Identificacion DE Fenoles PDF

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Identificación de Fenoles...

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IDENTIFICACION DE FENOLES a

González Karen, a Kely Ketty, a Maldonado Katherine, a Marimon Daniel, a Martínez Kely, a Ramirez Natalia. b

a

Acevedo Gabriel.

Universidad de Cartagena, Programa de Química Farmacéutica. b

Docente universidad de Cartagena.

Introducción Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico. El fenol, en forma pura es un sólido cristalino de color blancoincoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH. El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos. Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 −10). En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (algunas veces fenonatos ó fenolatos): Para la identificación del fenol mediante reacciones de coloración, sé tomaron diferentes compuestos: Fenol, catecol, resorcinol, hidroquinona, alfa-naftol, beta-naftol, el cual se colocó una cantidad de cada muestra en diferentes tubos de ensayo, se agregó (KOH), se observó cómo cambiaban de color las lentejas y se registraba, por último, se agregan en un tubo que contenía alcohol absoluto y se registró su cambio de coloración. Objetivo General Identificar fenoles mediante reacciones de coloración. Descripción de sustancias Fenol O ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico, fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno: En su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C 6H6O, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es conocido también como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno. Hidróxido de potasio o potasa cáustica es un compuesto químico inorgánico de fórmula KOH, tanto él como el hidróxido de sodio (NaOH), son bases fuertes de uso común el KOH es higroscópico absorbiendo agua de la atmósfera, por lo que termina en el aire libre. Por ello, el hidróxido de potasio contiene cantidades variables de agua (así como carbonatos, ver debajo). Su disolución en agua es altamente exotérmica, con lo que la temperatura de la disolución aumenta,

llegando incluso, a veces, al punto de ebullición. Su masa molecular es de 56,11 g/mol. Resorcinol o benceno-1,3-diol es: un sólido incoloro, soluble en agua con reacción ligeramente ácida. Se trata de un reductor leve. Punto de fusión es de 110 °, punto de ebullición: 281 °C; (178 °C (16 mm Hg)), solubilidad en agua: 123 g/100 ml a 20 °C. Catecol: es un compuesto químico cuyo nombre sistemático según la IUPAC es 1,2-dihidroxibenceno u orto-dihidroxibenceno. Tiene fórmula molecular C6H4(OH)2 y es uno de los tres isómeros del bencenodiol. Es un compuesto que se encuentra en la naturaleza en forma de trazas. Hidroquinona o 1,4-dihidroxibenceno es una sustancia de textura pulverulenta, aspecto cristalino y color blanco. Su fórmula molecular es C6H4(OH)2. Su nombre sistemático es 1,4-bencenodiol o p-dihidroxibenceno. Punto de fusión: 170.3°C, Punto de ebullición 287°C, solubilidad en agua 5.9 g/100 mL a 15°C mg/mL (20°C). Cloroformo (CHCL3) tiene un peso molecular 119.39 g/mol El cloroformo es un líquido incoloro con olor dulce característico, muy volátil. Generalmente contiene pequeños porcentajes (1-5 %) de etanol como estabilizador. Es ligeramente soluble en agua y con densidad mayor que ésta. Es no inflamable, pero productos de su oxidación, como el fosgeno, son muy peligrosos. Es peligroso por inhalación e ingestión. Etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C. Es una sustancia psicoactiva y es el principal tipo de alcohol presente en las bebidas alcohólicas, como el vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un 50 %) o los aguardientes (hasta un 70 %). 1-naftol (C10H8O) es un alcohol que se presenta en forma de escamas o polvo cristalino de color gris. Su olor fenólico es característico y es ligeramente soluble en agua. Se trata de un compuesto que no es considerado con peligro de explosión. Las principales propiedades son masa molar: 144,16 g/mol, punto de fusión: 95-97 ºC, punto de ebullición: 278-280 ºC, punto de inflamación: 125 ºC. 2-Naftol, o β-naftol, es un sólido cristalino incoloro de fórmula C10H7OH, es un isómero de 1-naftol, que difieren según la ubicación el hidroxilo de naftaleno. Los naftoles son los homólogos del naftaleno de fenol, con el grupo hidroxilo más reactivo que en los fenoles. Ambos isómeros son solubles en alcohol, éter y cloroformo. Se pueden utilizar en la producción de tinta s en la síntesis orgánica. Por ejemplo, 2-naftol se hace reaccionar para formar 1,1'Binaftaleno-2,2'-diol. Es uno de los derivados de la naftalina más importantes, se parecen a los fenoles en sus propiedades químicas y tiene distintas aplicaciones en la industria química.

