Eteres III 2020 - Resumen sobre los éteres y sus estructuras PDF

Preview

Summary

Resumen sobre los éteres y sus estructuras...

Description

ETERES QUÍMICA MEDICA II QQ-112 OBJETIVOS 1. Reconoce un éter de las demás familias orgánicas basándose en sus propiedades físicas 2.

Escribe formulas estructurales y nombre de los éteres y epóxidos más comunes.

3.

Describe la preparación de éteres sencillos. ETERES

Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo o arilos. Grupo funcional: –O– (OXA) y la fórmula general es R – O – R’, donde R y R’ pueden ser radicales alquilos o arilos. Si estos son iguales, el éter es simétrico, cuando son distintos el éter es mixto. La palabra éter precede a los nombres de ambos grupos orgánicos. Cuando se trata de éteres simétricos, resulta innecesario el prefijo di. En el sistema IUPAC, por convención, el grupo de mayor tamaño se considera como el derivado del hidrocarburo básico y el más pequeño como un sustituyente alcoxi. Algunos éteres con radicales alquilo son: • •

•

el éter dimetílico o metoxietano CH3 – O – CH3, el éter dietílico o etoxietano CH3 – CH2 - O – CH2 – CH3 el metil etíl éter o metoxietano CH3 - O – CH2 – CH3.

El metil feníl éter o metoxibenceno y el éter fenílico o fenoxibenceno son ejemplos de éteres con radicales arilos:

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ETERES • •

Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas.) La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se muestra a continuación:

• • • •

En general su olor es agradable. Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles. Son menos densos que el agua (flotan sobre ella). Desde el punto de vista químico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con ácido yodhídrico (HI). Usos y Aplicaciones Industriales de los Éteres

Disolventes industriales: los éteres son sustancias capaz de disolver gran cantidad de sustancias polares y no polares esto se debe a que poseen puntos de ebullición muy bajos lo que otorga cierta facilidad la separación de productos mediante evaporación. Por las características que presenta tanto en sus propiedades químicas como físicas, es empleado principalmente como disolventes para la fabricación de polímeros de celulosa, sin embargo, existe cierto nivel de peligrosidad principalmente con el dietil éter por ser inflamables, motivo que ha llevado a las industrias a buscar nuevos disolventes. Los éteres como disolventes son empleados en la síntesis de reactivos de Grignard. Adicionalmente en la industria de acabados y maderas los éteres son empleados como disolventes y catalizadores de resinas y ceras. Éter fenílico: este compuesto presenta alto punto de ebullición a diferencia de otros éteres y no deja de ser estable. Esta característica hace que sea usado como calefactor de fluidos o líquido calefactor en diversas industrias como sustituyente de vapor de agua a presión, principalmente en aquellas donde el vapor de agua puede presentar un riesgo si reacciona con otras sustancias como es el caso de la fabricación de ácidos a escala industrial; dicho de manera simple, cumple la función opuesta a la de un refrigerante, es decir, es un anticongelante. (Armas, Bolaños, & et all, 2015). Se recomienda su almacenamiento en frascos o contenedores plásticos por evitar su deterioro por la fricción, vibraciones y golpes. Éter Etílico:El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también etoxietano éter etílico o simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico quirúrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos que son menos inflamables y se toleran con más facilidad, como el óxido nitroso (N2O) y el halotano. Su fórmula es

Se utiliza como disolvente, en la fabricación de explosivos y en medicina como antiespasmódico. El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico, pero debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.

Éter Metil terc Butílico: muy toxico para los seres humanos y otros seres vivos, sin embargo tiene un poderoso uso industrial mezclándose con isobutileno y metanol desde los años 80`s se ha usado como aditivo sintético para incrementar o mejorar el octanaje de la gasolina sin plomo En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxígeno al que se denomina grupo alcoxi. CH 3 - O

Ejemplos: CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 O - CH3

CH 3 O 2-metoxipentano

O- CH3

1,3,5-trimetoxibenceno

3,6-dioxa-1-heptanol

4-metoxi-2-penteno Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.

2,3-epoxibutano Anestésicos Y Éteres Anestesia significa insensibilidad al dolor. Las sustancias con propiedad anestésica inducen generalmente la depresión del sistema nervioso central. Por ello, al aplicarlas, debe tenerse mucho cuidado con su concentración, pero sobre todo con la cantidad que se suministra al paciente. En gran medida, la medicina se dedica al tratamiento de los síntomas y, de éstos, el dolor tal vez es el más importante. Entender plenamente las causas y la manera de controlar el

dolor sigue siendo un reto para los científicos. Este camino se inició en 1846, cuando el dentista bostoniano William Morton utilizó por primera vez el éter dietílico como anestésico. Antes de este hecho la cirugía no solo provocaba una cantidad importante de muertes por la ausencia de desinfectantes, sino que, al ser extraordinariamente dolorosa causaba también decesos pro el trauma resultante. El éter dietílico es un buen anestésico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y respiratorio, así como la presión arterial, permanecen normales durante su aplicación, la cual además es muy sencilla. Sus desventajas estriban en los efectos lateral que produce, como náuseas e irritación de las vías respiratorias. Otro inconveniente es su alta volatilidad e inflamabilidad lo que ha dado lugar a la búsqueda de otras sustancias que mantengas sus ventajas, pero reduzcan sus inconvenientes. Entre los éteres más utilizados tenemos al divinil éter, el metil propil éter y el enfluorano. Otros compuestos que no son éteres pero que tienen esta propiedad son el ciclopropano (empleado en las operaciones como anestésico mezclado con un 30% de helio), el halotano y el dióxido de nitrógeno, llamado también gas de la risa. El primer anestésico local efectivo e inyectable, empleado inicialmente a finales del siglo pasado, fue la cocaína. Después de un tiempo se descubrió que su uso producía dependencia física (se trata de una deroga). Del estudio de sus propiedades se sintetizo en 1904 otro poderoso anestésico, la novocaína, y posteriormente la xilocaína que se usan hasta nuestros días. Bibliografía: Garrita, A., Chamizo, J.A. Química. Estados Unidos, Addison Wesley Iberoamericana, 2014.

GUIA DE EJERCICIOS DE ETERES De las estructuras y los nombres de las siguientes eteres 1. diisobutil-éter 11. Metoxietano 2. Etoxietano 12 Etoxipropano 3. Etil-viniléter 13 etoxiisobutano 4. P-dimetoxibenceno 14 Etilfeniléter 5. Etil 2-propenil éter 15 propiléter 6. Metoxi-2-metilpentano 16 fenil-propiléter 7. n-butiliso-butiléter 17 etil metiléter 8. sec-butil-butiléter 18 isobutil isopropiléter 9. ter-butil-propiléter 19 butil feniléter 10. éter etílico

24

25

26

27

28

29

30

BIBLIOGRAFIA -QUIMICA 11 Lilia Gutierres Riveros. Educar editores. 1997. páginas : 252 - 259. - HOLA QUIMICA. TOMO 2. Fabio Restrepo Meriño y Jairo Restrepo Páginas : 198 - 199 - 200 - 201 - 202 - 205. - EXPLOREMOS LA QUIMICA Julio Armando Pedraza y Rubén DarioTorrenegra Edición por Pearseducation de Colombia . 2001 Páginas : 317 - 322 - QUIMICA ORGANICA Cesar Humberto Mondragón y Luz Yadira Peña. Santillana. 2005 Páginas : 136 - 138 - QUIMICA CONCEPTOS Y APLICACIONES Mc Graw Hill. 2000 Phillips Páginas : 278 – 280...