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LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA INFORMES ESCRITOS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES José David Bolemos Medina, Yuliana Giraldo Echeverri, María Fernanda Marriaga Molina Ingeniería Química, semestre 04 [email protected], [email protected], [email protected]

RESUMEN En el presente trabajo daremos a conocer la experiencia y los resultados obtenidos en la práctica de laboratorio titulada propiedades químicas de alcoholes y fenoles, entorno al marco práctico destinado para el curso de química orgánica. El objetivo trazado fue el reconocimiento de alcoholes y fenoles por medio de sus características químicas empleando para ello pruebas cualitativas como: la prueba de jones, la prueba de Lucas, reacciones ácido-base, entre otras. Para ello se usaron como reactivos básicos: ciclohexanol,b-naftol, n-butanol, sec-butanol,ter-butanol, una solución de fenol en benceno, el reactivo de jones y de Lucas. Inicialmente se realizaron dos pruebas de acidez una en medio básico y la otra utilizando sodio metálico; más tarde se realizó la prueba de lucas usando tres tipos de alcoholes diferentes (primario, secundario y terciario) para observar su reactividad. Después se procedió a realizar la prueba de jones, usando los mismos tres tipos de alcoholes y una solución de fenol en agua, con el mismo propósito de la prueba anterior. Luego se tomó una solución de fenol en agua, ácido salicílico, n-butanol y se agregó cloruro férrico. Para finalizar se realizaron dos pruebas: determinación cualitativa de acetaminofén o paracetamol y determinación cualitativa de fenoles en frutas.

INTRODUCCIÓN Los alcoholes se designan en forma general como R-OH y los fenoles como Ar-OH en donde R y Ar representan un grupo alquil o cicloalquil y un anillo aromático, respectivamente. Los alcoholes se pueden clasificar según su estructura como primarios, secundarios o terciarios, dependiendo al número de radicales unidos al átomo de carbono que contiene el grupo -OH, como se muestra en la tabla. 1. Tabla.1 Tipos de alcohol.

En esta experiencia en concreto se estudiaron el efecto que tiene el grupo R al variar su estructura en las siguientes reacciones: -Reacción Ácido-Base: Los alcoholes y fenoles pueden perder el protón hidroxílico

Laboratorio No. 11, Alcoholes y fenoles, Universidad de Antioquia Profesor responsable: Samuel Vizcaíno Páez, [email protected]

LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA INFORMES ESCRITOS con una base. El ion alcóxido está relativamente poco estabilizado porque no se puede deslocalizar la carga negativa por resonancia por esto no reaccionan ni con una base fuerte como el NaOH; El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático por lo que se entiende que el fenol es más ácido. -Reacción con sodio metálico: Los alcoholes y fenoles al reaccionar con Na(S) se logra apreciar el carácter ácido de estos compuestos. Esta reacción implica el rompimiento del enlace oxígeno-hidrógeno. -Prueba de Lucas: Los alcoholes que hacen de reactivos en esta reacción difieren en la velocidad con que reaccionan. -Oxidación de alcoholes y fenoles (Prueba de Jones): El reactivo de Jones, que es una solución diluida de ácido crómico en acetona, es más suave que el reactivo normal de ácido crómico. Oxida algunos alcoholes primarios a aldehídos con rendimientos aceptables y a los alcoholes secundarios a cetonas. Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables. La oxidación de los fenoles produce compuestos denominados quinonas.

Fig1. ciclohexanol y b-naftol en NaOH

Prueba de acidez en sodio metálico: se tomaron cuatro tubos de ensayo y respectivamente se agregaron 10 gotas de : 1. n-butanol 2. 2-butanol 3. ter-butanol 4. fenol en benceno. Luego se adiciono a caba tubo un pedazo de sodio metálico.(fig 2)

-Prueba para fenoles: Los fenoles y enoles producen una coloración violeta o verdosa al reaccionar con el cloruro férrico. La coloración se debe a la formación de un complejo de coordinación con l hierro.

METODOLOGÍA Prueba de acidez en medio básico: se tomaron dos tubos de ensayo, en uno se adicionaron 5 gotas de ciclohexano, y el otro 0.1 g de b-naftol, luego a cada tubo se le adiciono 1 ml de NaOH al 10% y se agitó (fig 1).

