Informe N°7 Identificación de alcoholes y fenoles PDF

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excelente trabajo...

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Universidad de Guayaquil Facultad de Ciencias Químicas Carrera: Bioquímica y Farmacia Guía de Prácticas de Laboratorio Práctica N°

Determinación de alcoholes y fenoles

7

Integrantes:

•

Auquilla Tomala Marco Javier

•

Cuesta Ochoa Jessica Paola

•

Samaniego Olivares Diana Adamaris

•

Sanchez Gadvay Jeferson Omar

Objetivos de la práctica de laboratorio •

Identificar la función alcohol y fenol de una estructura química

•

Diferenciar los distintos tipos de alcoholes en una muestra problema

Instrucciones o consideraciones previas

1.- Determinación de la Función Alcohol: Se conocen alcoholes primarios, secundarios y terciarios, glicoles, polialcoholes, alcoholes aromáticos. Los alcoholes primarios generalmente son líquidos, de sabor y de olor más o menos penetrantes y volátiles. Los secundarios tienen olor desagradable y los más ricos en carbono son inodoros e insípidos. Los alcoholes polialcoholes tienen marcado sabor dulce. Los sólidos son de color blanco y se descomponen en parte al destilar, los líquidos destilan sin descomposición, los encontramos en los grupos S1, S2, N1, N2. Si examinamos la formula general de los alcoholes vemos que esos tienen el H unido a un carbono por intermedio del oxígeno. La reactividad de los alcoholes dependerá del sitio por donde se rompa la molécula, las siguientes reacciones permitirán confirmar lo antes mencionado. Si un compuesto desconocido es neutro y oxigenado, y no da reacción a las pruebas para aldehídos, cetonas, esteres se trata de un alcohol o un éter.

Reacciones de caracterización para identificar alcoholes Reacción con el Sodio metálico Los alcoholes reaccionan con el sodio metálico desprendiendo el hidrogeno oxidrílico al estado gaseoso, durante la reacción el metal reemplaza al hidrógeno y se forma un alcoholato. La reacción se realiza en esta forma siempre que el alcohol sea anhidro, pues en presencia de agua el alcoholato formado se disocia en presencia de agua, originando hidróxido de sodio y el alcohol.

Reacción con el reactivo de Lucas

Los alcoholes primarios secundarios y terciarios ofrecen distintos grados de reactividad con este reactivo: ácido clorhídrico + cloruro de zinc anhidro, los terciarios son los que reaccionan más fácilmente. Los secundarios tienen reactividad intermedia, para diferenciar entre alcoholes secundarios y terciarios se utiliza ácido clorhídrico concentrado sin catalizador.

El reactivo de Jones El anhídrido crómico + ácido sulfúrico, es otro oxidante reacciona con los alcoholes primarios y secundarios dando lugar a aldehídos y cetonas respectivamente. 2. Determinación de Fenoles

Los fenoles se obtienen de la sustitución de un H de un hidrocarburo aromático por un grupo OH, generalmente son sólidos con olores especiales algunos desagradables, son débilmente polares y esta circunstancia explica el hecho de que la mayor parte de ellos sean solubles en éter e insolublesen agua.

La presencia de varios OH aumentan la polaridad haciéndolos solubles en agua, son de carácter acido débil, son insolubles en NaHCO3, la introducción de grupos negativos origina una notable elevación de su acidez y puede convertirlo en un ácido fuerte.

Las especies con varios grupos OH son solubles en agua; y, todas dan reacciones características con el cloruro férrico, pero la mayor parte de los fenoles son insolubles en agua y solubles en cambio en soluciones diluidas de hidróxidos alcalinos, a las que comunican coloraciones.

Una propiedad de los fenoles es la extraordinaria reactividad del núcleo aromático, la presencia del radical fenólico incrementa la reactividad del anillo, favoreciendo así las reacciones de sustitución.

Podemos obtener indicadores a partir de estos compuestos haciéndolos reaccionar con el anhídridoftálico dando lugar a productos coloreados en medio alcalino que se conocen como ftaleínas.

Reacciones de caracterización para identificar fenoles

Los fenoles en solución acuosa al agregarles unas gotas de solución de cloruro férrico, originas coloraciones que varían entre el violeta azul, purpura o verde, la prueba es negativa si la solución es amarilla similar al reactivo. Algunos de ellos que no dan esta reaccionan en solución acuosa, lo hacen rápidamente en solución alcohólica o de cloroformo. Esta propiedad se aprovecha para establecer una segunda prueba que sirve de complemento a la primera. Cuando la prueba con cloruro férrico en solución acuosa es negativa, se realiza la prueba, disolviendo el compuesto en alcohol, en caso de que también sea

negativa, se puede concluir definitivamente que la especie analizada no es un fenol.

