Clasificacion de Alcoholes PDF

Preview

Summary

Download Clasificacion de Alcoholes PDF

Description

Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 - Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

ALCOHOLES DELGADO FERNANDEZ, Claudia Norelis (1094283172) Grupo: A Facultad de ingenierías y arquitectura, Ingeniería química, Universidad de Pamplona, Km 1, Vía Bucaramanga.

RESUMEN: En la actualidad se conoce una gran cantidad de compuestos orgánicos cada uno de ellos con propiedades especıficas que se determinan mediante el grupo funcional que poseen, por consiguiente, en la práctica se analizó el comportamiento químico y físico de diferentes tipos de alcoholes como 2-propanol, 1-butanol y terbutanol determinando su acidez, su oxidación y su velocidad relativa de reacción, a su vez se analizó el rompimiento de los enlaces hidroxilo (OH) como en el caso de la oxidación. PALABRAS CLAVES: Oxidación, velocidad de reacción, grupo hidroxilo, propiedades físicas y químicas. ABSTRACT: At present known a great deal of organic compounds each of them with specific properties are determined by the functional group that possess, consequently, in the practice analysis was made of the behavior of different types of alcohols such as 2-propanol, 1-butanol and ter-butanol determining their acidity, oxidation and relative rate of reaction, in turn the rupture of the hydroxyl bonds (OH) was analyzed as in the case of oxidation KEYWORDS: properties.

Oxidation, reaction rate, hydroxyl group, physical and chemical

INTRODUCCION Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que se une a una cadena carbonada, pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Es un grupo de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, laboratorio, teórica o comercial, si no también,

porque se encuentran de manera extensa en la vida natural. Cuando en la molécula de alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos, si son dos grupos hidroxilo se llaman glicoles, el de tres gliceroles y el de cuatro tetrioles entre otros. 1 Los alcoholes se pueden clasificar mediante el número de grupos alquilo que estén unidos al átomo de carbono que lleva el grupo hidroxilo, un

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral

1

Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 - Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

carbono se considera primario si está unido a un grupo alquilo, secundario se está unido a dos grupos alquilo y terciario si está unido a tres grupos alquilo los grupos alquilo pueden ser iguales o diferentes (Imagen 1).

PARTE EXPERIMENTAL Materiales y métodos Los alcoholes que contienen de uno a tres átomos de carbono son completamente solubles en agua, a medida que crece la cadena carbonada aumenta su carácter alifático y disminuye su solubilidad en agua, los puntos de ebullición de los alcoholes se pueden considerar altos en comparación con su peso molecular, esto se debe mediante la capacidad que tienen las moléculas de los alcoholes y fenoles para formar puentes de hidrogeno.2 Mediante la oxidación de los alcoholes se pueden producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y del catalizador, la reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído, la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo y la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona (imagen 2).3

Se utilizaron diferentes materiales de laboratorio; 2-propanol C3H8O (J.T. Baker), 1-butanol C4H10O (J.T. Baker), C4H10O (Mallinckrodt ter-butanol chemicals), reactivo de lucas (re envasado), permanganato de potasio al 0,5% KMnO4 (re envasado), ácido sulfúrico al 10% H2SO4 (re envasado), dicromato de potasio al 1% K2Cr2O7 (re envasado), sodio metálico Na (Carlo Erba), hidróxido de sodio al 5% NaOH (re envasado). Procedimiento Solubilidad de los alcoholes en agua Se agregaron 0,8 mL de alcohol (2propanol, 1-butanol y ter-butanol) a cada tubo de ensayo rotulado. Luego se adicionaron 0,5 mL de agua destilada en cada uno de ellos y se agitó fuertemente. Se registró si era soluble, no soluble o parcialmente soluble. Ensayo de Lucas Se agregaron 0,8 ml de cada alcohol (2-propanol, 1-butanol y ter-butanol)