Fig 2. Prueba de acidez con sodio metálico

Prueba de Lucas: se tomaron 3 tubos de ensayo y en cada uno se adicionaron 20 gotas del reactivo de Lucas (HCL/ZnCl ), luego respectivamente en cada tubo de ensayo se agregaron 10 gotas de: 2

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LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA INFORMES ESCRITOS 1) n-butanol 2) 2-butanol 3) ter-butanol (fig 3)

Prueba del cloruro férrico para fenoles: se tomaron 3 tubos de ensayo y se adiciono en cada uno respectivamente 5 gotas de: 1. fenol en agua 2. solución de ácido salicílico 3. n-butanol Luego se agregó a cada tubo 2 gotas de FeCl (fig 5) 3

Fig 3. Prueba de Lucas

Prueba de jones: se tomaron 4 tubos de ensayo y se agregaron respectivamente 4 gotas de: 1) n-butanol 2) 2-butanol 3) terbutanol 4) solución de fenol en agua Después se adiciono el reactivo de jones ( fig 4)

fig 5. Prueba del FeCl para fenoles. 3

Determinación cualitativa de acetaminofén: se tomó un poco de la tableta de acetaminofén previamente macerada y se llevó a un tubo de ensayo, luego se agregó 1 mL de agua para disolver la mayor cantidad posible del sólido y finalmente se le adicionó 3 gotas de solución de FeCl (fig 6) 3

Fig 4. Prueba de Jones

Fig 6. Determinación cualitativa de acetaminofén

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LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA INFORMES ESCRITOS Determinación cualitativa de fenoles en frutas: se tomó un mortero y se adicionaron 6 gotas de FeCl y un trozo pequeño de banano, se maceró durante 2 minutos. Por otro lado, se tomó un trozo de banano se puso en agua caliente durante 5 minutos luego se retiró y se llevó a un mortero donde se le adiciono 6 gotas de FeCl y posteriormente se maceró durante 2 minutos (fig 7) 3

3

Fig 8. Solución con permanganato después del calentamiento

fig 7. Determinación de fenoles en frutas

Determinación cualitativa de metanol en licores (reconocimiento de licor adulterado): se tomó un tubo de ensayo y se le adiciono un 1 mL de licor adulterado, primero se le adiciono ácido sulfúrico concentrado y se agitó, luego se adiciono 5 gotas de permanganato y se calentó un poco (fig 8); más tarde se agregaron 5 gotas de ácido oxálico. Se agregó un mL de ácido cromotrópico y se agitó (fig 9), nuevamente se agregaron 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado y finalmente se calentó el tubo en un baño maría a 70 C durante 10 minutos.

Fig 9. Solución con ácido cromotrópico

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RESULTADOS Y ANÁLISIS

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EXPERIMENTO 3. PRUEBA DE LUCAS Teniendo en cuenta la clasificación de los alcoholes según la prueba de Lucas, se hace un análisis son respecto a los resultados. El n-butanol se podría clasificar como un alcohol primario porque no tuvo una reacción; el 2-butanol tuvo una reacción lenta, una decoloración y se pudo observar una turbidez, por lo cual se podría clasificar como un alcohol secundario; el t-butanol tuvo la mayor rapidez en la reacción, y se observaba una mayor viscosidad, entonces, se puede clasificar como alcohol primario.

Tabla. 2 Resultados de experimentos

EXPERIMENTO 1. PRUEBA DE ACIDEZ EN MEDIO BÁSICO En el experimento, se siguió el procedimiento indicado en la práctica, utilizando el hidróxido de sodio como reactivo, se observaron los cambios, en el ciclohexanol reaccionando con el hidróxido de sodio, se pudo notar una suspensión grasosa, y en el b-naftol un color amarillo-café. EXPERIMENTO

2.

Con los resultados de la reacción en el experimento, se hace una clasificación hipótesis; debido a que el Fenol fue el primero en reaccionar, una reacción inmediata por lo cual se deduce que es más ácido; el n-butanol fue el segundo más rápido en reaccionar debido a que es un alcohol primario, y el 2-butanol fue el tercero en reaccionar, lo que concuerda con la velocidad de reacción estipulada, y por último el t-butanol que tuvo una reacción nula.

Fig. 10 Reacción de alcohol en prueba de Lucas EXPERIMENTO 4. PRUEBA DE JONES En la práctica de Jones, se pudo observar varios cambios en el color. El fenol tuvo una reacción rápida con un desprendimiento de calor, una reacción exotérmica con un cambio de color amarillo a café oscuro; el nbutanol también tuvo una reacción exotérmica pero más leve y cambió de coloración a verde,; el 2-butanol se pudo notar también de color verde; en cambio el tbutanol a color entre cereza y naranja. Esto se debe a que la prueba de Jones es para alcoholes primarios y secundarios como el nbutanol y el 2-butanol que se permiten

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LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA INFORMES ESCRITOS diferenciar

debido

al

color

verde.

el anillo de separación púrpura que indica la presencia de metanol. Luego realizar aquí el análisis detallado de cada uno de los resultados obtenidos, de forma ordenada y concisa. Recuerden que los resultados son solo números y datos, y que lo relevante del trabajo es lo que usted argumenta acerca de lo obtenido, tanto bueno como malo; y también cómo se justifican las causas de error.

