Practica Nº5 Propiedades Quimicas DE LOS Carbohidratos PDF

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Se describe el fundamento básico de cada prueba a realizar...

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Jacqueline Pasillas

Medicina 1 “B”

Fatima Diaz Rodriguez Objetivos Caracterizar, hasta donde sea posible, a un carbohidrato problema mediante algunas pruebas químicas cualitativas. Introducción En particular, los seres humanos consumen tres tipos de alimentos: las proteínas, las grasas y los carbohidratos. Estos últimos, están ampliamente distribuidos en vegetales y animales, y tienen importantes funciones, pues son la fuente principal de energía metabólica para todas las actividades del organismo, desde la locomoción hasta la construcción de otras moléculas (Bailey, P. & Bailey, C. 1998). Los hidratos de carbono (carbohidratos) habitualmente se unen con otros hidratos de carbono mediante enlaces glucosídicos para formar disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Los sacáridos compuestos por un único azúcar se denominan homoglucanos, mientras que los sacáridos con una composición compleja reciben el nombre de heteroglucanos. (John w. Baynes, 2014) Pueden presentarse en forma de azúcares o sacáridos y pueden clasificarse como: •

• • •

monosacáridos o azúcares simples que contienen una sola molécula y no se pueden hidrolizar hacia carbohidratos más simples (se nombran de acuerdo al número de átomos de carbono que poseen en la cadena: las tetrosas tienen 4, las pentosas 5 y las hexosas 6). disacáridos, con dos moléculas (productos de la condensación de dos unidades de monosacáridos). oligosacáridos, que son producto de la condensación de 3 a 10 monosacáridos polisacáridos, producto de la condensación de 3 a 10 monosacáridos. (Murray, R. et al. 2013).

Entre los monosacáridos se pueden destacar algunos carbohidratos con gran importancia fisiológica: •

La D-glucosa o también conocida como dextrosa (aldosa, hexosa) circula en nuestra sangre y presenta una fuerte de energía muy importante.

•

La D-fructosa o también conocida como levulosa (cetona, hexosa) , presente en la frutas, miel y vegetales; Es muy dulce.

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La D-manosa (aldosa, hexosa), se oxida en el cuerpo para obtener energía.

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La D-galactosa (aldosa, hexosa), presente en las células del organismo unida a los lípidos.

Entre los disacáridos se pueden destacar algunos carbohidratos con gran importancia fisiológica:

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La D-maltosa presente en lo germinados que se obtiene por hidrólisis del almidón y se da por la unión de dos unidades de glucosa

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La D-lactosa presente en la leche que se forma de la unión de la galactosa y glucosa.

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La D-sacarosa es un azúcar no reductor, presente en la caña que se da por la unión de fructosa y glucosa.

Cuando participan los 2 carbonos anoméricos en el enlace desaparece la posibilidad que este azúcar sea reductor. Ej. (alfa 1,1 glucosidico y el alfa 1, beta 2 glucosidico). (John w. Baynes, 2014) Entre los polisacáridos se pueden destacar algunos carbohidratos con gran importancia fisiológica: • • • • • •

El almidón (homopolímero de glucosa), carbohidrato más importante de la dieta en cereales, papas, legumbres y otras verduras. El glucógeno, el polisacárido de almacenamiento en animales, también llamado almidón animal. La inulina, polisacárido de la glucosa que puede encontrarse en tubérculos y raíces. Usado para determinar el índice de filtración glomerular. La celulosa, principal constituyente de las paredes de las células vegetales y por lo tanto el polisacárido más abundante. La quitina, polisacárido estructural en el exoesqueleto de crustáceos e insectos. Glucosaminoglucanos, que pueden fijarse a una proteína para formar proteoglucanos, que proporcionan la sustancia fundamental del tejido conjuntivo.

(Murray, R. et al. 2013). Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados, por lo tanto, presentan la reactividad típica de ambos grupos funcionales (Ege, S. 2004.). Así, un monosacárido que contiene los grupos carbonilo y alcohol reacciona con los grupos aldehído y cetonas de otro carbohidrato formando hemiacetales, los cuales se pueden condensar con una segunda molécula de alcohol para producir acetales (Bailey, P. & Bailey, C. 1988). En base a lo anterior, los carbohidratos existen ordinariamente en formas hemiacetálicas o acetálicas. Tomando como ejemplo más generalizado a la glucosa, que en la forma de cadena abierta posee a la vez funciones aldehído y alcohol y que en la naturaleza existe de manera predominante en forma de hemiacetal cíclico que surge de la adición de la función alcohol del carbono 5 al grupo carbonilo (Bailey, P. & Bailey, C. 1988). También, los grupos aldehído y alcohol de las aldosas pueden oxidarse a los correspondientes ácidos aldónico y urónico y si la oxidación continua, se originan ácidos sacáricos. Por lo tanto, en necesario además de identificar si un compuesto es parte de la familia de carbohidratos, si se trata de un monosacárido tipo aldosa o cetosa, si es fácilmente oxidable o no (azúcar reductor), si es una pentosa (con 5 átomo de carbono), si es una hexosa, si es un disacárido o un polisacárido. Y para esto se utilizan distintos reactivos

que reaccionan con un carbohidrato o una característica en específico de los carbohidratos para ayudar a identificar algunas de sus propiedades químicas. Materiales y reactivos •

