Propiedades Químicas DE LOS Alcoholes PDF

Preview

Summary

practica de los alcoholes...

Description

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Introducción Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo carbinol (C-OH). Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica. Su nombre proviene del árabe “al-kul”, que literalmente traduce “espíritu” o “líquido destilado”, ya que los antiguos alquimistas musulmanes perfeccionaron los métodos de destilación del mismo en el siglo IX. Estudios posteriores permitieron conocer su naturaleza química, especialmente los aportes de Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de cerveza. La ingesta de alcoholes tiene efectos tóxicos sobre el organismo humano, en algunos casos induciendo a la embriaguez y actuando como desinhibidor de la conducta, pero también como depresor del Sistema Nervioso Central (es el caso del etanol). En otros casos, surten un efecto nocivo y posiblemente letal, dependiendo de la dosis consumida. Sin embargo, también tienen propiedades antibacterianas y antisépticas, que permiten usos superficiales. En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de radicales carbonilo que presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un radical) y los polialcoholes o polioles, que presentan dos o más. Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su estructura atómica en torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente manera:   

Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono. Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos. Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno negativo). Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética negativa, actuando como un ácido. Por el contrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y comportándose como una base débil. Por otro lado, los alcoholes pueden:    

halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo y agua; oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado; deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente alcoholes primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas; deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo y obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación.

Objetivo general: Identificar y determinar las propiedades químicas de los alcoholes.

Objetivos específicos:  conocer algunas propiedades químicas de los alcoholes  identificar, a través de reacciones específicas las propiedades de los alcoholes

Marco teórico Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.

Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. diema Propiedades Químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario. Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor. La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio. El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio: El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen el alcohol. En la industria la producción de alcoholes se realiza a través de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que éstas sean rentables para proporcionar la máxima cantidad de producto al menor costo. Entre las técnicas utilizadas por la industria para la producción de alcoholes se encuentra la fermentación donde la producción de ácido butírico a partir de compuestos azucarados por acción de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la producción de alcoholes superiores en la industria la fermentación permite la producción de alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico a partir de aminoácidos. Es así como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias para producir alcoholes.

Las propiedades químicas generales de los alcoholes , varían en su velocidad y su mecanismo, según que el alcohol sea primario, secundario o terciario. las que dependen del desplazamiento de hidrógeno del grupo op citrillo son más rápidas con los alcoholes primarios mientras que en las que se sustituye el grupo OH- (oxhidrilo) son más fáciles que los alcoholes terciarios. los 3 grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cual es permiten distinguirlos y usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos. en todos los casos la velocidad disminuye con el incremento de la cadena. así los alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos mientras que los secundarios forman cetonas y el terciario no se oxidan en medios básicos o neutros. otras, como la formación de haloformós, son características de etanol y todos los metil alquil carbón y no les y metil cetonas. los metales, particularmente los alcalinos, desplazan al hidrógeno del hidroxilo formando alcoxidos con los ácidos orgánicos, los alcoholes forman ésteres, usualmente con olores de frutas o flores. como el hidrógeno del oxhidrilo es desplazado por el grupo ácilo del ácido. los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios son muy lentos; en cualquier forma , es necesario añadir un catalizador (ácido sulfúrico , cloruro de hidrógeno, etc.), para acelerar la reacción. Tipos de Reacciones de Alcoholes • Deshidración a un alqueno • Oxidación a un aldehído o cetona • Sustitución para formar un halogenuro de alquilo • Reducción a un alcano • Esterificación (carboxilatos, tosilatos) • Síntesis de éteres de Williamson

Material y equipo

reactivos

 Portaobjetos

 Solución de lugol (KI)

 Lupa

 Solución de hidróxido de potasio al 20% (KOH)

 12 tubos de ensayo de 10 por 100

 Sodio metálico (Na)

 2 vaso de precipitado de 250 mL

 Alcohol metílico (metanol ) (CH3OH)

 4 vaso precipitado de 100 mL  1 vaso de precipitado de 1000 mL (por falta de charola para baño a María)

 Alcohol etílico (etanol ) (CH3CH2OH)  1-eptanol o 1-octanol (CH 3(CH2)7OH)

 Arillo

 Alcohol isopropílico (CH3CH2OH)

 Maya de asbesto

 Alcohol n-amilico (CH3(CH2)2CH2OH)

 Mechero de bunsen

 Alcohol ter-amilico C2H5C(CH3)2OH)

 Cerillos

 Alcohol ter-butílico ((CH3)COH)

 Indicador de pH universal

 Glicerina (C3H8O3)

 Cronómetro

 Ácido acético (CH3COOH)

 Gradilla

 Ácido sulfúrico (H2SO4)

 Pinzas para tubo de ensayo

 Solución de dicromato de potasio al 10% (K2Cr2O7)

 Papel indicador de pH universal

 Etilenglicol

Desarrollo

I.

prueba del yodoformo 1. agregar 10 mL de alcohol etílico (etanol) en un tubo de ensayo 2. añadir 10 mL de Lugol (solución de yodo-yoduro de potasio )

3. añadir gota a gota una solución de hidróxido de potasio al 20%, hasta que desaparezca la coloración de Lugol.

