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Alcoholes: Propiedades Físicas y Químicas....

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ALCOHOLES: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS INTRODUCCIÓN Los alcoholes son compuestos ternarios de C, H y O. Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitución de un átomo de H por un hidroxilo (-OH). Propiedades físicas: Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Punto de ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de – OH, denominados polioles, son más densos. Propiedades químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua. La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios,

PROCEDIMIENTO A. SOLUBILIDAD Solubilidad de los alcoholes en agua, acetato de etilo y tetracloruro de carbono. Vierta 4 gotas (gota a gota y agitando) del alcohol problema en un tubo de ensayo marcado que contenga 1 cm3 del disolvente indicado. Los tubos de ensayo deben estar bien secos. Nombre del alcohol

Agua

Acetato de etilo

Tetracloruro de carbono

1-Propanol

Soluble

Soluble

Insoluble

2-Propanol

Soluble

Soluble

Insoluble

2-Butanol

Soluble

Soluble

Insoluble

Terbutanol

Soluble

Soluble

Insoluble

1,2,3-propanotriol

Soluble

Soluble

Insoluble

Insoluble

Soluble

Insoluble

Soluble

Soluble

Insoluble

Insoluble

Soluble

Insoluble

1-Octanol 3-buten-2-ol

1,5-heptabien-3-ol

Estructura

Notará que es difícil comprobar a simple vista la presencia de dos capas líquidas cuando ambas son incoloras, por lo que debe observar con mucho detenimiento. Anote sus observaciones.

B. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES Coloque en tres tubos de ensayo 1 cm3 de K 2Cr207/H2SO4 (mezcla sulfocrómica), y adicione a cada uno cinco gotas 1-Propanol, 2-propanol, 2-butanol, 2-metil-2-butanol respectivamente. Anote sus observaciones. ¿Se desprende calor? ¿En dónde no se observó cambio? Anote sus conclusiones y reacciones correspondientes. Nombre

Estructura

K2Cr2O7/H2SO4

1-Propanol

Reacción positiva

2-propanol

Reacción positiva cambio a color celeste

2-butanol

Reacción positiva Cambio a color celeste

2-metil-2-butanol

Reacción negativa

C. PRUEBA DE LUGOL En otro tubo de ensayo, deposite 0,5 cm3 de etanol, 2 cm3 de NaOH al 15% y agite. Luego adicione, gota a gota, Lugol (I2/KI) hasta observar la aparición de un precipitado o permanezca el color del Lugol. Repita la prueba con 2- butanol, 2-metil2 -propanol y 3-pentanol. Anote sus observaciones y conclusiones. Presente las reacciones.

Nombre 2-butanol

Estructura

I2/Kl Positivo

2-metil-2-propanol

Negativo

3-pentanol

Positivo

D. PRUEBA DE LUCAS Coloque en los tubos de ensayo 10 gotas 1-Propanol, 2-propanol, 2-butanol, 2-metil2-butanol respectivamente y 5 gotas del reactivo de Lucas. Anote sus observaciones. ¿ Cambio de color ? ¿ dónde no se observó cambio? Anote sus conclusiones y reacciones correspondientes. Nombre 1-Propanol

Estructura

Reactivo de Lucas Alcohol primario (Demora alrededor de 10 minutos en reaccionar)

2-propanol Alcohol secundario ( Demora alrededor de 5 a 6 minutos en formar una turbidez) 2-butanol

Alcohol secundario (Demora alrededor de 5 a 6 minutos en formar una turbidez)

2-metil-2-butanol

Alcohol Terciario ( Son los primeros en reaccionar con turbidez)

E. PRUEBA DE FeCl3 Coloque en tres tubos de ensayo 5 gotas de la muestra y 2 gotas de reactivo de tricloruro de hierro. Anote sus observaciones. ¿Coloración observada? ¿En cuál muestra se observó cambio? Anote sus conclusiones.

Muestras: Fenol, ácido benzoico, ácido salicílico, etanol , resorcinol, agua.