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral

2

Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 - Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

en cada tubo y rotulado. En cada tubo se adiciono 1ml del reactivo de Lucas, se agito fuertemente y registro el tiempo de la aparición de turbidez. Oxidación con solución de KMnO4 al 0,5%. En cada tubo rotulado se agregaron 0,8 ml de cada alcohol (2-propanol, 1butanol y ter-butanol). En cada tubo se añadieron 2,5 mL de agua destilada y 1 mL de H2SO4 al 10 %, luego se añadieron 2 gotas de solución de KMnO4 al 0.5% y se registró lo observado. Oxidación con K2Cr2O7 al 1% En los tubos de ensayo rotulados se agregaron 0,8 mL de cada alcohol (2propanol, 1-butanol y ter-butanol). A cada tubo se le agregaron 2 gotas de H2SO4 al 10% y 2 gotas de K2Cr2O7 al 1%, se agitó fuertemente y se registró lo observado. Prueba con Na metálico En un tubo de ensayo seco y limpio se agregaron 0,8 mL de cada alcohol (propanol, butanol y ter-butanol). Se agregó un trozo pequeño de sodio metálico, se dejó enfriar la solución para registrar lo observado, finalmente se añadió un volumen igual de éter, para identificar la formación del precipitado. Prueba con NaOH al 5% En cada tubo rotulado se añadieron 0.8 ml de alcohol (propanol, butanol y

ter-butanol), luego se agregó 1 mL de NaOH 5% a cada uno, Se agitó y se dejó reposar para registrar lo observado. RESULTADOS Y ANALISIS Solubilidad de los alcoholes en agua. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. 4 Para el 1-butanol y el 2-propanol solubilidad en agua fue positiva, no hay reacción química, es una simple disolución en agua que forma una solución homogénea, debido a que el solvente es polar y que estas dos moléculas presentan una parte polar recibida por el grupo alcohol de sus estructuras y otra parte apolar de su cadena carbonada facilitando la formación de puentes de hidrogeno. Ensayo de Lucas El 1-butanol y 2–propanol no reaccionaron considerablemente con el ácido clorhídrico debido a que estos alcoholes no presentan una estabilidad molecular adecuada para la reacción. Cuando la reacción se hace aplicando la temperatura adecuada, los alcoholes primarios y

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral

3

Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 - Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

secundarios se halogenuros.

transforman

en

1) y para el 1-butanol (reacción 3) se obtuvo butanal mediante el mismo mecanismo (anexos Imagen 2).

El ter-butanol manifestó una reacción positiva con el reactivo de Lucas, la cual se evidenció con una precipitación de color marrón, lo cual es debió a su estabilidad molecular permitiendo que el grupo OH sea retirado y remplazado por el Cl, primero el cloruro de zinc retira el grupo OH de la cadena dejándola cargada positivamente, luego el OH se une al H del ácido para formar agua y libera el Cl-- que se une a la cadena carbonada mediante la reacción 1. En el caso del ter-butanol no se dio la reacción, porque los alcoholes terciarios carecen de un hidrogeno para poder completar la reacción (reacción 4).

Oxidación K2Cr2O7 / H2SO4 Los alcoholes terciarios, secundarios y primarios tienen diferentes formas de oxidación. Los alcoholes terciarios por lo general no reaccionan con el K2Cr2O7 y el H2SO4, es decir no se oxidan, los alcoholes secundarios dan cetonas y los alcoholes primarios, por otro lado se oxidan para dar ácidos carboxílicos o aldehídos dependiendo de la fuerza del oxidante.3 Mediante el mecanismo de oxidación del 2-propanol (reacción 2) se obtuvo acetona o propanona (anexos Imagen

Oxidación KMnO4 / H2SO4 En la oxidación con permanganato de potasio en ácido sulfúrico KMnO4 en medio ácido H2SO4 se obtuvieron productos iguales a los de la oxidación por dicromato de potasio, pero en esta prueba el permanganato de potasio mantuvo el color característico de este reactivo. En la reacción del 1-butanol con KMnO4, primero se obtuvo un aldehído

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral

4

Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 - Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

y luego paso a ser un ácido carboxílico (reacción 5).

La reacción del sodio metálico con el alcohol secundario (2-propanol) fue más lenta, produciéndose un burbujeo y aumento de temperatura en menor intensidad que con el alcohol primario. La reacción del sodio metálico con el alcohol terciario (ter-butanol) fue casi nula, produciéndose un burbujeo casi imperceptible, comparado con los dos alcoholes anteriores

Para la reacción del 2-propanol con KMnO4, el alcohol pierde el H del grupo OH el cual es remplazado por un doble enlace al oxígeno (reacción 6) (ver anexos imagen 3).

