Haluros Organicos Y Alcoholes PDF

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los haluros organicos y alcoholes son de primordial entendiemiento de la quimica he aqui un resumen con ejemplos....

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José Rosa Martínez HALOGENUROS ORGANICOS, HALUROS ORGÁNICOS O HALOALCANOS 1. ¿Qué son los haluros orgánicos? Tienen simplemente un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I) enlazado a uno de los átomos de carbono de un grupo alquilo con hibridación sp3. El enlace carbono-halógeno en un haluro de alquilo es polar y la mayoría de las reacciones se producen por la ruptura de este enlace polarizado. 2. ¿Cuál es la formula general de los haluros orgánicos? R-X

Ar-X

C≡C-X

C=C-X

3. ¿Cómo se clasifican los halogenuros de alquilo? En alifáticos y aromáticos. Se clasifican de acuerdo al tipo de carbono que enlaza al halógeno y se clasifican como primarios, secundarios y ternarios.

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José Rosa Martínez 4. ¿Cómo se clasifica una reacción de halogenación? Se clasifica como una reacción de sustitución nucleofílica porque se intercambia un átomo de hidrógeno del alcano por uno del halógeno el cual funciona como un NUCLEÓFILO: Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz y calor (250 a 300 °C) 5. ¿Cuáles son los métodos de preparación de haluros de alquilos? Halogenación con ciertos hidrocarburos Adición de halógenos de hidrogeno o alquenos Adición de Halógenos de Alquinos Alcoholes 6. ¿Cuál es la nomenclatura de los halogenuros de alquilos? Los haluros de alquilo se nombran como derivados halogenados de los hidrocarburos: Para nombrar a los halogenuros de alquilo, de acuerdo con las reglas establecidas por el IUPAC: -Se localiza la cadena principal de hidrocarburo y se numera en el sentido que permita asignar el número más bajo al primer sustituyente Los halógenos sustituyentes se indican mediante los prefijos presentes en el siguiente cuadro:

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José Rosa Martínez Se mencionan por orden alfabético con los otros sustituyentes anotando el número que corresponda a si locación, ejemplo: Algunos de los halogenuros de alquilo son muy conocidos por sus nombres comunes, como:

7. Propiedades de los halogenuros de alquilos Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos (a mayor tamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores que en los alcanos por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno. De la misma forma, el tamaño del átomo de halógeno también influye en el aumento de los puntos de ebullición y a mayor tamaño del átomo de halógeno, mayor punto de ebullición. Compuesto Masa molecular Punto de ebullición CH3F 34 - 78º C CH3Cl 50.5 - 24º C CH3Br 95 4º C CH3I 142 42º C 8. ¿Cuáles son las propiedades físicas de los haluros organicos? Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada. Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy pequeños. Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno.

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José Rosa Martínez 9. ¿Cuáles son las propiedades químicas de los haluros organicos? El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos. Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación. R:Mg+ :X-

Ar:Mg+ :X-

Reactivo de Grinard Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la síntesis de los alcanos y del benceno. USOS Y APLICACIONES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS Disolventes Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrónica para la limpieza de componentes electrónicos y chip’s, en la limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas, etc. Entre los más utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de metilo. Anestésicos Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los quirófanos de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son utilizados rociando el área afectada para producir el efecto desead Freones: refrigerantes Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofuorocarbonos (CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al amoniaco como gas refrigerante. El freón-12 (CCl2F2) fue de los primeros en utilizarse como gas refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobre la capa de ozono ha provocado que sean reemplazados por los hidrofluorocarbonos (HCFC’s) como el freón-22 (CHClF2) ya que son más reactivos que los CFC y se destruyen antes de llegar a la capa de ozono. y agentes espumantes. Pesticidas Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas y pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-pclorofeniletano) que fue el primer insecticida clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y su acumulación en el medio ambiente se prohibió su uso. Actualmente existen otros halogenuros de alquilo que sirven como insecticidas y plaguicidas como el Lindano y Aldrin.

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José Rosa Martínez NOMBRE Y USOS DE ALGUNOS HALOGENUROS ORGANICOS

C2HCl3 Tricloroeltileno (Un disolvente)

Tricloroeltileno (Un disolvente)

Halotano (Un disolvente)

Cloruro de vinilo Cloroetileno o Cloroeteno (Fabricación de cloruro de polivinilo,fibras, solventes y resinas sintéticas)

CCl2F2

CH3Br

Diclorodifluorometano (Un refrigerante)

Bromometano (Un fumigante)

C14H9Cl5

(Insecticida)

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COMPLETE LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS Sustrato + Reactivo (s) Catalizador

Producto (s)

Reacción de Halogenación Los halogenuros de alquilo se pueden considerar como un grupo funcional donde el compuesto está conformado por una cadena de alcano (R) enlazado a un átomo de halógeno (X=Cl, Br, I, F) y se representa de la siguiente forma: R-X 1) CH4 + Cl─Cl

UV

2) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl

3) CH3-C≡C-CH3 + Br─Br

Ni

Adición de halógenos

+ X2

CCl4

CCl4 + Br2 Br Br

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Adición de hidrácidos Halogenados

