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LABORATORIO DE QUÍMICA GENERAL

Identificación de Alcoholes Natalia González Mosquera a a Facultad de Ciencias Básicas, Universidad Santiago de Cali, Cali, Colombia. [email protected]

Resumen En el presente informe se realizó la identificación de uno de los grupos funcionales más usados en los laboratorios de química orgánica, los alcoholes, se realizaron diferentes pruebas en el laboratorio, como la de sodio, lucas, prueba de fenoles y formación de esteres, cada una de estas pruebas con el objetivo de identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por sus reacciones químicas, identificar las propiedades que presentan los alcoholes a reaccionar con diferentes reactivos y la velocidad con la que reaccionan dependiendo de su grado de sustitución Palabras clave : Alcoholes, reacciones, propiedades, velocidad, sustitución. 1. Introducción La química orgánica es la ciencia que estudia la composición, la estructura y las propiedades de una gran cantidad de moléculas y compuestos orgánicos formados por enlaces C-C (carbono-carbono) o C-H (carbono-hidrógeno), entre otra gran cantidad de átomos que hacen parte de un compuesto orgánico, existe una cantidad de grupos funcionales dentro de la química orgánica y son los responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos, uno de los grupos funcionales más importantes son los alcoholes con ellos mediante reacciones y sustituciones se (1) podrían obtener prácticamente todos los demás tipos de compuestos alifáticos: halogenuros de alquilo. alquenos, éteres, aldehídos, cetonas ácidos, ésteres y muchísimos otros. Con halogenuros de alquilo obtendría reactivos de Grignard y. mediante la reacción de estos con aldehídos y cetonas, conseguiría alcoholes más complejos, y así sucesivamente, hasta el momento sabemos que los alcoholes son muy versátiles cuando de reacciones se trata, pero ¿ Que los hace tan reactivos?, realmente su estructura tiene mucho que ver pues contiene un grupo hidroxilo (-OH) que determina las propiedades y caracteriza a esta familia su grupo -OH está unido a un átomo de carbono (R) insaturado o incluso sustituido estas variaciones en la estructura del grupo (R) pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol e incluso afectar, en algunos casos, al tipo de reacción Los alcoholes pueden ser de cadena abierta o cíclico; puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático o grupos hidroxilo adicionales, y se clasifican dependiendo de su estructura como los primarios, secundarios y terciarios los cuales contienen uno, dos o tres átomos de carbono al que se encuentra unido el grupo hidroxilo respectivamente, como se muestra la imagen a continuación:

Imagen 1. Clasificación de alcoholes. Los alcoholes se caracterizan también por la gran variedad de reacciones en las que intervienen y cada una es distinta para la clase de alcohol usado en la reacción, los alcoholes son muy usados como disolventes, pero su coeficiente de solubilidad se ve afectado por la clase de alcohol usado. Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, por ejemplo el metanol industrialmente se usa como disolvente o como materia prima para la producción de formaldehído o ácido acético, también como aditivo para la gasolina. 2.

Cálculos y Resultados ● ● ●

Alcohol primario: n-Butanol Alcohol secundario: 2-Butanol Alcohol terciario: Ter-Butanol Prueba de Sodio Metálico

Tipo de alcohol

Observaciones

Alcohol Primario

Desprendimiento de burbujas inmediatamente que se adiciono el sodio, formación de precipitado color amarillo crema, se consume el sodio a los 10 seg aproximadamente

Alcohol Secundario

Desprendimiento de burbujas, formación de precipitado color blanco, se consume el sodio en 1 min aproximadamente.

Alcohol Terciario

Desprendimiento lento de burbujas los primeros 10 seg, no hubo reacción, no se consume el sodio metálico

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Prueba de Lucas Tipo de alcohol Alcohol Primario

Observaciones

Una sola fase, no se evidencia reacción

Alcohol Secundario

Se forma una mezcla heterogénea a los 5 min aproximadamente, se evidencia reacción.

Alcohol Terciario

Se forma una mezcla heterogénea inmediatamente después de que se adiciona el reactivo de Lucas, reacción inmediata.

Prueba de Oxidación Tipo de alcohol

Observaciones

Alcohol Primario

Formación de una coloración azul – verdosa , se evidencia reacción

Alcohol Secundario

Formación de una coloración azul más intensa que en el alcohol primario, se evidencia reacción

Alcohol Terciario

No se evidencia reacción, pues al adicionar la solución de dicromato de potasio y ácido queda del mismo color inicial

Discusión

PRUEBA DE SODIO METÁLICO Reacción general:

El hidrógeno que conforma el hidroxilo es reemplazado por la molécula de sodio, desprendiendo así hidrógeno gaseoso lo que explica el burbujeo en la reacción, esta prueba funciona con casi todos los alcholes pero la diferencia está en la velocidad de la reacción , esta es mucho mas rapida en alcoholes primarios, un poco mas lenta con alcholes secundarios y con alcoholes terciarios muy lenta, casi sin reacción. PRUEBA DE LUCAS Reacción prueba de lucas