Los fenoles decoloran la solución acuosa de bromo rápidamente a la temperatura ordinaria, siendo necesario adicionar varios centímetros cúbicos de dicha solución para lograr que persista el color del bromo.

Reactivos de laboratorio N/A Materiales de laboratorio Videos de plataforma

Equipos de laboratorio N/A Actividades por desarrollar

De acuerdo con la serie de videos dejados en la plataforma proceder a dar respuesta a cada una delas preguntas dejadas a continuación.

1. Prueba con sodio: a. Represente el mecanismo de reacción para el alcohol primario indicando quien es la especie a la que se le atribuye el burbujeo observado

Como podemos observar en este mecanismo para el alcohol primario el sodio le cede el único electrón de capa externa al alcohol y esto hace que se forme un átomo de hidrógeno y un ion de alcóxido. Por lo tanto el burbujeo observado se forma mediante el alcóxido y a la liberación de hidrógeno.

b. Explique a qué se atribuye el cambio de velocidad de reacción para cada tipo de alcohol A este se le atribuye el cambio de velocidad debido a la saturación del carbono donde lleva la función haciendo que sea más difícil la liberación del hidrogeno y por lo tanto su velocidad cambia en el alcohol primario reaccionan rápidamente, los secundarios en forma intermedia y el terciario no reaccionan o lo hacen muy lento.

2. Acidez de alcoholes y fenoles a. Justifique las razones por las que incorporar fenol en el medio de reacción decolora la fenolftaleína, mientras que el etanol no logra realizarlo. Represente la ecuación química

Esto es debido a que los fenoles son más ácidos que los alcoholes, como sabemos la fenolftaleína es un indicador de pH y es incolora cuando pH < 8 y por esa razón vamos a obtener un color rojo violáceo cuando el pH > 9. Si agregamos fenol la muestra cambia de color y se hace incolora debido a su acidez y si agregamos etanol no se va a realizar la neutralización ya que es menos ácido y no va a reaccionar con la base.

HO

HO

OH

OH

H+ OHO

Fenolftaleína en medio ácido (incolora)

O

–

O

Fenolftaleína en medio ácido (rojo violáceo)

b. ¿Por qué se utiliza fenolftaleina? Porque la fenolftaleína es un indicador de pH básico, se decolora al ocurrir una neutralización.

3. Reacción con FeCl3

a. ¿A que se atribuye el color amarillo en el etanol? Se debe al color proporcionado por el reactivo FeCl3 debido a que este no reacciona (no cambia de color) con el etanol

b. Represente la ecuación química de lo que ocurre entre el FeCl3 y el fenol

c. ¿Por qué podrían observar diferentes colores al ocurrir la reacción entre el FeCl3 y el fenol? Se debe a la formación del complejo con el ion Fe+3, este complejo varía desde una coloración verde, purpura o azul

d. ¿Por qué los alcoholes no generan la misma reacción? Se debe a la posición del grupo función (OH) en los alcoholes lo que afecta su reactividad, la prueba con FeCl3 es para distinguir exclusivamente a fenoles el cual tiene características diferentes a los alcoholes, los fenoles poseen gran reactividad y son ligeramente ácidos debido a la posición de OH que está directamente en el anillo aromático 4. Halogenación a. ¿Qué se requiere estructuralmente en el benceno para que sufra halogenación sin uso de catalizador ni condiciones drásticas de reacción? El benceno reacciona con los halógenos Cl y Br para dar lugar a los compuestos clorados o bromados, el cloro precisa de un acido de Lewis para que asi la reacción se pueda dar como puede ser el AlCl3, el resultado es la sustitución de un hidrogeno del anillo por el Halógeno que en este caso libera como subproducto HCl

b. Represente el mecanismo de la reacción entre el halógeno y el fenol y en el señale cuales el paso que permite evidenciar a simple vista que ocurrió la halogenación

Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

5. Reactivo de Jones a. ¿Qué quiere decir que los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones normales de laboratorio? ¿Qué se requiere para que ocurra la oxidación de ese tipo de alcoholes? Un alcohol terciario no tiene hidrógeno, de modo que no es oxidado. (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidarse luego.)

