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Ensayo de quimica organica...

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TECNOLOGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE ECATEPEC Divicion de ingenieria quimica y bioquimica

ALCOHOLES DE INTERES INDUSTRIAL QUIMICA ORGANICA II Profesora: Josefina Lortia Hernandez SANCHEZ GONZALEZ LUIS ISRAEL GRUPO: 4301 Fecha de entrega: 15/05/20

INDICE Alcoholes de interés industrial OBJETIVO………………………………………………………………………………...1 PROPOSITO………………………………………………………………………………1 INTRODUCCION………………………………………………………………………….2 USOS DE LOS PRINCIPALES ALCOHOLES EN LA INDUSTRIA………………..8 REACCIONES PARA LA OBTENCION DE ALCOHOLES…………………………………………..………………………………..11 (Hidratación de alquenos) (Proceso oxo) (Fermentación de carbohidratos) (Oximercuracion) (Hidroboracion-oxidacion) (Grignard) (Hidrolisis de halogenuros de alquilo) (alcohol primario , secundario y terciario) (alcóxidos a partir de alcoholes) (Conversión a éteres) (Mecanismos) ALCOHOLES INFERIORES……………………………………………………………34 ALCOHOLES SUPERIORES…………………………………………………………..43

Objetivo Con una investigación se busca el conocer cuales son los alcoholes de interés industrial, así como conocer cuales son sus usos, las reacciones y los métodos de obtención respectivos de cada alcohol.

PROPOSITO Mediante una investigación rigurosa, queremos conocer principalmente cuales son los alcoholes de interés industrial. También se tiene la intención de saber cuales son sus usos , asi como sus métodos de obtención de los alcoholes antes mencionados.

Introducción Si a un químico orgánico se le permitiera elegir 10 compuestos alifáticos para quedarse abandonado en una isla desierta escogería casi con toda certeza alcoholes. Con ellos podría hacer prácticamente todos los demás tipos de compuestos alifáticos: halogenuros de alquilo, alquenos, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres y muchísimos otros. Con halogenuros de alquilo obtendría reactivos de Grignard y, mediante la reacción de éstos con aldehídos y cetonas, conseguiría alcoholes más complejos, y así sucesivamente. En su isla desierta utilizaría sus alcoholes no sólo como materias primas, sino también como disolventes para llevar a cabo reacciones no sólo como materias primas, sino también como disolventes para llevar a cabo reacciones y para recristalizar productos. Finalmente, cansado después de un largo día de trabajo en el laboratorio, podría refrescarse mediante fricciones con un alcohol (isopropílico) y relajarse con una refrescante bebida alcohólica (etanol). Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente. Estructura Los alcoholes son compuestos de fórmula general ROH, donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser primario, secundario o terciario; puede ser de cadena abierta o cíclico; puede contener un doble enlace; un átomo de halógeno, un anillo aromático o grupos hidroxilo adicionales. Por ejemplo:

Todos los alcoholes contienen el grupo hidroxilo (-OH), el cual, al ser su grupo funcional determina las propiedades características de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol, e incluso afectar, en algunos casos, al tipo de reacción. Los compuestos con un grupo hidroxilo directamente unido a un anillo aromático no son alcoholes, sino fenoles, que difieren tan marcadamente de los primeros que los consideraremos en un capítulo aparte.

Clasificación Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario según el número de otros carbonos unidos a él. Un alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del grupo –OH:

Nomenclatura

Los alcoholes se denominan utilizando dos sistemas principales. Como ya vimos, para los alcoholes simples suelen emplearse los nombres comunes. Un nombre común consiste sencillamente en el nombre del grupo alquilo con la terminación ico y precedido por la palabra alcohol. Por ejemplo: El sistema más versátil es, evidentemente, el IUPAC; cuyas reglas son: 1. Como estructura de referencia, elíjase la cadena carbonada continua más larga que contenga el grupo –OH; considérese a continuación que el compuesto se deriva de esta estructura por reemplazo de hidrógeno por diversos grupos. La estructura de referencia se conoce como etanol, propanol, butanol, etc., dependiendo del número de átomos de carbono; cada nombre se deriva agregando al nombre del alcano correspondiente una letra (1) final. 2.

Mediante un número se indica la posición del grupo –OH en la cadena de referencia, utilizando generalmente el número más bajo posible para este propósito.

3.

Las posiciones de los demás grupos se indican por números en la cadena principal.

Un alcohol con un doble enlace se denomina como un alqueno, utilizando números para indicar las posiciones del doble enlace y del grupo hidroxilo. Obsérvese que –ol tiene prioridad sobre –eno; -ol aparece al final del nombre y cuando es posible, tiene el número más pequeño Propiedades físicas Las propiedades físicas de un alcohol se comprenden mejor si reconocemos este hecho simple: estructuralmente, el alcohol es un compuesto de un alcano y agua. Contiene un grupo lipófilo, del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo, similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras.