+ HX

+ HBr

CCl4

CCl4

Regla de Vladimir Markovnikov

+ HCl

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José Rosa Martínez LOS ALCOHOLES 1) ¿Qué son los alcoholes? Son compuestos semejantes al agua (H2O), en las que un hidrógeno es reemplazado por un grupo orgánico denominado hidroxilo (-OH). 2) ¿Cual es su fórmula molecular? R-OH R-O-H 3) ¿Cuál es el grupo funcional de los alcoholes? -OH 4) ¿De acuerdo al número de OH presente los alcoholes pueden ser? Son alcoholes con más de un grupo hidroxilo, estos pueden ser monoalcohes si presentan un grupo OH, si presentan dos grupos OH se llaman dioles o glicoles, trioles y polioles. 5) ¿Cómo se clasifican los alcoholes y ejemplo de cada uno? a) Primarios, si el carbono que contiene el grupo OH es primario. Ej R-CH2-OH CH3-OH

b) Secundarios, si el carbono que contiene el grupo OH es Secundario Ej R-CH-R CH3-CH2-CH-CH3 │ │ OH OH c) Terciario, si el carbono que contiene el grupo OH es terciario R │ Ej R-C-R │ CH3 OH │ CH3-C-CH2-CH2-CH3 │ OH 2-metil-2-pentanol

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José Rosa Martínez Nomenclatura de los alcoholes según la IUPAC y Común Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema de la IUPAC como derivados del alcano principal, usando el sufijo –ol 1) Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y derive el nombre principal reemplazando la terminación del alcano correspondiente con -ol 2) Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al grupo hidroxilo. 3) Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posición en la que está unido el -OH. En la común se antepone la palabra alcohol al nombre del grupo alquilo, terminado en ílico. NOMBRE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES SEGÚN LA IUPAC Y COMUN IUPAC COMUN 1) CH3-OH Metanol (Alcohol metílico) 2) CH3-CH2-OH 3) OH -CH2-CH2-CH2--OH 4) CH3-CH-CH3 │ OH 5) CH3-CH2-CH-CH3 │ OH 6) OH-CH2-CH2-OH 7) CH2-CH2-CH2 │ │ │ OH OH OH 8) CH2-CH-CH2-OH │ OH 9) CH2-CH-CH-CH-CH-CH2 │ │ │ │ │ │ OH OH OH OH OH OH

Etanol 1, 3-Propanodiol 2-Propanol

2-Butanol

1, 2 Etanodiol Glicerol

1, 2-Propanodiol

(Alcohol etílico) (Trimetilenglicol) (Alcohol isopropílico)

(Alcohol sec butílico)

(Etilenglicol) (Glicerina)

(Propilenglicol)

Sorbitol

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José Rosa Martínez 6) ¿Por cuales procesos se obtienen los alcoholes? 1) Por oxidación de alcoholes primarios. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos.

R-CH2-OH

(O)

CH3-CHO + H2

H+

O ‫׀׀‬ R-C-H

CH3-CH2-OH

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2) Por oxidación de alcoholes secundario. Los alcoholes secundarios, a cetonas

R-CH-R ‫׀‬ OH

(O)

O ‫׀׀‬ R-C--R

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José Rosa Martínez CH3-CH-CH3 │ OH

(O)

CH3-CO-CH3 + H2

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Obtención de Etanol por fermentación de jugos de fruta Jugos de Frutas

Levadura

CH3-CH2-OH + 2CO2

Fermentación

C6H12O6 Un carbohidrato

2 CH3-CH2-OH + 2CO2

Levadura Fermentación

La producción de Etanol por fermentación de granos y azúcares es una de las reacciones orgánicas que se conoce desde la más remota antigüedad, que data por lo menos hace 8000 años en el Este medio y quizás de hasta 9000 años en China. La Fermentación del Etanol se realiza añadiendo levadura a una disolución acuosa de azúcar, donde las enzimas rompen los carbohidratos en etanol y CO2. Este proceso es usado principalmente para obtener vino y otras bebidas alcohólicas, en Estados Unidos se producen aproximadamente 4 mil millones de galones de etanol al año por medio de la fermentación esencialmente la cantidad entera es utilizada para fabricar el combustible para automóviles E85. En países productores de petróleo se suele obtener Etanol comercial mediante la hidrolisis acida de alquenos CH2=CH2 + H-OH CH3- CH=CH2 + H-OH

H2SO4 H2SO4

CH3-CH2-OH Etanol (Alcohol Etílico) CH3-CH- CH3 OH 2 –Propanol (Alcohol Isopropílico)

Fuente. (Elementos de química orgánica, JOSE A.CASANOVA CASTILLO, MSc.) 4

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El Etanol o Alcohol Etílico (CH3-CH2-OH) existe en varias concentraciones, las más comunes son 95% Gay Lussac equivalentes a 95% en volumen y el Alcohol Absoluto que es el 100% en volumen. Existe también en Alcohol desnaturalizado, que es aquel al que se le añaden sustancias desagradables al paladar para que las personas no se los tomen.

El Metanol o Alcohol Metílico (CH3-OH) se puede obtener además de la destilación seca de la madera. Este Alcohol es sumamente venenoso. 30 gramos de metanol puede dejar a una persona ciega, paralitica; en exceso provoca estado de coma y la muerte. Fuente. (Elementos de química orgánica, JOSE A.CASANOVA CASTILLO, MSc.)

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José Rosa Martínez El alcoholímetro de Harger se introdujo el 31 de diciembre de 1938 para ayudar a castigar a los conductores ebrios.

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