Wuolah free Ejercicios Alcoholes Fenoles Y Eteres PDF

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EJERCICIOS-ALCOHOLES-FENOLES-Y-E...

clst_99 Química Orgánica I 2º Grado en Química Facultad de Química Universidad de Sevilla

Reservados todos los derechos. No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.

Grupo D

Curso 2018-19

SERIE 7. Alcoholes, fenoles y éteres

SERIE 7. Alcoholes, fenoles y éteres 1.- Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas razonando la respuesta. Escriba la respuesta correcta en caso de ser falsa. a) b) c)

El 2,4,6-trinitrofenol es más ácido que el 2,4,6-trimetilfenol. Los fenoles son compuestos menos ácidos que los alcoholes. El p-nitrofenol es más ácido que el p-clorofenol.

2.- Completar las siguientes reacciones:

3.- Los alcoholes A y B reaccionan con HBr para dar el correspondiente bromuro de alquilo, mientras que el alcohol C reacciona con HBr dando lugar a una mezcla formada por dos bromuros de alquilo isoméricos (X e Y). Indicar cuál o cuáles de los alcoholes A, B o C anteriores reaccionarán con HBr mediante un mecanismo SN2 y cuál (o cuáles) reaccionarán mediante un mecanismo SN1. ¿Cuál será la estructura de X e Y?

1

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QUIMICA ORGANICA I

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4.- Un compuesto A de fórmula C7H13Cl reacciona con etóxido sódico y da un único producto de eliminación B (C7H12). El tratamiento de B con ozono seguido de cinc y agua origina el compuesto C. Identifique el compuesto de partida entre las opciones que se indican.

1)

2-Cloro-1,1-dimetilciclopentano

2)

1-Cloro-1,2-dimetilciclopentano

3)

2-Cloro-1,3-dimetilciclopentano

5.- Proponga una síntesis para cada una de las siguientes transformaciones:

c-butanol.

2

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7.- Indique la base conjugada de los siguientes compuestos y ordénelas en orden decreciente de basicidad: (a) +NH4 (pKa 9.4); (b) H2O (pKa 15.7); (c) H2 (pKa 35); (d) HC≡CH (pKa 26); (e) CH3OH

8.- Un compuesto A (C6H14O) ópticamente activo, es deshidratado sin sufrir transposiciones para dar B (C6H12). B por ozonólisis reductora origina C. Cuando A es tratado con ácido sulfúrico a 170 ºC se transforma en D (C6H12) que oxidado en las mismas condiciones que B se transforma en dos moles de E para cada mol de D. Averiguar las estructuras de los compuestos A-E sabiendo que el espectro de 1 H-RMN de C muestra dos únicas señales: un singulete para un hidrógeno a 9 ppm y otro singulete para nueve hidrógenos a 1.07 ppm.

9.- Complete el siguiente esquema de reacción, indicando las estructuras de los compuestos A-F, teniendo en cuenta que el compuesto A presenta en el IR, entre otras, bandas a 3300 y 2135 cm-1

Interprete el espectro 1H-RMN del compuesto C que se muestra a continuación. Proponga las dos bandas de IR más características, señalando el número de ondas, de los compuestos E y F.

2

3

3 2

10.- ¿Cuál de estos dos alcoholes será más acido?

3

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(pKa 15.5); (f) H3O+ (pKa -1.7); (g) CH3COOH (pKa 4.8).

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11.- Proponga tres maneras de hacer esta transformación:

12.- Prediga el producto resultante de las siguientes reacciones:

13.- Ordene los siguientes grupos de alcoholes en orden creciente de acidez:

4

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