El comportamiento de los alcoholes como solutos también refleja la tendencia a formar puentes de hidrógeno. En marcado contraste con los hidrocarburos, los alcoholes inferiores son miscibles con agua. Puesto que las moléculas de los alcoholes se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las de agua, puede haber mezclas de las dos clases de moléculas. La energía necesaria para romper un puente de hidrógeno entre dos moléculas de agua o dos de alcohol, es proporcionada por la formación de un puente de hidrógeno entre una molécula de agua y otra de alcohol. Sin embargo, esto es cierto sólo para los alcoholes inferiores, en los que el grupo hidrófilo-OH constituye una parte considerable de la molécula. A medida que el grupo lipófilo aumenta el tamaño, disminuye la solubilidad en agua. Para fines prácticos, consideramos que el límite entre solubilidad e insolubilidad en agua se encuentra entre los cuatro y cinco átomos de carbono para alcoholes primarios normales. Ya analizamos el comportamiento de los alcoholes como disolventes. Por medio de sus grupos alquilo lipófilos, pueden disolver compuestos no iónicos, como sustratos orgánicos. A través de sus grupos -OH pueden disolver compuestos iónicos, como reactivos inorgánicos. Como disolventes próticos solvatan fuertemente a los aniones, especialmente por medio de puentes de hidrógeno; solvatan a los cationes a través de los pares electrónicos no compartidos del oxígeno. Vimos que, como disolventes, los alcoholes distan mucho de ser inocentes espectadores. Su oxígeno es básicos y nucleofílico. En la eliminación del tipo E1, los alcoholes actúan como base y como disolvente. En la sustitución nucleofílica, los alcoholes pueden actuar como nucleófilo en las reacciones SN2 y prestar asistencia nucleofílica para la formación de intermediarios catiónicos. Fuente industrial Para que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática, no sólo deben ser versátiles en sus reacciones, sino también accesibles en grandes cantidades y a bajo precio. Hay tres vías principales para obtener los alcoholes,simples que son columna vertebral de la síntesis orgánica alifática, vías que pueden utilizar todas nuestras fuentes de materias primas orgáncas- petróleo, gas natural, carbón y la biomasa. Estos métodos son: (a) por hidratación de alquenos, obtenidos del cracking del petróleo; (b) por el proceso oxo de alquenos, monóxido de carbono e hidrógeno, y (c) por fermentación de carbohidratos. Además

de éstos métodos principales, existen otros de aplicación más restringida. El metanol, por ejemplo, se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono; la mezcla de hidrógeno y monóxido de carbono necesaria se obtiene de la reacción a temperatura elevada entre agua y metano, alcanos superiores a carbón.

USOS DE LOS PRINCIPALES ALCOHOLES EN LA INDUSTRIA Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales. El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones para la piel, tónicos capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en productos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanol es un ingrediente de jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos y producto químico intermedio. El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca, impermeables, películas fotográficas y perfumes. El sec-butanol se utiliza también como disolvente y producto químico intermedio, y se encuentra en líquidos hidráulicos de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotación para minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes. El isobutanol , un disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos. El terc-butanol se utiliza para la eliminación del agua de los productos, como disolvente en la fabricación de fármacos, perfumes y aromas, y como producto químico intermedio. También es un ingrediente de productos industriales de alcohol, un

desnaturalizante de alcoholes y un cebador de octano en gasolinas. Los alcoholes amílicos actúan como espumígenos en la flotación de minerales. Muchos alcoholes, entre ellos el alcohol metilamílico, 2-etilbutanol, 2-etilhexanol, ciclohexanol, 2octanol y metilciclohexanol, se utilizan en la fabricación de lacas. Además de sus numerosas aplicaciones como disolventes, el ciclohexanol y el metilciclohexanol son también útiles en la industria textil. El ciclohexanol se utiliza en el acabado de tejidos, el procesado del cuero y como homogeneizador de jabones y emulsiones detergentes sintéticas. El metilciclohexanol es un componente de productos quitamanchas a base de jabón y un agente de mezcla en jabones y detergentes para tejidos especiales. El alcohol bencílico se utiliza en la preparación de perfumes, productos farmacéuticos, cosméticos, colorantes, tintas y ésteres bencílicos. Sirve también como disolvente de lacas, plastificante y desengrasante en productos para la limpieza de alfombras. El 2-cloroetanol se emplea como agente de limpieza y disolvente de éteres de celulosa. El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico. La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y el caucho sintético. El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes, perfumes, cosméticos, aceleradores del caucho, etc. El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes. Sirve como materia prima para la fabricación de muchos productos químicos y es un ingrediente de decapantes de pinturas y barnices, productos desengrasantes, líquidos embalsamadores y mezclas anticongelantes. El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Cuando se utilizan como disolventes, sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas se requieren a menudo productos más puros. Después del cloruro de alilo, el alcohol alílico es el compuestos alílico más importante en la industria. Se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos y en síntesis químicas en general, pero sobre todo para la producción de una serie de ésteres