Prueba con Na metálico Los alcoholes reaccionan con un metal alcalino como el sodio, generando el hidrógeno gaseoso (hidrógeno molecular) por reducción y formando sal cuyo anión (alcóxido) es una base algo más fuerte que el hidroxilo. La reacción del sodio metálico con el alcohol primario (1-butanol) fue muy rápida, produciéndose un fuerte burbujeo y liberando calor (exotérmica).

En las reacciones de los alcoholes con Na, el H unido al OH es remplazado por el Na en la cadena carbonada formando una sal, el H2 se liberado en formar de gas (ver anexos, imagen 4). Prueba con NaOH al 5 % Otro factor que se debe tener en cuenta es la atracción electrónica que se tendrá por la presencia del átomo electronegativo que hace que la base pueda desprotonizar al alcohol y este pueda formar puentes de hidrogeno con el agua de la solución de NaOH, aunque también se debe tener en cuenta que la parte apolar de algunos alcoholes evita que esto suceda.5 Los enlaces polarizados que se forman son por parte del oxígeno que hacen que el átomo de hidrogeno quede parcialmente desprotegido y pueda ser retirado, es más fácil retirar un átomo de hidrogeno de un alcohol primario que de uno terciario por la cantidad de átomos de carbono que están alrededor del átomo de carbono que esta enlazado al átomo de oxígeno.5

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral

5

Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 - Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

Las reacciones de los alcoholes con NaOH. El H unido al OH es remplazado Por el Na en la cadena formando una sal, el H libre se une con OH del NaOH para formar agua (reacciones 7,8,9).

reacción de los alcoholes con sodio metálico aumenta de la siguiente manera: ter-butanol < 2-propanol < 1butanol.

Reacción 7. 2-propanol con NaOH.

Los alcoholes terciarios como el terbutanol no llevan a cabo reacción de oxidación ya sea con KMnO4 o K2Cr2O7 porque los estos alcoholes carecen de un hidrogeno para poder completar la reacción.

Reacción 8. Ter-butanol con NaOH.

Todos los alcoholes primarios tienen reacciones similares, pero al aumentar la longitud de la cadena disminuye la velocidad de muchas reacciones.

BIBLIOGRAFIA 1. A.Lamarque, J. Zygadlo, D.Labuckas, L.lópez, M.Torres, & D.Maestri, (2008), Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica (Primera ed.). Argentina: Encuentro. Recuperado Julio de 2019. 2. F.A.Arias,(2006), Química Orgánica (Primera ed.). San José, Costa Rica: EUNED. Recuperado Julio de 2019.

Reacción 9. 1-butanol con NaOH. CONCLUSIONES Las reacciones de los alcoholes se dan según su clasificación ya sean primarios, secundarios o terciarios, según esto pueden reaccionar o no, dando lugar a otro compuesto. Mediante esta clasificación también se puede determinar la velocidad de reacción, en este caso la velocidad de

3. J. McMurry, (2012), Química Orgánica (Octava ed.). México D.F: CENGAGE Learning. Recuperado Julio de 2019. 4. C.Bonazzola, S.Aldabe, P.Aramendía , & L.Lacreu, Química 2, Química en acción (Primera ed.). Buenos aires, Argentina: Colihue. Recuperado Julio de 2019. 5. Marambio, O. G. (2011). Recuperado Julio de 2019, de

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral

6

Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 - Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

Química Orgánica: https://sites.google.com/site/organicaii i/quimica_organica/quimica-organicaiii-nueva/quimica-organica-iii-20092012/test-analisis-funcional-2011/e7e8_2011/e7_2011. ANEXOS

Imagen 1. Mecanismo de reacción de los alcoholes secundarios con dicromato de potasio. .

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral

7

Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 - Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

Imagen 2. Mecanismo de reacción de los alcoholes primarios con dicromato de potasio.

Imagen 3. Mecanismo de reacción de los alcoholes con permanganato de potasio.

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral

8

Universidad de Pamplona Pamplona - Norte de Santander - Colombia Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 - Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

Imagen 4. Mecanismo de reacción de los alcoholes con sodio metalico.

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral

9...