Muestras Fenol

Estructura

FeCl3 Reacción positiva Coloración azul oscuro

Ácido benzoico

Reacción positiva

Ácido salicílico

Reacción positiva

Etanol

Reacción negativa Color amarillo

Resorcinol

Reacción positiva Color violeta

Agua

No hay reacción

F. MEDIR pH A todas las muestras facilitadas por el profesor se le medirá el nivel de ph empleando el indicador correspondiente o el papel pH. Muestras: Fenol, ácido benzoico, ácido salicílico, etanol , resorcinol, agua.

Muestras

Estructura

pH

Ácido Salicílico

2.0

Ácido benzoico

3.0

Fenol

4.0

Resorcinol

5.0

Etanol

7.0

Agua

7.0

DISCUSIÓN 1. Consecuencias del uso del alcohol al organismo. R/: Las consecuencias del uso mantenido o excesivo de alcohol en el organismo pueden ser los siguientes: ● Sangrado de estómago o esófago (el conducto a través del cual viaja la comida de su garganta a su estómago). ● Inflamación y daños en el páncreas. Su páncreas produce sustancias que el cuerpo necesita para funcionar bien. ● Daño al hígado. Cuando es grave, a menudo lleva a la muerte. ● Desnutrición. ● Cáncer de esófago, hígado, colon, cabeza y cuello, mamas y otras áreas. ● Hacer más difícil el control de la presión arterial alta si usted ya tiene presión alta. ● Llevar a problemas cardíacos en algunas personas. 2. Cuál es el mecanismo de acción del alcohol en el organismo. R/: El alcohol tiene un efecto bifásico sobre el cuerpo, es decir, que sus efectos cambian con el tiempo. Inicialmente, produce sensaciones de relajación y alegría , pero el consumo posterior puede llevar a tener visión borrosa y problemas de coordinación. Las membranas celulares son altamente permeables al alcohol, así que una vez que el alcohol está en el torrente sanguíneo, se puede esparcir en casi todos los tejidos del cuerpo. Tras el consumo excesivo puede aparecer la inconsciencia, y niveles extremos de consumo pueden llevar a un envenenamiento por alcohol y a la muerte (una concentración en la sangre de 0.55% –aprox. 5 gramos de alcohol por litro de sangre– podría matar a la mitad de los afectados por paro cardiorrespiratorio tras afectación bulbar).La muerte también puede ser causada por asfixia, si el vómito –un resultado frecuente de la ingesta excesiva– obstruye la tráquea y el individuo está demasiado ebrio para responder. Cuando el alcohol llega a la sangre (entre 30 y 90 minutos después de ser ingerido) se produce una disminución de los azúcares presentes en la circulación sanguínea, lo que provoca una sensación de debilidad y agotamiento físico. Lo anterior es debido a que el alcohol acelera la transformación de glucógeno

(una sustancia que se encarga de almacenar el azúcar en el hígado) en glucosa y ésta se elimina de forma más rápida. Otra acción del alcohol es que inhibe a la vasopresina, una hormona sintetizada por el hipotálamo y luego liberada por la neurohipófisis. Esta hormona es la responsable de mantener el balance de los líquidos en el cuerpo, ordenando al riñón que reabsorba agua de la orina. Si la función de la vasopresina falla, el riñón empieza a eliminar más agua de la que ingiere y provoca que el organismo busque el agua en otros órganos. Esto provoca que las meninges (membranas que cubren el cerebro) pierdan agua y por tanto aparezca el dolor de cabeza. El alcohol disminuye los niveles de vitamina B1 del organismo. 3. Cómo afecta el uso del alcohol al corazón humano. R/: El consumo mantenido y excesivo puede dañar el corazón porque el alcohol es un tóxico para el músculo cardíaco, puede llegar a debilitar el corazón y causar una enfermedad denominada miocardiopatía dilatada (el corazón se dilata y disminuye la fuerza de "bombeo"), provocando en el paciente síntomas de insuficiencia cardiaca. El único tratamiento eficaz de esta enfermedad es la abstención absoluta de cualquier tipo de alcohol, aunque sea en pequeñas cantidades. 4. Cuáles son los factores que afectan a la tasa de metabolismo del alcohol. R/: Aumentan la tasa: ● Antiácidos y otros fármacos ● consumo elevado de alcohol ● sexo femenino Disminuye la tasa: ● Elevado consumo de grasa Aumentan o disminuyen según: ●