alílicos, los más importantes de los cuales son el ftalato de dialilo y el isoftalato de dialilo, que sirven de monómeros y repolímeros 1.El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes. 2. El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Cuando se utilizan como disolventes, sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas se requieren a menudo productos más puros. 3. El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico. La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las industrias de los plásticos y el caucho sintético.´ 4. El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante.

Reacciones para la obtención de alcoholes Hidratación de alquenos. Habíamos visto que los alquenos de hasta cuatro o cinco átomos de carbono pueden separarse de la mezcla obtenida del cracking del petróleo. También vimos que los alquenos pueden convertirse fácilmente en alcoholes por adición directa sólo puede obtenerse aquellos alcoholes cuya formación es congruente con la regla de Markovnikov: por ejemplo, el isopropílico, pero no el n-propílico; el sec-butílico, pero no el n-butílico; el t-butílico, pero no es isobutílico. Esto significa que el único alcohol primario que puede lograrse de esta forma es el etílico.

(b) Proceso oxo. No obstante, pueden obtenerse alcoholes primarios de alquenos, utilizando el proceso oxo.

(c) Fermentación de carbohidratos. La fermentación de azúcares con levadura, el proceso de síntesis química más antiguo empelado por el hombre, todavía es de enorme importancia para la preparación de alcohol etílico y otros alcoholes. Los azúcares proceden de varias fuentes, sobre todo de las melazas de la caña de

azúcar o del almidón que se obtiene de diversos granos; por esto, al alcohol etílico se le ha dado el nombre de . Alcohol etílico EL alcohol etílico no sólo es el producto químico orgánico sintético más antiguo empleado por el hombre, sino también uno de los más importantes. La industria emplea mucho el alcohol etílico como disolvente para lacas, barnices, perfumes y condimentos; como medio para reacciones químicas, y para recristalizaciones. Además, es una materia prima importante para síntesis; una vez que hayamos estudiado más las reacciones de los alcoholes, apreciaremos mejor el papel que desempeña el miembro más importante de la familia. Para estos fines industriales, se prepara alcohol etílico por hidratación del etileno y por fermentación de azúcar de melazas (o, a veces, de almidón); por tanto, sus fuentes primarias son el petróleo, la caña de azúcar y varios granos. El alcohol etílico es el alcohol de las bebidas . Para este propósito se prepara por fermentación de azúcar, contenida en una variedad sorprendente de fuentes vegetales. La bebida específica obtenida depende de lo que se fermente (centeno o maíz), uvas o saúco, pulpa de cacto o diente de león), cómo se fermente (dejando escapar el dióxido de carbono o embotellándolo, por ejemplo) y de lo que se haga después de la fermentación (se destile o no). El sabor especial de la bebida no se deben al alcohol etílico, sino a otras sustancias características de la fuente específica o añadidas deliberadamente. Medicinalmente, el alcohol etílico se clasifica como hipnótico (que produce sueño); es menos tóxico que otros alcoholes. (El metanol, por ejemplo, es muy venenoso: tomarlo, respirarlo periodos prolongados o dejarlo por mucho tiempo en contacto con la piel, puede conducir a la ceguera o muerte.)

5. 6.

Condensación aldólica. Reducción de compuestos carbonílicos.

7. 8.

Reducción de ácidos y ésteres. Hidroxilación de alquenos.

De los dos esquemas para la síntesis de alcoholes o, por así decirlo, para la mayoría de los demás tipos de compuestos, podemos seguir uno. (a) Mantener el esqueleto carbonado original, convirtiendo simplemente un grupo funcional en otro hasta lograr un alcohol, o (b) generar un esqueleto carbonado nuevo, más grande, produciendo simultáneamente un alcohol. La síntesis de Grignard es, sin duda, el método más importante para preparar alcoholes. Este es un ejemplo del segundo esquema, ya que conduce a la formación de enlaces carbono-carbono. En laboratorio, al químico le preocupa principalmente la preparación de los alcoholes más complicados, que no se pueden comprar; se obtienen mediante la síntesis de Grignard de materias primas bastante sencillas. Los halogenuros de alquilo para hacer los reactivos de Girgnard, además de los aldehídos y las cetonas, se obtienen mejor de los alcoholes, lo que quiere decir...