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Prénom :

ANNEE UNIVERSITAIRE 2014 / 2015 DS1 DE PRINTEMPS Collège PARCOURS / ETAPE : SE201

Code UE : C0SE2018

technologies

Epreuve : Chimie Organique Date : 19 mars 2015

Heure : 8h30

Durée : 1H30

Documents : non autorisés Epreuve de M/Mme : Epreuve de M. SZLOSEK-PINAUD, E. FOUQUET, D. DEFIEUX et F. MARC

Ø฀ Chaque question est sur 6 points Ø฀ Il peut y avoir des réponses multiples Ø฀ Entourer la ou les bonnes réponses 1 – Quel est le degré d’insaturation du composé de formule brute C3H7N ? Réponse a : 0 Réponse b : 1 Réponse c : 2 Réponse d : 3 Réponse e : 4

2 – Quel est le degré d’insaturation du composé de formule brute C8H8NO2Cl ? Réponse a : 2 Réponse b : 3 Réponse c : 4 Réponse d : 5 Réponse e : 6

1

Sciences et

2/12

3 – Quelle est (ou sont) la (ou les) fonctions présentes dans cette molécule ? Réponse a : alcool Réponse b : cétone

O Réponse c : acide carboxylique

O

OH

Réponse d : ester Réponse e : aldéhyde

4 – Quelle est (ou sont) la (ou les) fonctions présentes dans cette molécule ? Réponse a : alcool O

Réponse b : amide OH

NH2

HO

Réponse c : acide carboxylique Réponse d : amine Réponse e : phénol

5 – Quelle est (ou sont) la (ou les) fonctions présentes dans cette molécule ? réponse a : chloro réponse b : cétone Cl

CH O

réponse c : acide carboxylique réponse d : ester réponse e : aldéhyde

6 – Nommer le composé suivant : Réponse a : 4-hydroxy-hexane OH

Réponse b hexan-4-ol Réponse c : 1-méthyl-1-propylméthanol Réponse d : hexan-3-ol Réponse e : alcool hexanique

7 – Nommer le composé suivant : Réponse a : 1,1-diméthyl-2-oxopropylamine CH3 N CH3 O

Réponse b : 3-oxo-4-amino-diméthylpropane Réponse c : 3-oxo-4aza-2-méthylpentane Réponse d : acide 3-cétopropanamide diméthylé Réponse e : N,N-diméthylpropanamide 2

3/12

8 – Nommer le composé suivant : Réponse a : 1-méthylcyclopentan-2-one O

Réponse b : 2-méthylcyclopentanone Réponse c : 2-méthylcyclopentan-1-ol Réponse d : 5-méthylcyclopentan-1-one Réponse e : 1-méthyl-5-oxocyclopentane

9 – Quelle est la structure plane de la 4-bromo-4-méthylcyclohexanone : O

O Br

O

O

Br

Br

Br

A

B

C

D

Réponse a : A Réponse b : B Réponse c : C Réponse d : D

10 – Quelle est la structure plane de l’acide 2-aminopropanoïque (appelé aussi alanine) :

O

NH2

OH

A

O

O

O

H 2N

NH2

NH2

NH2

OH

OH

B

C

Réponse a : A Réponse b : B Réponse c : C Réponse d : D

3

D

4/12

11 – Quel est l’ordre de priorité CIP des substituants suivants :

-COOH

-CH2-OH

-CH=O

-OH

A

B

C

D

Réponse a : A, B, C, D. Réponse b : C, D, B, A Réponse c : D, A, C, B Réponse d : A, D, C, B

12 – Quel est l’ordre de priorité CIP des substituants suivants :

-Cl

-I

-CH2-CHBr2

-CH2-Br

A

B

C

D

Réponse a : A, B, C, D. Réponse b : C, D, B, A Réponse c : D, C, B, A Réponse d : B, A, D, C

