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Informe 10: fenoles, de las practicas semanales de química orgánica realizadas para la carrera de ingeniería ambiental...

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INFORME PRACTICA 10 PRACTICA FENOLES

Profesora

FACULTAD DE MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS QUIMICA ORGANICA BOGOTA D.C

RESUMEN

PALABRAS CLAVE

En esta práctica de laboratorio, se trabajara el grupo de los fenoles, junto con las pruebas que nos llevan a comprobar

sus

propiedades

características, tales como solubilidad. Por medio de dichas reacciones se



Fenoles



Grupo functional



Ensayo



Solubilidad



Reacción

identificaran los cambios en las cadenas de fenoles, los cuales también se pueden determinar por el aspecto físico;

KEY WORDS

lo cual permite reconocer características



Phenols

del comportamiento de dicho grupo de



Functional group

compuestos orgánicos.



Trial



Solubility



Reaction

ABSTRACT This practice laboratory, will work the Group of phenols, together with the evidence that lead us to check its properties such as solubility. By means of

these

reactions

were

identified

changes in the chains of phenols, which can also be determined by the physical aspect; which allows to recognize the behavioral characteristics of the Group of organic compounds.

Objetivos



Catecol

Identificar por medio de reacciones



Resorcinol

sencillas algunas propiedades físico



Alfa naftol

químicas de los fenoles.



Fenol

Determinar

de

generación

de

forma

adecuada

cambios

compuestos. Materiales

en

la los

Marco Teórico Fenoles Un fenol (ArOH) es un compuesto con un

grupo

OH

unido

a

un

anillo



Tubos de ensayo



Gradilla



Espátula



Pipeta



Beaker



Placa refractaria



Trípode



Mechero



Agua



Éter



HCl



NaOH



NaHCO3



H2SO4



FeCl3



Reactivo de Millon



HNO3

Aunque el enlace C - O de un fenol no



Etanol

se rompe tan fácilmente, el enlace OH



Cloroformo



Piridina



KOH

aromático. El grupo OH es un activador poderoso

en

las

reacciones

de

sustitución electrofilica aromática. Dado que un enlace de un carbono sp2 es más fuerte que un enlace de un carbono sp2, el enlace C~O de un fenol no se rompe tan fácilmente. Los fenoles no sufren

reacciones

SN1

o

SN2,

o

reacciones de eliminación como lo hacen los alcoholes.

se rompe rápidamente. El fenol, con un pKa, de 10, es un ácido más fuerte que un alcohol o el agua. (Fessenden, 1982)

propio fenol tiene cierta solubilidad en Por lo general, los fenoles se nombran

agua (9 g por 100 g de agua),

como

más

probablemente por la formación de

sencillo de la familia, el fenol. Los

puentes de hidrogeno con ella. La

metilfenoles reciben el nombre especial

mayoría

de

los

esencialmente insolubles. Son incoloros,

denominan

salvo que presenten algún grupo capaz

derivados

miembro

Ocasionalmente,

cresoles.

fenoles

del

se

de

los

otros fenoles

son

de imponerles coloración. Sin embargo

hidroxicompuestos.

y al igual que las aminas aromáticas, se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se encuentran coloreados, a menos de que estén cuidadosamente purificados, Los fenoles y los alcoholes contienen el grupo OH por lo que ambas familias se asemejan en cierto grado. Por ejemplo, hemos visto que tanto los fenoles como los alcoholes pueden convertirse en

su

preparación,

difieren

ambos

ampliamente,

compuestos por

lo

la

presencia

Su solubilidad en agua se debe a la formación de puentes de hidrogeno con moléculas de agua. (Morrison & Boyd, 1990)



Preparación de fenoles

1. Hidrolisis de sales de diazonio:

que

merecen ser clasificados como familias

Ejemplo:

diferentes. (Morrison & Boyd, 1990)



Propiedades físicas

Los fenoles más sencillos son líquidos o solidos de bajo punto de fusión: tienen puntos de ebullición elevados, debido a que forman puentes de hidrogeno. El

de

productos de oxidación.

