Propiedades Quimicas DE LOS Alcoholes ( Practica 5) PDF

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PRACTICA 6. PROPIEDADES QUIMICAS ALCOHOLES

PRESENTADO POR: YULIANA ANDREA BERMUDEZ RODRIGUEZ – 1641428 YULIETH KARIME PARADA SALAS – 1641429 SANTIAGO SIERRA TRILLOS – 1641442 GRUPO N°- 2

DOCENTE: PEDRO SAÚL RIVERA CARVAJAL

UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS Y DEL AMBIENTE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL CÚCUTA – NORTE DE SANTANDER 07/OCTUBRE/ 2021

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Objetivos



Ilustrar las propiedades que presentan los alcoholes al reaccionar, con diferentes reactivos y la velocidad con que reaccionan



Observar las diferencias que existe entre los alcoholes primarios, alcoholes secundarios y los alcoholes terciarios.



analizar sus propiedades y concluir su importancia



demostrar la solubilidad de los alcoholes

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Introducción Las propiedades químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su mecanismo, según el alcohol sea primario, secundario o terciario. Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios son muy lentos; en cualquier forma es necesario añadir un catalizador para acelerar la reacción. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos. En todos los casos la velocidad disminuye con el incremento de la cadena. Los alcoholes primarios por oxidación, dan aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios forman cetonas y los terciarios no se oxidan en medio básico o neutro. Con los ácidos orgánicos, los alcoholes forman esteres, usualmente con olores de frutas o flores.

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Marco Teorico En química se denomina a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a los lados (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos). (thornton morrison, 2021) Propiedades físicas de los alcoholes Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

Propiedades Químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –

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OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono. “En la industria la producción de alcoholes se realiza a través de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que éstas sean rentables para proporcionar la máxima cantidad de producto al menor costo. Entre las técnicas utilizadas por la industria para la producción de alcoholes se encuentra la fermentación donde la producción de ácido butírico a partir de compuestos azucarados por acción de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la producción de alcoholes superiores en la industria la fermentación permite la producción de alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico a partir de aminoácidos. Es así como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias para producir alcoholes.” (¿Qué es la Química Orgánica?, 2016)

Reactivos Tabla N°1 Reactivos químicos practica 5

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Reactivos formula

peso

densidad punto de punto de

Molecular

Acido

ch₃cooh

60,052 g/mol

fusión (C°) 1,05 g/cm³

16,6 °C

ebullición (C°) 118 °C

Acético

índice de riesgo

toxico inflamable lesiones

Acido

c₇h₆o₃

138,121 g/mol

1,44 g/cm³

158,6 °C

211 °C

lesión ocular toxicidad incendios y explosión

h₂so₄

98,079 g/mol

1,83 g/cm³

10 °C

337 °C

quemaduras dermatitis bronquitis

Salicílico

Acido Sulfúrico

7

Dicromato De sodio

na2cr2o7

261,97 g/mol

2,52 g/cm³

356,7 °C

400 °C

Hidroxido De potasio 20%

koh

56,1056 g/mol

2,12 g/cm³

360 °C

1.327 °C

tos quemadura ceguera

Lugol

KL

NI

100°C

ningún riesgo

Sodio Metálico

Na

22.99 g/mol

NI

968 kg/m3

NI

98 °C

883 °C

explosión riesgos a la salud incendios

quemadura ceguera vomito

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Equipos Y Materiales

Figura 1. Equipos y materiales utilizados en la practica 5

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Figura 2. Equipos y materiales utilizados en la practica 5

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Reacciones Quimicas

.