13 – Quelle est la configuration du composé suivant : Réponse a : R OH

Réponse b : S

O

Réponse c : Z Réponse d : E

14 – Quelle est la configuration du composé suivant : Réponse a : R

H OH O

Réponse b : S Réponse c : D Réponse d : L Réponse e : Racémique

4

5/12

15 – Combien de stéréo-isomères peut-on concevoir pour le composé suivant : Réponse a : 0 Réponse b : 2 Réponse c : 4 Réponse d : 8

16 - Indiquer le nombre de carbones asymétriques présents dans le cholestérol

HO

Réponse a : 2 Réponse b : 4 Réponse c : 6 Réponse d : 8 Réponse e : 9

17 – Représentez la molécule suivante selon la ”vraie” projection de Fischer : NH2 H HOOC

CO2H

C 2H 5 H2N

CO2H

H

A

C 2H 5

H2N

H

C2H5

H

H2N

C2H5

CO2H

B

C

Réponse a : A Réponse b : B Réponse c : C Réponse d : D Réponse e : E

5

CO2H

CO2H C 2H 5

H

H

NH2

NH2

C 2H 5

D

E

6/12

18 – La ”vraie” projection de Fischer de la molécule représentée ci-dessous est la projection : HO H

CHO

H3C CH3

CHO

HO

H

H

HO

H

HO

CHO

OH OH

OH

CHO

OH

H

OH

H

CHO

H

H

OH

H

OH

CH3

A

H

B

CH3

CH3

C

D

OHC

OH

H

CH3 OH

E

Réponse a : A Réponse b : B Réponse c : C Réponse d : D Réponse e : E

19 – Une projection de Newman de la molécule représentée en projection de Fischer ci-dessous est la projection : CHO H

OH

HO

H

CH3 CHO

CHO HO H

OH

OH

CHO

H

H

OH

HO

H

HO

H

H3 C

H

OH

H

OH

OHC

H

HO

H

OHC

H

CH3

CH3

A

B

CH3

C

CH3

D

Réponse a : A Réponse b : B Réponse c : C Réponse d : D Réponse e : E

20 – La molécule étudiée à la question 19 est un diastéréo-isomère : 6

OH

E

7/12

érythro

thréo

méso

racémique

achiral

A

B

C

D

E

Réponse a : A Réponse b : B Réponse c : C Réponse d : D Réponse e : E

21 – Quelles propositions concernant ces 5 projections de Newman sont exactes: CHO

CHO HO H

H

H

OH

H

CH3

CH3

A

B

OH

OH

HO

OH

OHC

OH

CHO H

HO

H

HO

CH3

C

H

H3 C

H

OHC

H H OH

CH3

D

E

Réponse a : A et B sont des conformères Réponse b : A et C sont 2 représentations de la même molécule Réponse c : B et D sont diastéréoisomères Réponse d : D et E sont un couple d’énantiomères Réponse e : B et E sont images l’une de l’autre

22 – Quelle est la configuration relative de l’acide aminé suivant : Réponse a : R O

Réponse b : S Réponse c : D

OH NH2

HO

Réponse d : L Réponse e : Racémique

OH

23 – Combien de liaisons en position(s) équatoriale(s) portent une fonction hydroxyle du Dgalactose représenté ci-dessous : 7

8/12

OH OH 4

H O

5

H HO

H

H

3

2

H

OH

1

HO

Réponse a : 0 Réponse b : 1 Réponse c : 2 Réponse d : 3 Réponse e : 4

24 – Parmi les réactions suivantes identifier la (les) réaction(s) de substitution :

CH3CH2OH

H+ (cat)

A CH2=CH2

CH3CH=CH2 + I2

CH3CHICH2I

OH

B C

N O

NH

CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH + HCl

D

CH3CH2OH CH3CH2Cl + H2O

Réponse a : A Réponse b : B Réponse c : C Réponse d : D Réponse e : E

8

E

9/12

25 – Classer par ordre d’acidité croissante les acides suivants :

CF3-COOH

CBr3-COOH

A

CCl3-COOH

B

CH3-COOH

C

D

C2H5-COOH E

« < » signifie moins acide que

Réponse a : A...