éteres y esteres. Sin embargo, tanto en la mayoría de sus propiedades como en

por

2. Fusión de sulfonatos con álcali:



Propiedades químicas

Aparte de su acidez, la propiedad química más notable de un fenol es la reactividad extremadamente elevada de su anillo en la sustitución electrofilica. La acidez desempeña un papel importante

c. Halogenacion

incluso en la sustitución anulan ya que la ionización de un fenol genera el grupo O-, aun mas liberador de electrones que el OH, debido a su carga negativa. Los fenoles no solo dan las reacciones de sustitución electrofilica típicas en la mayoría de los compuestos aromáticos, sino también muchas otras, que son posibles

gracias

a

la

reactividad

excepcional del anillo. 1. Acidez. Formación de sales:

2. Formación de éteres. Síntesis de Williamson:

3. Sustitución anular: a. Nitración

b. Sulfatación

d. Alquilación de Friedel~Crafts

RESULTADOS Tabla 1. Solubilidad. Solvente Soluto Catecol C6H6O2

Fenol C6H6O

Resorcinol C6H6O2

Alfa~naftol C10H7OH

Ácido

Bicarbonato

Ácido

Éter

Agua

Hidróxido de

Clorhídrico

de sodio

sulfúrico

CH3CH2OCH2CH3

H2O

sodio

HCl

NaHCO3

H2SO4

NaOH

Insoluble, precipitado blanco HCl+ C6H6O2 insoluble

Insoluble. Tonalidad amarillo pálido. C6H6O2+ NaHCO3 insoluble

Insoluble. H2SO4 + C6H6O2 insoluble

Soluble (Sin coloración ni cambios) CH3CH2OCH2CH3 + C6H6O2 soluble

Soluble.(Sin coloración) H2O+ C6H6O2 soluble

Insoluble. Precipitado blanco. NaOH+ C6H6O2 insoluble

Insoluble, dos fases HCl+ C6H6O insoluble

Insoluble. Tonalidad naranja. C6H6O+ NaHCO3 insoluble

Insoluble. H2SO4 + C6H6O insoluble

Soluble. Coloración amarillo CH3CH2OCH2CH3 + C6H6O soluble

Soluble. Coloración rosa al comienzo, luego de agitar coloración blanca. H2O+ C6H6O soluble

Insoluble. Tonalidad naranja. NaOH+ C6H6O

Soluble. Rosado claro HCl+ C6H6O2 soluble

Soluble. C6H6O2 + NaHCO3 soluble

Disolución lenta. H2SO4 + C6H6O2 soluble

Soluble. Coloración amarillo fuerte CH3CH2OCH2CH3 + C6H6O2 soluble

Soluble. Coloración Amarilla H2O+ C6H6O2 soluble

Soluble. Tonalidad café. NaOH+ C6H6O2 C6H12O6 + 2 Na + 2 H2O

Insoluble. Se observan todavía las lentejas HCl+C10H7OH insoluble

Insoluble. C10H7OH + NaHCO3 insoluble

Soluble. Exotérmica. H2SO4 + C10H7OH soluble

Soluble. Coloración “negra-café” CH3CH2OCH2CH3 + C10H7OH soluble

Insoluble. Precipitado negro. H2O+ C10H7OH insoluble

Insoluble. Tonalidad verde oscuro. NaOH+ C10H7OH insoluble

insoluble

Tabla 2. Ensayo con hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, con reactivo de Millon Ensayo Hidróxido de sodio con Fenol

Compuestos NaOH+ C6H6O

Hidróxido de sodio con Catecol

NaOH+ C6H6O2

Hidróxido de sodio con Alfa~naftol

NaOH+ C10H7OH

Hidróxido de sodio con Resorcinol

NaOH+ C6H6O2

Hidróxido de Potasio con Catecol

Hidróxido de Potasio con Resorcinol

Observaciones

Reacción

Fenol (rosa), al adicionar NaOH presenta una coloración, cambio de tonalidad (Durazno)

NaOH+ C6H6O

Catecol (rosa), al adicionar NaOH presenta una coloración, cambio de tonalidad (verde) Alfa naftol (negro), al adicionar NaOH presenta una coloración, cambio de tonalidad (negroverde) Resorcinol (blanco), al adicionar NaOH presenta una coloración, cambio de tonalidad (purpura-Marrón)

2NaOH+ C6H6O2 C6H12O6 + 2 Na + 2 H2O

Catecol+ cloroformo+ lenteja de KOH

La lenteja se pone de color verde oscuro

C6H6O2 +KOH C6H12O6 + 2 K + 2 H2O

30 min después + etanol

El color verde se intensifica

Resorcinol+ cloroformo+ lenteja de KOH

La lenteja se pone color fucsia, con el tiempo se intensifica el color a rojo

30 min después + etanol

Liquido color rojo y la lenteja se torna de un rojo muy fuerte

NaOH+ C10H7OH H2O + C10H7ONa

2NaOH+ C6H6O2 C6H12O6 + 2 Na + 2 H2O

C6H6O2 + KOH C6H12O6 + 2 K + 2 H2O

Foto

Hidróxido de Potasio con Fenol

Hidróxido de Potasio con Alfa~naftol

Fenol+ cloroformo+ lenteja de KOH

La lenteja y el líquido toman un color café claro

30 min después + etanol

La lenteja y el líquido se tornan color naranja La lenteja se torna color negro.

