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Oxidación de alcoholes secundarios por metodo verde utilizanzo hipoclorito de sodio ¨cloro comercial¨...

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Oxidación de alcoholes utilizando hipoclorito de calcio “síntesis de aldehído” Universidad del Valle de Guatemala, Química Orgánica, 30/07/19

Abstract El objetivo principal de la práctica fue realizar una reacción química para la obtención de un aldehído por medio de la oxidación de un alcohol primario utilizando hipoclorito de calcio. Se logró la síntesis de la molécula, la cual fue comprobada por medio del método o reactivo de Schiff el cual dio positivo para determinar la presencia del benzaldehído compuesto sintetizado a partir del alcohol bencílico. El método fue exitoso ya que se logró el objetivo de la síntesis aplicado en conjunto con la variación del método tradicional. Palabras Clave: Aldehído, carbón primario, catalizador de transferencia, Schiff Introducción Las oxidaciones del alcohol comúnmente forman aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. La oxidación de un alcohol primario inicialmente forma un aldehído. A diferencia de una cetona, sin embargo, un aldehído se oxida fácilmente para dar un ácido carboxílico. (Leroy & Wade, 2017).

Al usar un catalizador de transferencia de fase, es posible solubilizar reactivos iónicos, que a menudo son solubles en una fase acuosa pero insolubles en una fase orgánica. Las ventajas de la catálisis de transferencia de fase son los pocos esfuerzos para la preparación, métodos experimentales sencillos, condiciones de reacción leves, altas selectividades y el uso de reactivos económicos y ambientalmente adecuados, como el amonio cuaternario, sales y solventes. (Hielscher, 2019). Resultados

Cuadro #1: Resumen de la reacción

Sustr ato

Product o sintetiza do Benzalde hído

Caracterís Prue ticas ba de Schif f Liquido Posit Alcoh incoloro iva ol Olor Colo Bencíl almendra r ico Aromático fucsi a Se observan los datos cualitativos obtenidos del proceso y del resultado de la síntesis Discusión El objetivo principal de la práctica fue realizar una reacción química para la obtención de un aldehído por medio de la oxidación de un alcohol primario utilizando hipoclorito de calcio. La formación del aldehído se logró utilizando un método verde a micro escala. Para formar un aldehído a partir de un alcohol se hace mediante el proceso de oxidación. Lo cual implica la perdida de uno o más hidrógenos del carbono que contiene al grupo funcional del alcohol y también del tipo de producto que generará esta

oxidación depende si el alcohol es primario, secundario o terciario. Para la oxidación de un alcohol primario se obtiene como producto un aldehído que es el producto objetivo. El cual al oxidarse nuevamente formara un ácido carboxílico esto debido a la capacidad que tiene el alcohol primario de perder hidrógenos. El método para la síntesis de la molécula tiene la ventaja de ser variable, también se puede reemplazar el sustrato por una solución de cloro comercial que es más económica y que nos daría el mismo resultado. En el método tradición al utilizar PCC se generan desechos de cromo los cuales deben tratarse para ser eliminados. Esto demuestra la importancia de la planificación de reactivos que se utilizan y como se pueden variar sin afectar la síntesis, también la importancia de los conocimientos teóricos ya que un alcohol primario también se puede oxidar en un ácido carboxílico, esto depende del reactivo que se utilice el permanganato de potasio realiza esta función, sin embargo el objetivo era obtener un aldehído y se logró con el método. Esto se comprobó con la prueba o solución de Schiff la cual nos dio una coloración fucsia en el producto final concluyendo así la presencia del benzaldehído. Se recomienda vigilar la temperatura del sistema para que el solvente no se evapore así mismo, trabajar bajo la campana para que los gases que se producen puedan ser extraídos. Conclusiones 

Se logró el objetivo de la práctica al oxidar un alcohol primario y obtener un benzaldehído, el catalizador utilizado fue funcional, el método fue efectivo.

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La sustitución de algunos compuestos tóxicos o que generan sub productos no deseados, esto no afecto el rendimiento de la práctica. Se recomienda graduar y vigilar la temperatura para que no se sublime el solvente.

Procedimiento Parte I: Preparación del sistema Armar un sistema de reflujo cerca de la campana de extracción, al balón de 100 mL del sistema agregarle 4.1 gramos de hipoclorito de calcio. En un beaker mezclar el alcohol bencílico con el acetato de etilo luego añadirlos al balón que contiene el sólido de hipoclorito y mezclarlos con un agitador magnético, Agregar 0.21 gramos de hidrogeno sulfato de tetrabutilamonio (TBAHSO4) y 6 gotas de agua calentar el sistema por 45 minutos. Parte II: Obtención del producto Decantar la muestra en un Beacker limpio y añadir 2-3 pequeños cristales de hidrogeno sulfito de sodio y agitar por 5 minutos. Filtrar las muestra con un embudo luego secar la muestra sobre una pequeña agregando una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro y calentar la muestra en una estufa hasta tener el producto. Aplicar la prueba positiva de Schiff para determinar si se logró la reacción y si hay un aldehído presente, al ser un aromático el que se produce tiene un olor característico similar al de la almendra. Anexos Opinión de proyecto verde

1. Se cumple en la prevención ya que evitamos la producción de un residuo que debe ser tratado o disponer del cómo sería en el caso de esta práctica el cromo que se explicó en el inciso de la discusión. 2. El uso de la metodología para evitar que se generen productos tóxicos, los residuos q que se generaron se podían desechar con facilidad, sin embargo la economía atómica no se pudo aplicar al 100% 3. Se generó un producto no toxico a partir de la síntesis, logrando el objetivo tanto de la practica como del método 4. Se utilizaron sustancias auxiliar necesarias como la utilización del catalizador que nos permitió trabajar de mejor forma con las dos fases presentes. 5. El método también tenía la flexibilidad de utilizar otro sustrato en lugar del alcohol bencílico, sin sacrificar los resultados. Conclusión: La práctica si fue verde en la mayor medida posible ya que si cumple con varios de los aspectos que se exponen en el documento de química verde de Doria. Literatura Citada Leroy, G., Wade. (2017). Organic Chemistry. 9ª. Ed. California Polytechnic State University. Pearson Catálisis de transferencia (2019). Hielscher - Tecnología de Ultrasonidos. Retrieved 20 July 2019, from https://www.hielscher.com/es/ultrasonica lly-induced-and-enhanced-phase-transfercatalysis.htm

Doria Serrano, M. (2009). Química verde: un nuevo enfoque para el cuidado del medio ambiente. Educación Química, 20(4), 412-420. Retrieved from http://www.scielo.org.mx/scielo.php?scri pt=sci_arttext&pid=S0187893X2009000400004...