b. represente las ecuaciones químicas del proceso de oxidación. Alcohol primario

Alcohol secundario

Alcohol terciario

c. ¿Por qué reactivos está constituido el reactivo de Jones? ¿Qué papel juega el H2SO4? Los reactivos que constituyen el reactivo de Jones son: el trióxido de cromo con ácido sulfúrico, cetona y agua. La función principal del H2SO4 es que actúa como acidificador del medio lo cual dona un protón para que la reacción sea de una forma más rápida. 6. Reactivo de Lucas a. ¿Por qué con el reactivo de Lucas la reactividad de los alcoholes es contrario al de otras reacciones?, en este caso el alcohol terciario reacciona más rápidamente que otros alcoholes.

Esto se da debido a que los alcoholes terciarios componen carbocationes estables,

por lo que

reacción en un lapso corto de tiempo, los alcoholes secundarios se llevan mas tiempo debido a que son menos estables que los terciarios. Los primarios son los que reaccionan mas lento y como no forma carbocationes el alcohol primario permanece en solución para luego ser arremetido por el ion cloruro.

b. Represente el mecanismo de reacción. 1. Alcohol primario

2. Alcohol secundario

3. Alcohol Terciario

Técnica operatoria o procedimiento

1. Para identificar alcoholes

Reacción de sustitución con Sodio Metálico

Técnica: colocar en un tubo de ensayo muy limpio y seco 0.5 cc de alcohol. Coloque en una cápsula 2 pedazos de sodio metálico de 2 mm y lávelos con benceno. Tome el sodio con una espátula y séquelo con papel filtro, y agrégalo al alcohol. Observe que el sodio, pierde el brillo metálico, se forma el alcoholato de sodio, la reacción exotérmica y desprendimiento de gas. Sí hay desprendimiento de gas, y se observa que el sodio pierde su brillo metálico la prueba se considera positiva. Sí no hay desprendimiento de gas la prueba se considera negativa. Los alcoholes primarios reaccionan rápidamente, los secundarios en forma intermedia y el terciario no reaccionan o lo hacen muy lento.

Reacción con el Reactivo de Lucas

Técnica: en un tubo de ensayo seco coloque 1 cc de alcohol y agregue 6 cc del reactivo de Lucas tapar y

agitar y deje en reposo al ambiente. Observe el tiempo en que se formó una segunda capa líquida o un enturbiamiento. Sí el alcohol es terciario se separa rápidamente la capa de cloruro de alquilo insoluble; sí el alcohol se enturbia a los 5 minutos el alcohol es secundario con los primariosla solución permanece clara.

Para distinguir alcoholes secundarios del terciario se ensaya con ácido clorhídrico concentrado.

Técnica: Agregue a 1 cc de alcohol ,1 cc de ácido clorhídrico concentrado. Observe que si se forma una capa de cloruro de alquilo insoluble de forma inmediata es la muestra un alcohol terciario. Los secundarios forman una solución clara.

Reactivo de Jones (Oxidación)

Técnica: colocar en un tubo de ensayo 1 cc de acetona y unas gotas de la muestra a ensayar, luego1 gota del reactivo anhídrido crómico o Jones. La presencia de un precipitado de color verde que pasa rápido a turquesa es positiva para alcoholes primarios y secundarios, si no cambia el color anaranjado del reactivo se trata de un alcohol terciario.

2.

Para identificación de fenoles

Reacción con agua de bromo: Técnica: en un tubo de ensayo que contenga 10 cc de agua o alcohol, colocar 0,1 g de muestra o 0,2 cc si la muestra es líquida, tape el tubo, agitar. Vierta en otro tubo 5 cc de esta solución y añadirgota a gota la solución de agua de bromo hasta que persista el color anaranjado del reactivo. Es positivo cuando desaparece el color del agua de bromo y se observa un precipitado amarillo del derivado bromado, que muchas veces se disuelve en el agua de reacción. Pruebe disolviendo, aproximadamente 0,1mg de fenol, en 1cc de agua o alcohol y añada gota a gota agua de bromo hasta que este no se decolore. Observe. Reacción con cloruro férrico al 5%

Técnica (en solución acuosa o alcohólica): en un tubo de ensayo colocar 0,05 g de fenol en 1 cc de agua fría o alcohol y agregue una gota del reactivo, si el fenol es insoluble prepara una solución acuosa saturada en caliente enfríe, filtre y tome 1 cc del filtrado; y, aplique el reactivo....