Alfa naftol+ cloroformo+ lenteja de KOH

C6H6O+ KOH C6H6OK + H2O

C10H7OH+ KOH H2O + C10H7OK

30 min después + etanol

El color pasa a verde oscuro tanto en la lenteja como en el liquido

Millon con Resorcinol

Reactivo de Millon+ Resorcinol

Positivo

C6H6O2 + reactivo de Millon positivo

Millon con Alfa~naftol

Reactivo de Millon+ Alfa~ naftol

Positivo

C10H7OH+ reactivo de Millon positivo

Millon con catecol

Reactivo de Millon+ catecol

Negativo

C6H6O2+ reactivo de Millon negativo

Millon con fenol

Reactivo de Millon+ fenol

Positivo

C6H6O+ reactivo de Millon negativo

Tabla 3. Ensayo con cloruro férrico Ensayo Con resorcinol

Compuestos Resorcinol+ H2O

Resorcinol+FeCl3 2,5%+H2O

Observaciones Formación de agujas. El resorcinol se observa en la parte de abajo. Se observó una tonalidad azul inmediata posterior de un lapso de tiempo tonalidad rojiza anaranjada clara.

Reacción C6H6O2+ H2O

C6H6O2+FeCl3 2,5%+H2O [(ArO)6 Fe ] H3 + 3 HCl

Foto

Con Alfa~ naftol

Resorcinol+1ml cloroformo

Tonalidad café precipitado parte de abajo.

C6H6O2+ CHCl3

Resorcinol+ cloroformo+ piridina+cloruro de Hierro al 1.0% Alfa~naftol+ H2O

Tonalidad café oscuro.

C6H6O2+CHCl3 + C5H5N+ FeCl3

Se observa suspensión en la parte superior y precipitado en la parte de abajo. Suspensión del naftol parte superior y precipitado parte inferior. Se forma una tonalidad blanca. Tonalidad purpura. Suspensión parte superior. Precipitado parte inferior.

C10H7OH+ H2O

Alfa~naftol+ cloroformo+ piridina+ cloruro de Hierro al 1.0% Fenol + H2O

Precipitado fondo tonalidad café claro.

C10H7OH+CHCl3 + C5H5N+ FeCl3

Suspensión del fenol en el fondo y agua parte superior.

C6H6O+ H2O

Fenol+FeCl3 2,5%+H2O

Tonalidad purpura. Precipitado gotas rosadas en el fondo.

C6H6O+FeCl3 2,5%+H2O [(ArO)6 Fe ] H3 + 3 HCl

Fenol+1ml cloroformo

Tonalidad café suspensiones purpuras Precipitado café claro.

C6H6O+ CHCl3

catecol+ H2O

Se forma precipitado parte inferior.

C6H6O2+ H2O

catecol+FeCl3 2,5%+H2O

Tonalidad verde suspensiones partículas blancas al fondo. Precipitado parte inferior. Tonalidad negro claro. Tonalidad purpura oscura amarillo parte superior

C6H6O2+FeCl3 2,5%+H2O [(ArO)6 Fe ] H3 + 3 HCl C6H6O2+ CHCl3

Alfa~naftol+FeCl3 2,5%+H2O

Alfa~naftol+1ml cloroformo

Con Fenol

Fenol+ cloroformo+ piridina+ cloruro de Hierro al 1.0%

Con catecol

catecol+1ml cloroformo catecol+cloroformo+ piridina +cloruro de Hierro al 1.0%

C10H7OH+FeCl3 2,5%+H2O [(ArO)6 Fe ] H3 + 3 HCl C10H7OH+ CHCl3

C6H6O+CHCl3 + C5H5N+ FeCl3

C6H6O2+CHCl3 + C5H5N+ FeCl3

ANALISIS 

Solubilidad



La mayoría de los fenoles tienen valores de Ka del orden de

10-10

Ensayo con cloruro férrico

En esta reacción el Fe se une al grupo

por lo que son

fenóxido. Los iones fenóxido son aún

considerablemente menos ácidos que

más reactivos que los fenoles hacia la

los ácidos carboxílicos (Ka alrededor de

sustitución aromática electrófilica, ya

10-5).