1 Gradilla

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1 Baño María

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Solución de Benedict

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15 tubos de ensayo

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1 Placa de calentamiento

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Reactivo de Barfoed

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3 Pipetas de 1mL

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Ligas

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3 pipetas de 5 mL

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Reactivo de Molish

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Reactivo de ácido fosfomolíbdico Reactivo de Seliwanoff

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4 Pipetas de Pasteur con bulbo

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H2SO4 concentrado

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Soluciones de glucosa, fructosa, galactosa, maltosa, lactosa, sacarosa y almidón (1% p/v)

Procedimiento Realizar 4 pruebas distintas para caracterizar a un carbohidrato problema.

Para detectar la presencia de carbohidratos.

Añadir 20 gotas del Carbohidrato más 2 gotas del reactivo de Molish. “No Agitar”

Añadir a los tubos 10 gotas de H2SO4 y posteriomente agitar.

El resultado es positivo si aparece un color violeta entre los líquidos.

Para detectar la presencia de azúcares reductores.

Añadir 10 gotas del Carbohidrato más 30 gotas del reactivo de Benedict.

Para detectar la presencia de monosacárido s en disacáridos.

Añadir 10 gotas del Carbohidrato más 10 gotas del reactivo de Barfoed

Poner los tubos a baño maría por 5 minutos y después dejarlos enfriar.

Poner los tubos a baño maría por 3 minutos y después dejarlos enfriar. Añadir 20 gotas de ac. Fosfomolíbdico

El resultado es positivo si el precipitado cambia a un color amarillo, verde o rojo.

El resultado es positivo si el precipitado cambia a un color azul oscuro.

Para detectar presencia cetosas.

la de

Añadir 2 gotas del Carbohidrato más 20 gotas del reactivo de Seliwanoff.

Poner los tubos a baño maría por 3 minutos.

El resultado es positivo si el precipitado cambia a un color rojo cereza.

Cuestionario ¿Qué es un azúcar reductor? Son mono- y oligosacáridos que contienen un grupo aldehído o cetónico libre que presenta un efecto reductor sobre ciertos agentes oxidantes. Investiga el fundamento químico para las pruebas a realizar en la práctica. •

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Molish: se utiliza para la identificación de carbohidratos en general, Después de la deshidratación del carbohidrato con un ácido mineral fuerte (ácido sulfúrico y ácido clorhídrico) se forma un complejo coloreado ya que el grupo carbonilo del carbohidrato se polariza produciendo un catión que se estabiliza con los pares electrónicos libres del oxígeno del α-naftol. Benedict: se utiliza para identificar carbohidratos reductores. Las aldosas y cetosas frente al reactivo de Benedict (citrato de sodio) se oxidan y generan productos oxidados variables debido a su isomerización en un medio alcalino. El ion cúprico se reduce hasta oxido cuproso formando un complejo coloreado rojo. Barfoed: se utiliza para detectar monosacáridos reductores, pero si se deja hervir por mucho tiempo, puede hidrolizar disacáridos y dar reacciones fácilmente positivas. El reactivo contiene un ion cúprico que se reduce hasta oxido cuproso más rápidamente con los monosacáridos que con los disacáridos en un medio ácido. Seliwanoff: comprende la deshidratación el carbohidrato con ácido clorhídrico y la posterior reacción con el resorcinol (que es un reductor leve) para formar un complejo coloreado. Se utiliza para la identificación de cetosas.

Bibliografía Bailey, P. & Bailey, C. 1998. Química orgánica: conceptos y aplicaciones. 5ª edición. Editorial Pearson. Págs: 356, 357, 451 Baynes, J & Dominiczak, M 2014. Bioquimica Médica 5ª edición. Editorial Elservier Saunders Págs: 22,23. Ege, S. 2004. Química orgánica: estructura y reactividad. 1ª edición. Editorial Reverté. España. Págs: 1126, 1144. Plummer, D. & Barrera, L. 1981. Bioquímica práctica. 1ª edición. Editorial McGraw- Hill. Pág: 158, 167. Murray, R. et al.2013. Harper Bioquímica Ilustrada. 29ª edición. Editorial McGraw-Hill. Págs: 132, 137 Reacciones de los carbohidratos (visitado por última vez: 16/09/17) http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/pluginfile.php/45190/mod_resource/content /0/REACCIONES_DE_LOS_CARBOHIDRATOS-2008.pdf...