Taller eteres y epoxidos 2020-1 PDF

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Nomenclatura, reacciones etc...

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UNIVERSIDAD DEL VALLE SEDE YUMBO Química Orgánica 2 Taller Éteres y Epóxidos

Tecnología Química Profesor: Julián Patiño

1. Escriba el nombre IUPAC apropiado (teniendo en cuenta estereoquímica), para cada uno de los siguientes compuestos:

2. Explique cómo llevaría a cabo las siguientes síntesis orgánicas, empleando la ruta más apropiada y mostrando los pasos y reactivos necesarios. a. ciclohexil propil éter a partir de haluro. b. isopropil metil éter a partir de alcohol. c. bencil terc.butil étil. d. 1-metoxi-4-nitrobenceno a partir de benceno. e. 2-metoxihexan-1-ol a partir de hex-1-eno f. éter ciclopentil n-propílico a partir de ciclopentanol y propan-1-ol g. éter n-butil fenílico a partir de fenol y butan-1-ol h. 2-etoxioctano a partir de un octeno i. 1-metoxidecano a partir de un deceno j. 1-etoxi-1-metilciclohexano a partir de 2-metilciclohexanol k. trans-2,3-epoxioctano a partir de octan-2-ol

3. Prediga los productos de las siguientes reacciones. (a) éter sec-butil isopropílico + HBr conc., (g) /calor → (b) 2-etoxi-2-metilpentano + HBr conc., (g) /calor → (c) éter di-n-butílico + NaOH conc., (g) /calor → (d) éter di-n-butílico + Na (s) /calor → (e) etoxibenceno + HI conc., (g) /calor → (f) 1,2-epoxihexano + CH3OH/H+ → (g) trans-2,3-epoxioctano H2O/H+ → (h) óxido de propileno + metilamina (CH3NH2) →

4. Escriba el mecanismo de la reacción completo para las siguientes reacciones:

g. Las reacciones que tengan lugar en el punto 3 (anterior). 5. Escriba el(los) producto(s) principal(es) orgánico(s), para las siguientes reacciones. En las reacciones múltiples escriba sólo el producto final y si la reacción no ocurre en alguna etapa asigne N.R.

6. Explique brevemente como diferenciaría un éter de un alcohol. Que reacción emplearía. Como se daría cuenta desde el punto de vista físico. 7. Repase las propiedades físicas para los èteres. 8. Un estudiante recién graduado sin experiencia ingresó a un laboratorio y comenzó a trabajar. Necesitaba algo de éter dietílico para una reacción, por lo que abrió una lata vieja y oxidada de 1 galón etiquetada como “éter etílico” y descubrió que sólo contenía medio galón. Para purificar el éter, el estudiante montó un aparato de destilación; comenzó una destilación cuidadosa y fue al almacén por los demás reactivos que necesitaba. Mientras estaba en la bodega, el estudiante escuchó un “boom” apagado. Rápidamente regresó a su laboratorio para encontrarse a un trabajador de otro laboratorio apagando un incendio. La mayor parte del aparato de destilación estaba incrustado en el techo. (a) Explique qué es lo que pudo haber sucedido. (b) Explique cómo este casi desastre pudo haberse prevenido. 9. Dé las estructuras de los intermediaros A a H en la siguiente síntesis del trans-1-ciclohexil2-metoxiciclohexano.

10. (a) Muestre cómo sintetizaría el enantiómero (R) puro del sulfuro de 2-butilmetilo comenzando con (R)-butan-2-ol y cualquier reactivo que necesite. (b) Muestre cómo sintetizaría el enantiómero (S) del producto....