Haluros organicos - Apuntes 1 PDF

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desarrollo de las asignaturas dadas para ese desarrollo...

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UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE SANTIAGO-UTESA “Reforma del Presente con Visión de Futuro”

Presentación. Nombre: Perla Noelia Tavarez Hilario.

Docente: Ketty Izquierdo. Asignatura: Química Orgánica I.

Tema: Los haluros orgánicos.

Número de matrícula: 1-21-0088.

Grupo: 001. Fecha de entrega: Marzo/03/2022.

Haluros orgánicos. 1- Definición de haluros orgánicos y de ejemplo.

Haluros orgánicos. Los haluros orgánicos son moléculas polares con fuerzas intermoleculares mayores que los hidrocarburos de los que proceden y por tanto con puntos de ebullición más altos que éstos. Para un mismo sustituyente alquílico el punto de ebullición aumenta al aumentar el tamaño del halógeno. Ejemplos: Fluoruro de litio (LiF) Cloruro de sodio (NaCl) Yoduro de potasio (KI) Cloruro de litio (LiCl) Cloruro de cobre (II) (CuCl2) Fluoruro de cloro (ClF) Bromo metano (CH3Br) Yodoformo (CHI3) tricloruro de hierro (FeCl3)

2- Su fórmula general. Los haluros de hidrógeno tienen como fórmula química general HX, donde H representa un átomo de hidrógeno y X representa un átomo de halógeno.

3- Clasificación de los haluros Orgánicos. Se clasifican en: Fluoruros (LiF), bromuros (CH3 Br), cloruros (de sodio, NaCl; de litio, LiCl; de cobre II, CuCl2) y yoduros (de potasio, KI). Esto, según el átomo halógeno que lo constituye.

4- Obtención de los haluros de alquilo.

Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard [2], RMgX. Para obtener los halogenuros de alquilo debe someterse a las moléculas a un proceso de halogenación; es decir, incorporarles átomos de halógenos a sus estructuras, en especial a un átomo a un de carbono sp3. Hay dos métodos para obtenerlos o sintetizarlos: mediante radiación ultravioleta a través de un mecanismo por radicales libres, o mediante adición de hidrácidos o halógenos. 5- Aplicación de los haluros alifáticos y aromáticos. Aplicación de los haluros alifáticos. Como disolventes: Tetracloruro de carbono (CCl4), diclorometano (CH2Cl2) o cloroformo (CHCl3). • Como reactivo: Se utilizan como sustratos para lograr moléculas más complejas. • Se utilizan como anestésicos. En un tiempo se empleó el cloroformo como anestésico general. • Para preparar Freones (clorofluorocarbonos, CFCs) se utilizan en refrigeración. • Pesticida: 1,1,1-tricloro-2,2-bis-(p-clorofenil) etano (DDT).

Aplicación de los haluros aromáticos. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plas- ticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.

6- Nomenclatura de los haluros. Los haluros orgánicos se nombran considerándolos como sustituyentes anteponiendo al nombre del hidrocarburo correspondiente los siguientes prefijos: fluoro, cloro, bromo, yodo.

7- Propiedades físicas y químicas de los haluros.

Propiedades físicas Los haluros orgánicos son moléculas polares con fuerzas intermoleculares mayores que los hidrocarburos de los que proceden y por tanto con puntos de ebullición más altos que éstos. Para un mismo sustituyente alquílico el punto de ebullición aumenta al aumentar el tamaño del halógeno.

Propiedades químicas de los haluros. Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son mas reactivos que los alcanos.

Punto de ebullición. El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo. Solubilidad. Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrogeno. Densidad y puntos de ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular.

Sosa Acuosa R-X+ NaOH: R=R

Alcoholato (Williamson)

+ NaX+H2O

R-OH + NaH-

Donde:

R-ONa +R-X-R-O-R

X= Halógeno.

+NaX

Propiedades químicas.

Reactivo de Grignard R-X+Li- R-Li-X R-X+Mg-R-Mg-X

8- https://www.youtube.com/watch?v=71w4ixGKry8 Clasificación de los Haluros Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X. ¿Cómo se nombran? Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.

Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.

1-clorobutano

Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno o 3,3,4-triclorobut-1-eno (Normas IUPAC 1993)

Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.

percloropentano

9- https://www.youtube.com/watch?v=qpwNg_fqTKs Nomenclatura para los halogenuros de alquilo Nomenclatura IUPAC Se enumera la cadena principal, comenzando por el extremo que contenga más cerca el halógeno.

Se nombran los sustituyentes alquilo, indicando su posición, de acuerdo al número del carbono al que estén unidos.

Se emplean los prefijos: flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo. Indicando la posición del halógeno en la cadena carbonada, este número se antepone al nombre.

Nomenclatura Común Se nombra el halogenuro como fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, seguido del nombre del radical alquilo correspondiente y se le añade el sufijo ilo.

10-

https://www.youtube.com/watch?v=qpwNg_fqTKs1

Nomenclatura de los Derivados halogenados En la nomenclatura sustitutiva, que es la más frecuente, se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores. Se inicia por el extremo más cercano al halógeno. Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético.

Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños.

Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

2-bromo-1,4-dicloro-3-etil-butano 2-bromo-3-cloro-3-metil-butano

4-bromo-2-cloro-1-buteno

3-bromo-1-cloro-2-propil-butano...