Alcoholes, fenoles, éteres, eoxidos PDF

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Resumen de alcoholes, fenoles, éteres y eoxidos
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UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR FACULTAD DE MEDICINA DOCTORADO EN MEDICINA UNIDAD No 2 ALCOHOLES, FENOLES, ETERES, EPOXIDOS Los alcoholes son compuestos de la fórmula R-OH, donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser primario, secundario o terciario, puede ser de cadena abierta o cíclico, puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático o grupos hidroxilo adicionales. Varios alcoholes son sustancias comunes, muy conocidos por sus nombres comunes que reflejan su origen (alcohol de madera, alcohol de grano) o uso (alcohol para frotar). El alcohol de madera es metanol (alcohol metílico CH3OH), el alcohol de grano es etanol (alcohol etílico CH3CH2OH) y el alcohol para frotar es 2-propanol (alcohol isopropílico (CH3)2CHOH. Los fenoles son compuestos de la formula general Ar-OH (C6H5OH) donde Ar es fenilo, fenilo sustituido o alguno de los otros grupos arilo que trataremos más adelante. Los fenoles difieren de los alcoholes en que tiene e grupo –OH directamente unido al anillo aromático. El compuesto base de este grupo se llama simplemente fenol, y es una sustancia química industrial importante. Muchas de las propiedades de los fenoles son análogas a la de los alcoholes, son compuestos difuncionales; el grupo hidroxilo y el anillo aromatico interaccionan mucho y afectan mutuamente su reactividad. Los éteres son compuestos en los que el oxígeno está unido a 2 grupos alquilo o arilo, de fórmula general R-O-R. Estructura Se puede pensar en los alcoholes, fenoles y éteres como en derivados del agua donde uno o ambos hidrógenos han sido reemplazados por grupos hidrocarbonados. El reemplazo de un hidrogeno da como resultado un alcohol, y el de ambos, un éter. En los fenoles, un hidrógeno del agua se reemplaza por un anillo aromático. H–O–H Agua

R–O–H Alcoholes CH3CH2OH

Ar – O – H Fenoles

R–O–R Éteres CH3CH2OCH3

Alcohol: ROH, alcano en el cual un hidrógeno se ha reemplazado por un –OH. Halogenuro de Alquilo: RX, donde R es un grupo alquilo y X un halógeno. El carbono que lleva al grupo funcional en los alcoholes y en los halogenuros de alquilo tienen hibridación sp3. La figura 4.1 ilustra los enlaces en el metanol. Los ángulos de enlace en el carbono son aproximadamente tetraédricos, lo mismo que el ángulo C-O-H. Un modelo de hibridación orbital similar se aplica a los halogenuros de alquilo, con el halógeno unido por un enlace al carbono con

hibridación sp3 mediante un enlace σ. Las distancias del enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo aumentan en el orden C-F (140 pm) < C-Cl (179 pm) HCl>>HF. Sin embargo, el yoduro de hidrogeno se usa con poca frecuencia, y la reacción de los alcoholes con el fluoruro de hidrogeno no es un método útil para la preparación de fluoruros de alquilo. Entre las diversas clases de alcoholes, se observa que los alcoholes terciarios son los mas reactivos y los alcoholes primarios los menos reactivos.

Prueba de Lucas El reactivo consiste en una mezcla de acido clorhídrico concentrqado con solución de cloruro de zinc; el reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase. La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

Prueba de tricloruro de Hierro Prueba cualitativa, el tricloruro de hierro puede indicar presencia de fenoles. La mayoría de los fenoles reaccionan con cloruro férrico para dar lugar a productos de oxidación y complejos coloreados....