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República Dominicana UNIVERSIDAD IBEROAMERICANA - UNIBE

Tema: Importancia de los haluros de alquil en el organismo. Aplicaciones en la medicina.

Realizado por:

Perla Sánchez

19-0004

Elianna Hernández

19-0019

Ernie Rodríguez

19-0020

Rafael Cortorreal Darihanny Perez

19-0043 19-0112

Asesora: Sharon García

Santo Domingo, D.N. Fecha 04/04/2019

Qué es un haluro de alquil? Un haloalcano, también conocido como halogenuro de alquilo, halogenoalcano o haluro de alquilo, es un compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. La sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo conduce a fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente. Los compuestos mixtos también son posibles, los ejemplos más conocidos son los clorofluorocarbonos (CFC) que son los principales responsables del agujero en la capa de ozono.

Características Son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. -Generalmente son líquidos incoloros -Su punto de ebullición aumenta conforme se añaden más carbonos a la cadena -Son insolubles en agua -Pueden disolverse en solventes no polares como el tetracloruro de carbono, benceno y alcanos -Se alteran por acción directa de la luz

-Participan en reacciones que permiten obtener con cierta facilidad otros compuestos orgánicos importantes

Usos Los haloalcanos son usados en la fabricación de dispositivos semiconductores, como refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, propelentes en sprays, agentes extintores y reactivos químicos. Cuando el sustituyente es el flúor estos actúan como refrigerantes, cuando el sustituyente es cloro son utilizados como solventes y cuando el sustituyente es bromo, estos son utilizados como pesticidas. Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biológicos . Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes , aunque su uso está siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono. También se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina. CH2CL2 (cloruro de metileno) ,CHCl3(cloroformo),CCl4(tetracloruro de carbono) son utilizados como solvente de uso común en el laboratorio para poder hacer extracciones. También se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios . Su desintegración térmica proporciona percloroetileno , el cual es un solvente para lavanderías; también se usa como disolvente en extintores de incendio, y el uso irracional sería como agente de limpieza, ya que este compuesto es muy tóxico por lo lo cual debe de evitarse el contacto.

Obtención de los haluros de alquil Para obtener los halogenuros de alquilo debe someterse a las moléculas a un proceso de halogenación; es decir, incorporarles átomos de halógenos a sus estructuras, en especial a un átomo a un de carbono sp3. Hay dos métodos para obtenerlos o sintetizarlos: mediante radiación ultravioleta a través de un mecanismo por radicales libres, o mediante adición de hidrácidos o halógenos. Halogenación con luz o radiación ultravioleta El primero, el menos apropiado y con el peor de los rendimientos, consiste en irradiar los alcanos con radiación ultravioleta (hv) en presencia de un halógeno.

Adición de hidrácidos o halógenos a alquenos El segundo método de obtención de halogenuros de alquilo consiste en tratar alcoholes (ROH) o alquenos (R2C=CR2) con hidrácidos. Los hidrácidos tienen por fórmula general HX (HF, HCl, HBr y HI).

Importancia de los haluros de alquil Su importancia radica en su capacidad de ser buenos solventes de grasas e hidrocarburos con baja capacidad de inflamación, de allí que fue reemplazando a solventes como la bencina, hexano (muy inflamables) en la industria del lavado en seco, donde el tricloroetileno o percloroetileno son solventes empleados para ese fin. Otros solventes como el cloruro de metileno (diclorometano), cloroformo (triclorometano) y tetracloruro de carbono son muy empleados cuando se hace extracciones desde medios acuosos por su baja solubilidad en agua y su elevada densidad que ayuda a la recuperación de las fases más pesadas, también se emplea para la extracción de metabolitos secundarios desde la biomasa como en el proceso de descafeinado del café, la cafeína se extrae del grano de café entero empleando cloruro de metileno como solvente. Importancia en la Medicina Anestésicos Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHCl Br) en los quirófanos de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado.

Importancia en el organismo - El Flúor: Al aplicar pequeños cantidades de Fluoruro (NaF) al agua potable para reducir las caries dentales, otro uso del flúor es la producción de Politetrafluoruroetileno, un polímero mejor conocido como Teflón, el cual se utiliza en aislantes eléctricos, plásticos de alta temperatura y utensilios de cocina. -Cloro: Desempeña una función biológica importante en el cuerpo humano, debido a que el ion cloruro es el anión principal en los fluidos intra y extracelulares. En la industria como agente blanqueador de papeles y textiles. También es utilizado en la purificación de agua y desinfección de albercas. - Bromo: Solo se encuentra en forma natural en algunos organismos marinos. El agua de mar es la principal fuente de bromo. - Yodo: Produce un agrandamiento de la glandulatiroides, sal de

mesa.

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