Fig. 11 Reacciones de alcoholes en prueba de Jones EXPERIMENTO 5. PRUEBA DEL CLORURO FÉRRICO PARA FENOLES En los resultados de los cambios de coloración, se pudo observar cómo el Fenol pasó de un color amarillo a un color morado y se debe a que el Fenol reacciona con el cloruro férrico, el ácido salicílico un berenjena intenso debido a la presencia del grupo fenólico y el n-butanol no presentó un cambio de coloración por ser un alcohol. EXPERIMENTO 6. DETERMINACIÓN CUALITATIVA DE FENOLES EN FRUTAS Siguiendo el procedimiento de la práctica, al agregar el FeCl3 al banano macerado sin calentamiento, se observaron varios hilos negros luego de un tiempo, en comparación del banano previamente calentado, este último tuvo una reacción mucho más rápida, tornándose negro rápidamente, debido a que el calentamiento abrió los tejidos. EXPERIMENTO 7. DETERMINACIÓN DE METANOL EN LICORES El experimento siguió los patrones de colores tal y como especificaba la práctica; al realizar la oxidación con el permanganato, la solución adquiere un color morado violeta, luego de calentamiento el color cambió a un vinotinto y al adicionar ácido oxálico, se volvió transparente, y al agregar la solución de ácido cromotrópico se torna de color naranja. Al calentar en baño María, se pudo distinguir

CONCLUSIONES - Se determinó que las diferencias estructurales entre los alcoholes alifáticos y los aromáticos les confieren características muy distintas, en especial respecto a su reactividad - Con lo anterior se determinó también que el uso de ciertos reactivos bajo las condiciones adecuadas permite diferenciar la naturaleza de dos compuestos y clasificarlos como un alcohol o un fenol. - Los fenoles resultaron ser más ácidos que los alcoholes, reaccionan mucho más fácil que éstos últimos en medio básico gracias a la estabilidad (del ión formado) que le otorga la deslocalización de los dobles enlaces del anillo aromático (resonancia). - Se logró diferenciar varios alcoholes de acuerdo a su carácter primario, secundario y terciario con el uso de tres (3) métodos diferentes, cada uno de ellos aprovechando una característica o efecto distinto: * La prueba de acidez con Na(s) (medio básico) estuvo determinado por el efecto estérico de cada compuesto. * La prueba de Lucas responde a la estabilidad de los carbocationes formados en la fase intermedia de una reacción nucleofílica. * La prueba de Jones establece la disponibilidad o carencia de Hidrógenos (H) en el carbono que contiene el grupo hidroxilo (OH) permitiendo o impidiendo, respectivamente, la oxidación del compuesto. Una correcta interpretación de los resultados

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LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA INFORMES ESCRITOS obtenidos en cada prueba permite clasificar los alcoholes acertadamente. - Se obtuvieron evidencias de la presencia de acetaminofén, metanol y fenoles en las muestras farmacéutica, alcohol adulterado y banano, respectivamente. Esto gracias al uso de los reactivos adecuados bajo las condiciones adecuadas

BIBLIOGRAFÍA McMurry, J. (2012). Química orgánica. Mexico, D.F.: Cengage Learning. NM (2017). Mecanismos de reacción de los alcoholes. [Online] Es.slideshare.net. Disponible en: https://es.slideshare.net/hober184/meca nismos-de-reaccin-de-los-alcoholes [Accedido 15 Oct. 2017]. Textoscientificos.com. (2017). Alcoholes. [Online] Disponible en: https://www.textoscientificos.com/quimic a/alcoholes [Accedido 15 Oct. 2017]. Uam.es. (2017). Propiedades ácido-base de alcoholes, lección 6. [Online] Disponible en: https://www.uam.es/departamentos/cien cias/qorg/docencia_red/qo/l6/acbase.ht ml [Accedido 15 Oct. 2017]. Uam.es. (2017). Propiedades de los fenoles, lección 14. [Online] Disponible en: https://www.uam.es/departamentos/ciencias/ qorg/docencia_red/qo/l14/fenol2.html [Accedido 15 Oct. 2017].

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