Prueba de Esterificación Tipo de alcohol

Observaciones

Alcohol Primario

Al adicionar ácido acético y el ácido sulfúrico se forman 2 colores purpura y en el fondo naranja, al adicionar el NaCl la solución se torna marrón

La reacción presentada anteriormente corresponde a la de un alcohol secundario que da como producto un halogenuro secundario, la misma forma de reacción se da para alcoholes terciarios pero dando como resultado un halogenuro terciario, los alcoholes terciarios reaccionan casi que inmediatamente pues forman carbocationes muy estables, seguido de los secundarios que tardan entre 5 y 10 minutos y los primarios de 30 min a varios días o incluso pueden nunca reaccionar, lo que sucede en esta prueba es que la solución concentrada de ácido clorhídrico y el complejo alcohol-zinc son muy polares y permiten la formación del halogenuro de alquilo una vez formado este se separa en una segunda fase heterogénea, lo que explica las dos fases formadas al adicionar el reactivo de lucas. PRUEBA DE OXIDACIÓN Reacción con un alcohol secundario:

Prueba de Fenoles con FeCl3 Observaciones Fenol

3.

Reacción muy rápida, formación de color púrpura

Para esta prueba se preparó ácido crómico, disolviendo dicromato de potasio en ácido sulfúrico, el agente oxidante es el ácido crómico que es de color naranja cuando reacciona con un alcohol oxidable se reduce de la forma cromo (III) produciendo ese color azul verdoso, para esta prueba los alcoholes primarios dan como producto ácido carboxílico, mientras que los alcoholes secundarios dan como producto cetonas como se muestra en la reacción anterior, cabe resaltar que los alcoholes primarios inicialmente dan como producto aldehídos pero estos a su vez acaban oxidándose a ácidos carboxílicos , para obtener una oxidación controlada en alcoholes

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primarios y obtener aldehídos es necesario otros agentes oxidantes que contengan piridina.

5.3 Se repite el numeral 5.1 pero en lugar de adicionar sodio, adicionar dicromato de potasio disuelto en ácido sulfúrico al 1 % , observar y registrar cambios.

PRUEBA DE ESTERIFICACIÓN

La esterificación se da por la reacción de alcoholes con ácidos carboxílicos en esta práctica usamos ácido acético y alcohol primario en presencia de ácido sulfúrico como catalizador, con la finalidad de eliminar la molécula de agua y obtener el éster, generalmente son aromáticos agradables . PRUEBA DE FENOLES

5.4 Se repite el numeral 5.1 pero en lugar de adicionar sodio, adicionar 1 mL de ácido acético y 1 mL de ácido sulfúrico concentrado, observar y registrar cambios. 5.5 Se prepara una solución de cloruro férrico al 5% y se adicionan 2 mL de esta solución a el fenol en solución, observar y registrar cambios. 6. Bibliografía (1) Morrison, R Boyd (1999). QUÍMICA ORGÁNICA, Capítulo 17(Alcoholes preparación y propiedades físicas) pág (621) Página web disponible en: www.sinorg.uji.es, fecha de consulta : 18/04/19

La reacción consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una solución de fenol, el resultado obtenido es una variación de color de azul a negro debido a la alta concentración de los reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenóxido al hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas. 4.

Conclusiones ●

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5.

La familia de los alcoholes en un grupo funcional tan versátil que a partir de ellos es posible obtener la mayoría del resto de los grupos funcionales, cetonas, aldehídos, ésteres, entre otros . Basándose en los resultados obtenidos los alcoholes suministrados por el docente fueron : n-butanol que corresponde a un alcohol primario, 2-butanol alcohol secundario, ter-butanol alcohol terciario. Depende del grado de sustitución del alcohol se pueden obtener diferentes productos de reacción.

Metodología

5.1 Se toman 3 tubos de ensayo y a cada uno se dispensa 5 mL de alcohol primario, secundario y terciario, a cada uno se adiciona sodio metálico, observar y registrar cambios. 5.2 Se repite el numeral 5.1 pero en lugar de adicionar sodio, adicionar reactivo de lucas, observar y registrar cambios.

Pagina web disponible en :https://es.slideshare.net/Pedro-juli/informe-practica-5 articulo-cientifico-alcoholes, fecha de consulta: 18/04/2019 Mc Murry (1985). QUÍMICA ORGÁNICA, quinta edición, Capítulo 17(Alcoholes y fenoles) pág (655) Pagina web disponible en: https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organ ica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2 009-2012/experimentos-analisis-funcional-2010/e4/e4 a/reaccion-reactividad-y-reconocimiento-de-fenoles, fecha de consulta...