Orígenes étnicos

●

Factores genéticos

5. Cuál es la principal ruta por la que el hígado metaboliza el alcohol. R/: A través de la oxidación, alrededor del 90% del alcohol absorbido es metabolizado en el hígado, gracias a la acción de enzimas (ADH) y co-factores (NAD, NADH), que lo transforman en compuestos asimilables como agua (H2O) o anhídrido carbónico (CO2) entre otros. 6. Nombre los efectos nutricionales del alcohol R/: Alguno de los beneficios nutricionales de las bebidas alcohólicas: Cerveza: por cada 100 gramos tiene 42 calorías, una graduación de 3,9 gramos y 3,12 de azúcar. "Es diurética, tiene un aporte moderado de alcohol y parece que mejora el sistema inmune, sobre todo en mujeres. Vino blanco: unos 100 gramos tienen 8,5 gramos de alcohol puro, 61 calorías y sólo 0,1 gramos de azúcar. Su consumo aporta polifenoles (antioxidantes) y tiene efectos "positivos" sobre el colesterol. Vino tinto: con 9,8 gramos de graduación, contiene, por cada 100 gramos, 71 calorías y 0,3 gramos de azúcar. Aporta flavonoides, antocianos y resveratrol (antioxidantes) y, al igual que el vino blanco, ayuda a mejorar el colesterol. El resto de bebidas alcohólicas no benefician a nivel nutricional al organismo. El whisky es el de más grados de alcohol puro ya que tiene 35,2 gramos y más calorías (245); seguida del vodka, con 33,5 gramos de alcohol y 233 calorías; el ron, con 33,4 gramos de alcohol puro y 232 calorías; y la ginebra, con 31,6 grados y 220 calorías. 7. Las bebidas alcohólicas contienen antioxidantes, y cuál será el beneficio de los antioxidantes en el organismo. R/: Los antioxidantes contenidos en las bebidas alcohólicas pueden reducir el estrés oxidativo, funcionan como antiinflamatorios y podrían ayudar a la formación de nuevos vasos sanguíneos, así como a la cicatrización de heridas.

BIBLIOGRAFÍA ● Álvarez, M., & Alarcón, A. (9 de Septiembre de 2011). Test de carácter ácido de compuestos orgánicos . Obtenido de Universidad Tecnológica Metropolitana: Departamento de Química: https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iiinueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional2011/e9_2011/e9_2011?tmpl=%2Fsystem%2Fapp%2Ftemplates%2Fprint %2F&showPrintDialog=1 ● Espinosa, M. (16 de Octubre de 2017). Alcoholes. Obtenido de Repositorio Institucional: Universidad Autónoma del Estado de México: http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/79678/secme1022_1.pdf;jsessionid=4042636C7B656A7F9D46043F22EEF752?sequence=1 ● García, S. (24 de Marzo de 2018). Química Orgánica: Nomenclatura de alcoholes y fenoles. Obtenido de Medium: https://medium.com/@salmaG/qu%C3%ADmica-org %C3%A1nica-nomenclatura-de-alcoholes-y-fenoles-bffaf421e43f Otros: ❏ https://www.uco.es/~q62alsor/docencia/QOBIOQUIMICA/1oBioquimica_Practicas_ 2011_2012.pdf ❏ https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-9-reaction-of-alcohols-and-phenols ❏ https://es.slideshare.net/Alex94sc/232327053-informe10 ❏ https://www.youtube.com/watch?v=564D2oyBJrc ❏ https://www.asturnatura.com/articulos/nutricion/energia-nutrientes-componentesdieta/alcohol.php ❏ https://es.slideshare.net/josephfretelarteaga/informe-5-organica-i-alcoholes ❏ https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-9-reaction-of-alcohols-and-phenols ❏ http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia14.pdf ❏ https://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica-1-orgnica ❏ http://files.selvafarma.webnode.es/20000019844924458c0/PRACTICA_DE_ALCOHOLES%20Y%20FENOLES.pdf...