CH3-CH2-OH + 4I2 + 3K2CO3 → CHI3 + 5KI + 2H2O + H-COOK + 2CO2



CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O



salicilato-OH → salicilato-OCOCH3



SO3+ H20 → H2 SO4



2K2 CrO4+ H2SO4 → K2SO4+ K2 Cr2O7

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Procedimiento

YULIANA ANDREA BERMUDEZ- 1641428 YULIETH KARIME PARADA- 1641427 SANTIAGO SIERRA TRILLOS – 1641442 GRUPO N°2

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Profundización 1. Escriba y balancee las ecuaciones correspondientes a un ejemplo de cada uno de los experimentos realizados 1. Yodoformo o C2H5OH + I2 KI + KOH o A 1 mL de etanol, añádale 1 mL de lugol, luego añádale gotas de hidróxido de potasio al 20% 2. Esterificación o C2H5OH + C3H8O+ C5H12O + CH₃COOH o 1 mLde etanol, 1 mL de alcohol isopropílico, y 1 mL de alcohol n- amílico,1 mL de ácido acético. 3. OXIDACIÓN o C2H5OH + C3H8O+ C4H10O + K2Cr2O7 + H₂SO₄ o 1 mL de etanol, 1 mL de alcohol isopropílico, y 1 mL de alcohol terbutílico ,1 mL de Dicromato de potasio y dos gotas de ácido sulfúrico.

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2. Explique que es un catalizador inorgánico y de un ejemplo de ellos En una reacción la energía de los reactivos y productos es siempre la misma, pero la energía de activación puede disminuir si un catalizador proporciona un camino alternativo para que proceda la reacción. Los catalizadores disminuyen la barrera energética, o energía de activación, que deben superar los reactivos para transformarse en productos. Cuando la energía de activación es grande la reacción ocurre lentamente. Un catalizador aumenta la velocidad porque hace que la reacción ocurra mediante un mecanismo que requiere una energía de activación menor. Los catalizadores pueden ser inorgánicos u orgánicos. Los catalizadores inorgánicos suelen ser metales de transición, como el platino y el níquel, o compuestos de metales de transición, como el dióxido de manganeso. Estas sustancias pueden combinarse con los reactivos y modificar la densidad electrónica en la unión química que se rompe durante la reacción. De esta manera se reduce la energía de activación y se facilita la reacción. En el caso de la descomposición del agua oxigenada, el catalizador debilita la unión entre los dos átomos de oxígeno (H-O-O-H), que se separan durante el proceso.

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3. Explique los usos y aplicaciones de los alcoholes más comunes 

Glicerol: es un alcohol con 3 grupos de hidroxilo, se presenta en forma de liquido a una temperatura ambiente de 25° y es higroscopio e inodoro elaboración de comesticos como por ejemplo jabones de tocador



Butanol: es poco soluble en agua y se utiliza como solvente latente para thinners y pinturas en la industria



Etanol: liquido incoloro blanco mezclable con el agua inflamable, principal producto de las bebidas alcoholicas como: Vino:13% Cerveza:5% Licores: (hasta un 50%) Aguardiente:(hasta un 70%)



Metanol: liquido incoloro, volátil e inflamable nocivo y venenoso para la salud El uso del metanol como combustible de automoción, disolvente industrial

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Taller 6. Propiedades químicas de los alcoholes 1) Responda las siguientes preguntas del video Solubilidad de los alcoholes en agua: Inicialmente, se presentan muestras de alcoholes (metanol, etanol, isopropílico, butanol, pentílico, octílico y/o fenol) con intención de que los estudiantes identifiquen los alcoholes usados y determinen su estado físico (sólido, líquido o gaseoso). Después se agrega un poco de agua destilada en cada tubo de ensayo y se agitan las mezclas formadas con la finalidad de que los estudiantes observen si en cada tubo de ensayo se forma una mezcla de una sola fase que indicaría solubilidad en agua del alcohol en cuestión o bien, una mezcla de dos fases que muestre insolubilidad del alcohol en agua. El orden en que están acomodadas las muestras es importante para que los estudiantes emitan conclusiones respecto a la relación que tiene la estructura molecular con la propiedad de solubilidad. Al final, se ofrece una conclusión: Los tres primeros alcoholes (metanol, etanol, propanol) son solubles en agua; de cuatro carbonos en adelante la solubilidad disminuye considerablemente. (de Hidalgo, U. A. D. E. 2012, 12 abril) Hidrógenos activos de alcoholes, reacción con sodio: Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la reacción del correspondiente alcohol con sodio metálico. R O H + Na R O Na + 1/2 H2 Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los primarios. Con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, más reactivo que el sodio, para generar el anión t-butóxido. La reacción de alcoholes con hidruros metálicos, como NaH o KH, también permite transformar cuantitativamente a los alcoholes en los correspondientes alcóxidos: R O H + NaH R O Na + H2