que

La mayoría de los fenoles son

tienen

una

carga

negativa

más débiles que el ácido carbónico, por

reaccionan con electrófilos (en este

lo que no se disuelven en soluciones de

caso Fe) para formar complejos.

bicarbonato acuoso; por esta razón se

Esta respuesta se debe al ataque

distinguen de los ácidos carboxílicos.

producido por el Ion cloruro al hidrógeno

Los fenoles son poco solubles en agua,

del grupo hidroxilo provocando una

a menos que tengan otros grupos

ruptura de enlace y la unión del grupo

polares que interactúen con el agua;

fenoxido

aunque la formación de puentes de

complejo),

hidrógeno

disoluciones

en

los

fenoles

también

explica su solubilidad en agua.

presentan

al

hierro

(formación

considerando

que

de coloración,

de las

fenoles también

se

estima una reacción de oxidación del fenol 

Ensayo con hidróxido de sodio

llamada

Quinona

las

cuales

son coloreadas. La coloración obtenida es azul, color característico del complejo

En la reacción de los fenoles con bases

formado de hierro y fenol. La reacción

fuertes; los fenoles son ácidos más

general se representa a continuación:

fuertes que el agua, reaccionan con una disolución de hidróxido de sodio para

6 Ar-OH + FeCl3 → [(ArO)6 Fe] H3

formar la sal correspondiente. (Acuna,

(Carrasco & Bustamante, 2013)

+

3 HCl

2006) 

Ensayo de Millon

El reactivo de Millon es una mezcla de nitrato mercuroso y mercurio en ácido nítrico.

los

solución a examinar sea muy alcalina,

medio

debe ser previamente neutralizada, ya

fuertemente nítrico (reactivo de Millon)

que el álcali precipitaría al ion mercurio

se condensan con el grupo fenólico del

en forma de óxidos amarillos.

En

contacto

compuestos

aminoácido complejos

con

proteínas,

mercúricos

en

tirosina, de

formando

color

rojizo. 

El precipitado se torna blanco lechoso y se separa la parte blanca. La reacción del Millón se debe a la presencia del grupo

hidroxifenilo

en

la

molécula

proteica. Cualquier compuesto fenólico que no esté sustituido en la posición 3,5 como la tirosina, el fenol y el timol

Hidróxido de potasio

En esta prueba, el cloroformo actúa como catalizador de la reacción; la coloración que se presenta permite identificar

la

posición

del

OH,

asumiendo así que el potasio se pega al oxigeno de la cadena.

producen resultados positivos en esta reacción. De estos compuestos, solo los aminoácidos

ofrecen

resultados

CONCLUSIONES A

positivos.

partir de

los

distintos

procesos

compuestos

realizados con los fenoles se pueden

mercúricos en medio fuertemente ácido

identificar varias propiedades como su

(ácido nítrico del reactivo) se condensan

carácter capacidad para formar puentes

con el grupo fenólico formando un

de hidrogeno, lo cual afectas aspectos

compuesto de color rojo ladrillo o rojizo.

como la solubilidad y el punto de

La prueba no es satisfactoria para

ebullición.

En

esta

soluciones

prueba

que

los

contienen

sales

inorgánicas en gran cantidad, ya que el mercurio del reactivo del Millón es precipitado y se vuelve negativo, razón por la cual este reactivo no se usa para medir albúmina en orina. Debe tomarse en cuenta que en el caso de que la

Las reacciones en los fenoles son manifestadas por medio de cambios notorios, como color, olor, y estado de la materia.

REFERENCIAS Acuna, F. (2006). Química Orgánica. San Jose, Costa Rica: Editorial Universidad Estatal a Distancia. Carrasco, D., & Bustamante, J. (2013). Universidad Tecnológica Metropolitana. Retrieved octubre 2013, from https://docs.google.com/document/pre view?hgd=1&id=12egcU0zthW86VjRx7zMGOLDv447SytwlpQ8L5Yn9A&pli=1 Fessenden, R. (1982). Quimica Organica. Mexico D.F: Iberoamerica. Morrison, R., & Boyd, R. (1990). Quimica Organica. Quinta Edicion. Mexico D.F: Addison Wesley Iberoamericana SA....