Seminario Tema 9 Alcoholes y Fenoles PDF

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Seminario Tema 9 Alcoholes y Fenoles. Ciencia y tecnologia de los alimentos...

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Compuestos Orgánicos TEMA 9 1. Ordene por acidez creciente los siguientes alcoholes: a) tercbutanol, metanol, 1propanol. b) ciclohexanol, 3-clorociclohexanol, 2-clorociclohexanol, 4-clorociclohexanol. 2. Las reglas de la IUPAC permiten el uso de nombres comunes para numerosos fenoles y aril éteres. Estos nombres comunes y sus correspondientes nombres sistemáticos se muestran a continuación. Escriba las fórmulas estructurales: a) vainillina, componente del aceite de vainilla que contribuye a su sabor característico (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído); b) timol, obtenido del aceite de tomillo (2isopropil-5-metilfenol); c) carvacrol, presente en el aceite de tomillo y mejorana (5isopropil-2-metilfenol); d) eugenol, obtenido del aceite de clavo (4-alil-2metoxifenol); e) ácido gálico, preparado por hidrólisis del tanino de las plantas (ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico); f) álcohol salicílico, obtenido de la corteza de álamo y sauce (álcohol o-hidroxibencílico). 3. ¿Qué fenol de cada uno de los siguientes pares es más ácido? a) 2,4,6-trimetilfenol o 2,4,6-trinitrofenol; b) 2,6-diclorofenol o 3,5-diclorofenol; c) 3-nitrofenol o 4nitrofenol; d) fenol o 4-cianofenol; e) 2,5-dinitrofenol o 2,6-dinitrofenol. 4. Escriba las ecuaciones químicas, mostrando todos los reactivos necesarios, para la preparación del 1-butanol por cada uno de los siguientes métodos: a) hidroboraciónoxidación de un alqueno; b) uso de un reactivo de Grignard; c) uso de un reactivo de Grignard en una forma distinta al apartado b); d) reducción de un ácido carboxílico; e) reducción de un éster metílico; f) hidrogenación de un aldehído; g) reducción con borohidruro sódico. 5. Utilizando n-butanol como único producto orgánico, formúlense las síntesis de los compuestos siguientes: a) bromuro de n-butilo; b) n-butóxido potásico; c) butanal; d) ácido butírico; e) 1-butino; f) 4-octanol; g) 1,2-butanodiol 6. Formúlese la síntesis de los siguientes compuestos a partir de ciclohexanol, indicando los reactivos necesarios: a) ciclohexanona; b) bromuro de ciclohexilo; c) 1-metilciclohexanol; d) 1-metilciclohexeno; e) 1-ciclohexiletanol; f) ciclohexilmetanol; g) ácido adípico [HOOC-(CH2)4-COOH]. 7. Escriba las ecuaciones que muestren cómo puede prepararse el 1-feniletanol a partir de cada uno de siguientes productos de partida: a) bromobenceno; b) benzaldehído; c) alcohol bencílico; d) estireno; e) acetofenona; f) benceno. 8. Escriba las ecuaciones que muestren cómo podría prepararse 2-feniletanol a partir de cada uno de los siguientes materiales de partida: a) bromobenceno; b) estireno; c) fenilacetileno; d) 2-feniletanal (C6H5CH2CHO); e) fenilacetato de etilo (C6H5CH2CO2Et); f) ácido fenilacético (C6H5CH2COOH). 9. Formúlese una síntesis para cada uno de los compuestos siguientes, empleando como únicos reactivos orgánicos acetileno, benceno y cloruro de acetilo (CH3COCl): a) m-bromoetilbenceno; b) 2-fenil-2-butanol; c) difenilmetanol...