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Reacción re alcoholes con el reactivo de Lucas: El reactivo de Lucas es una disolución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa en química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se trata de la formación de un cloroalcano.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas al alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes: •no hay reacción visible: alcohol primario •la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario •la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario, bencílico o alílico La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente. (GUERRERO, C.A. 2013)

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Reacción de oxidación de alcoholes:

La oxidación de un alcohol secundario da como resultado compuesto de fórmula general R-CO-R, llamados cetonas.



Los alcoholes terciarios no se oxidan.

El agente oxidante empleado en la práctica es una mezcla de 2 agentes oxidantes y se le llama mezcla sulfocrómica. Sus contribuye agentes son dicromato de potasio y ácido sulfúrico. La mezcla sulfocrómica es el color naranja. Una prueba de oxidación positiva con este reactivo se evidencia por un cambio de coloración de este de naranja azul verdoso o verde azulado.



La oxidación suave (sin calor) es un alcohol primario da como resultados compuestos de fórmula general R-COH, llamados aldehídos.



La oxidación enérgica (con adición de calor) es un alcohol primario da como producto compuesto de fórmula general R-COOH, llamados ácidos carboxílicos.

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2)Ensayo de 2 a 3 páginas de obtención de etanol por fermentación, insertar mínimo dos citas textuales

La fermentación alcohólica es una bioreacción que permite degradar azúcares en alcohol y dióxido de carbono. La conversión se representa mediante la ecuación:

Las principales responsables de esta transformación son las levaduras. La Saccharomyces cerevisiae, es la especie de levadura usada con más frecuencia. Por supuesto que existen estudios para producir alcohol con otros hongos y bacterias, como la Zymomonas mobilis, pero la explotación a nivel industrial es mínima. A pesar de parecer, a nivel estequiométrico, una transformación simple, la secuencia de transformaciones para degradar la glucosa hasta dos moléculas de alcohol y dos moléculas de bióxido de carbono es un proceso muy complejo, pues al mismo tiempo la levadura utiliza la glucosa y nutrientes adi cionales para reproducirse. Para evaluar esta transformación, se usa el rendimiento biomasa/producto y el rendimiento producto/ substrato. Rendimiento biomasa/substrato (Yx/s): es la cantidad de levadura producida por cantidad de substrato consumido. Rendimiento substrato/producto (Yp/s): es la cantidad de producto sintetizado por cantidad de substrato consumido. El rendimiento teórico estequiométrico para la transformación de glucosa en etanol es de 0.511 g de etanol y 0.489 g de CO 2 por 1 g de glucosa. Este valor fue cuantificado por Gay Lussac. En la realidad es difícil lograr este rendimiento, porque como se señaló anteriormente, la levadura utiliza la glucosa para la producción de otros metabolitos. El rendimiento experimental varía entre 90% y 95% del teórico, es decir, de 0.469 a 0.485 g/g. Los rendimientos en la industria varían entre 87 y 93% del rendimiento teórico (Boudarel, 1984). Otro parámetro importante es la productividad (g/h/l), la cual se define como la cantidad de etanol producido por unidad de tiempo y de volumen.