4. la solución se calienta a baño a María durante 4 minutos posteriormente dejar enfriar

5. 6. 7. 8.

colocar una gota de esta solución sobre un portaobjetos . observar los cristales formados, usando un microscopio. Recolectar el precipitado formado lavarlo con un poco de agua y secarlo

II.

hidrógenos activos 1. Etiquetar los 5 tubos de ensayo previamente 2. verter en cada tubo 1mL de cada uno de los alcoholes ()

3. dejar caer un trocito de sodio en cada uno de los tubos de ensayo

4. observar el desprendimiento de hidrógeno anotando el tiempo que dura

5. evaporar a sequedad una vez que cese el desprendimiento de hidrógeno.

6. enfriar el residuo añade dos mL de agua y determinar el pH de la solución

III.

Esterificación 1. En 3 tubos de ensayo agregue etanol alcohol isopropílico y alcohol amílico en cada uno de ellos 2. añadir 3 mililitros de ácido acético y punto 5 mililitros de ácido sulfúrico (este servirá como catalizador ) 3. calentar la mezcla en baño María hasta ebullición 4. continuar con el calentamiento a unos 3 minutos más. 5. verter la mezcla sobre 50 mililitros de agua helada, contenida en un vaso de precipitado de 100 mililitros. 6. identificar el olor, observar si es agradable o desagradable coma si de frutas o flores . 7. esterificar 3 mililitros de metanol con punto 5 g de ácido salicílico 8. añadir 1mL de ácido sulfúrico como catalizador. 9. oler el aroma de los productos obtenidos .

IV.

oxidación de alcoholes 1. ponga en un tubo de ensayo 3 mililitros de una disolución acuosa de dicromato de sodio al 10 % 2. añadir 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. 3. añadir 3 mililitros de etanol.

4. caliente la mezcla con mucha precaución . 5. anotar los cambios de color y olor de la disolución. 6. repetir cada uno de los pasos para Alcohol isopropílico, etilenglicol , glicerina alcohol de amílico coma alcohol n amílico y octanol.

Observaciones A. prueba del yodoformo El compuesto empezó cristalizarse de manera abundante por lo que no hubo necesidad de apoyarnos de la lupa, esto produjo que tronara emitiendo burbujas al parecer por la formación de dichos cristales.

B. hidrógenos activos

el alcohol amílico huele como un licor dulce el sodio al estar en contacto directo con el alcohol empezó a descomponerse el sodio con el alcohol terapéutico su reacción es un poco lenta pero sí se nota y en la y el aroma es casi como el anterior pero más leve aunque sí se aprecia con la glicerina fue agresivo e incluso hasta hubo una pequeña explosión y el gas que el libro fue de mayor relevancia suponemos que es por la viscosidad de la glicerina de este al final del sodio en el término de descomponerse por completo con la glicerina el aroma que emite es como un olor a plástico Todas las mezclas nos dio un pH de 9 por lo que nos indico que todos eran bases

C. Esterificación Al agregar el ácido sulfúrico se calentó cada disolución, se observo que se producían burbujas y empezaban a cambiar de color, al llegar al final del tiempo de calentamiento, notamos diferentes olores (dulces, agrios). La mezcla de isopropílico tiene como olor a quita esmalte el etanol tiene un olor casi similar al isopropílico aunque menos fuerte. El amílico tiene un olor a Frutas el específicamente como a un ponche de frutas. Después de agregarle el ácido salicílico, no pudimos identificar algún cambio de olor. Creemos que fue por no realizar completamente la ebullición de las mezclas D. oxidación de alcoholes antes de pasarlo el compuesto a su calentamiento Tiene un un color a café oscuro y huele a como fruta ya madura probablemente cómo melón La oxidación del alcohol se efectúa con producción de calor. Cuando se enfrío la disolución el dicromato se cristalizo, por lo que tuvimos que calentarlo constantemente para poder apreciar mejor la reacción que este hacia.

Conclusión

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el grupo funcional hidroxilo (-OH). En la práctica se observaron las propiedades físicas y químicas de estos, de igual forma estructuralmente se dividen en primarios, secundarios y terciarios. Primero en las reacciones de esterificación de alcoholes se necesita un catalizador como el ácido sulfúrico para aplicarlo sobre el isopropílico, etílico y metílico para así identificar su olor, luego aprendimos acerca de la oxidación, la cual elimina uno o más hidrógenos del carbono y gracias a esto observamos los diversos compuestos que se formaron....