Floroglucinol es un compuesto orgánico que se utiliza en la síntesis de productos farmacéuticos y explosivos. Es un derivado de fenol con propiedades antiespasmódicas que se utiliza principalmente como reactivo de laboratorio. En 1855, el floroglucinol se preparó por primera vez a partir de la floretina por el químico austríaco Heinrich Hlasiwetz (1825-1875), quien es recordado por su análisis químico de floroglucinol. El Floroglucinol también se encuentra generalmente en el patrón de sustitución del anillo A del flavonoide. Procedimiento 

Solución con cloruro ferrico

Para la identificación de fenoles mediante reacciones de coloración se hicieron pruebas con solución de cloruro férrico para cada uno de las muestras; las cuales eran: Catecol, resorcinol, fenol, hidroquinona, alfa naftol y beta naftol. Esta prueba consistió en agregar una pequeña porción en un tubo de ensayo para cada muestra, luego se le añadió agua y finalmente cloruro férrico. 

KOH/ CHCl3/ C2H5OH

Fenol: En un tubo de ensayo para cada muestra se añadieron 2 lentejas de KOH con fenol; seguido de 1 mL cloroformo, se decantó y se determinó la coloración de las lentejas tanto del cloroformo. Una vez realizado este procedimiento se desechó el cloroformo analizado y se añadió 1 mL de etanol el cual fue analizado de la misma manera. Catecol: se agregó en un tubo de ensayo 0.02g de catecol y se añadió aproximadamente 1ml de cloroformo luego se añadió 3 lentejas de hidróxido de potasio (KOH) se observó que las lentejas tomaron un color verde-amarillo, se decantó el cloroformo en un vidrio de reloj y se observó la coloración del mismo el cual fue incoloro, luego se vertió en el tubo de ensayo alcohol absoluto y se observó que su coloración fue verde. Resorcinol: se añadió en un tubo de ensayo 0.04g de resorcinol y se añadió 1ml de cloroformo se agregó 3 lentejas de KOH y se observó la coloración de las mismas. Al decantar el cloroformo en un vidrio de reloj se observó que tomo color. Hidroquinona: se agregó en un tubo de ensayo 0.02g de hidroquinona y se le añadió al mismo 1 ml de cloroformo y posteriormente se vertió en las 3 lentejas de KOH se observó la coloración del mismo. Alfa naftol: en un tubo de ensayo se agregó 0.02g de alfanaftol y se la añadió 1ml de cloroformo con 3 lentejas de KOH se observó la coloración de las lentejas. Beta naftol: se añadió en un tubo de ensayo 0202g de betanaftol y se le agrego 1ml de cloroformo y se observó la coloración de las lentejas las cuales fueron azul se procedió a decantar el cloroformo y se observó su coloración. Resultados Fig 1. reacción fenol y cloruro férrico.

Fig 2. Reacción resorcinol y cloruro férrico.

Fig 3. Reacción beta naftol y cloruro férrico

Tabla 1. Prueba con cloruro férrico.

Compuesto

Coloración

Fenol

Purpura

Catecol

Verde oscuro

Resorcinol

Purpura

Hidroquinona

Verde

Alfa naftol

Beige

Beta naftol

Amarillo

Tabla 2. Prueba con KOH/ CHCl3/ C2H5OH

Compuesto

Color lenteja

Color CHCl3

Color C2H5OH

Fenol

Rosado

Incoloro

Incoloro

Catecol

Azul

Incoloro

Verde

Resorcinol

Rojo carmín

Incoloro

Rojo carmín

Hidroquinona

Amarillo

Incoloro

Amarillo

Alfa Naftol

Azul turquí

Azul turquí

azul

Beta Naftol

Azul

azul

incoloro

Tabla 3. Prueba con nitrato cerico amónico.

Compuesto

Coloración

Fenol

Precipitado verde

Catecol

Purpura

Resorcinol

Café

Hidroquinona

Café

Beta naftol

Chocolate

Alfa naftol Prueba de Hidroxamato

Conclusiones Cuestionario...