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Los parámetros aquí mencionados se definen con relación a la fase y al modo de funcionamiento del bioreactor o fermentador. Por lo general, un bioreactor es un recipiente cilíndrico de doble pared, de vidrio o de acero inoxidable (para el control de la temperatura y esterilización en línea), cubierto de una platina de acero inoxidable. La platina está dotada de entradas y salidas que permiten agregar substratos, nutrientes y substancias como ácidos o bases, extraer productos, o bien, hacer mediciones en línea. La platina permite acoplar un sistema de agitación para mantener la homogeneidad y facilitar, en su caso, la transferencia de oxígeno y nutrientes. (SIMULACIÓN DE PROCESOS DEL ETANOL 2005) El Bioreactor es el elemento central para la realización de la fermentación alcohólica. Existen diversas opciones para disponer de esta tecnología; por ejemplo, construir una instalación simple (Make your own fuel, 2006) hasta la adquisición de una instalación completa con especificaciones técnicas adecuadas a las características concretas del proceso. Entre estas dos opciones existen múltiples posibilidades caracterizadas por diferentes precios, volúmenes, tecnologías, modos de funcionamiento (discontinuo, fed batch, continuo, cascada), etc. (Monte et al., 2003), (Bailey, 1986). La elección depende de los recursos económicos disponibles y del interés por desarrollar una tecnología propia. ( (PPB) EN DIJON, FRANCIA) .

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4. Ensayo de 2 a 3 páginas de obtención de bioetanol, insertar mínimo dos citas textuales El bioetanol se produce mediante una fermentación alcohólica por medio de levaduras. Las levaduras fermentan los azucares simples, que proviene de la biomasa, dando como resultado final, etanol y dióxido de carbono. En el caso del maíz, el almidón que contiene el grano es el único componente que se transforma en alcohol. Para esto se utilizan enzimas específicas que hidrolizan el almidón hasta azúcares simples como la glucosa. El alcohol producido en la fermentación alcohólica es destilado. El objetivo de la destilación es producir alcohol de calidad y concentración adecuada (95%v/v). Posteriormente ese alcohol es deshidratado, la absorción de agua se produce por medio de tamices moleculares donde el alcohol de destilería queda con una concentración de 99.5 % v/v. Este es el grado de pureza que se requiere para uso combustible. Así como el almidón se transforma en bioetanol, los componentes restantes del grano de maíz, tales como las proteínas, materias grasas y fibras, forman los WDG (Burlanda húmeda), que por su alto contenido proteico, se emplea como alimento para vacunos, cerdos y aves con excelentes resultados. Rendimiento Se obtienen 400 litros de alcohol por tonelada de maíz, pero con el avance de las tecnologías esta eficiencia de conversión sigue en aumento. BIOETANOL. (2017, 31 MAYO) Para la producción de bioetanol algunas investigaciones han estado orientadas hacia el aprovechamiento de residuos agroindustriales, realizando un pretratamiento, una hidrólisis y luego una fermentación con la levadura Saccharomyces cerevisiae, que puede ser a una temperatura de 30 °C y un tiempo de 48 horas, como lo presentan Soha, Abdelhafez y Amer (2015), quienes trabajaron con cinco tipos de sorgo dulce y obtuvieron 160 mL de bioetanol/Kg de sorgo tipo SS-301. Por otra parte, Pradip, Baishnab, Alam, Khan e Islam (2014) obtuvieron glucosa a partir de una especie de helecho y empleando la bacteria Pseudomonas sp., que permitió realizar la hidrólisis de la celulosa, previo tratamiento químico con hidróxido de amonio y tratamiento mecánico que permitió obtener un diámetro de 45 a 63 μm para el material vegetal. La fermentación de la glucosa obtenida se realizó con la misma levadura del estudio anterior, pero a una temperatura de 25 °C y se obtuvo una conversión del azúcar reductor del 20 % y 0.333 mg/L de bioetanol. En otra investigación para la obtención de bioetanol, a diversos jugos...