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clave:18

laboratorio de química orgánica II

Extracción selectiva de una mezcla con propiedades acido-base Objetivos:  

emplear la técnica de extracción selectiva para separa sus componentes, identificarlos y observar su pureza aplicar las principales técnicas de separación, purificación e identificación parcial de compuestos orgánicos

Antecedentes Una extracción selectiva puede usarse cuando existe una mezcla de compuesto con propiedades acidobase/neutros y se desea separarlos. Esta técnica se basa principalmente en usar aquellas propiedades para hacer reaccionar una sustancia, convertirla en un compuesto más soluble (una sal en caso de ácidos y bases) en una de las 2 fases de la extracción, volver a obtenerla por medio de la reacción contraria y purificarla por otros medios como la recristalización La recristalización es el método utilizado para obtener un compuesto puro a partir de una mezcla de componentes sólidos. Se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de la mezcla en un disolvente o mezcla de ellos, lo que permite lograr la separación de uno de ellos del resto. Experimentalmente se debe de usar la mínima cantidad de disolvente caliente para disolver todo el compuesto; para eliminar impurezas insolubles se filtra en caliente y la solución se somete a un baño de hielo para iniciar la cristalización. Algunos métodos simples para la identificación de los compuestos obtenidos garantizar que han sido purificados son la cromatografía en capa fina y la determinación del punto de fusión. La cromatografía en capa fina es una técnica de adsorción sólido-líquido. La fase móvil (eluyente) asciende por capilaridad a través de una capa delgada de adsorbente adherida a un soporte. El adsorbente, en este caso, al ser polar retiene a los compuestos mas polares mientras que los no polares ascienden sobre la placa, de este modo se puede identificar la cantidad de sustancias presentes. Dentro del cromato placa se puede saber si se trata de la misma sustancia si su Rf es igual entre sí, este se calcula rf=distancia recorrida por el soluto/distancia recorrida por el eluyente El PF es una constante física característica de cada compuesto, por lo que su determinación constituye un dato importante en la caracterización de una sustancia. Esta propiedad se puede medir ya sea, en un aparato Fisher-jonhs o en un aparato Stuart.

reacciones y cálculos rendimiento 0.16 g ( 100 )=53.3 % 0.30 g 0.11 g ( 100 )=73.3 % Rnaftaleno = 0.15 g Rtotal=

Rac .benzoico =

0.05 g ( 100 )=33.3 % 0.15 g

Reacciones: Reacción 1.1

Reacción 1.2

resultados tabla 1 masa de los compuestos Masa inicial Masa recuperda Rendimiento

Masa mezcla 0.3g 0.16g 53.3%

Masa naftaleno ~ 0.15g 0.05g 33.3%

Masa ac benzoico ~ 0.15g 0.11g 73.33%

Tabla 2 punto de fusión de los compuestos Pf teorico Pf experimental

Ac benzoico 122 °C 121-123 °C

naftaleno 80 °C 77-79 °C

Análisis Los resultados nos indican que efectivamente la mezcla estaba compuesta por 2 sustancias en acido benzoico y naftaleno. En principio ambos compuestos fueron disueltos a la perfección en acetato de etilo debido a que la polaridad de estos es pequeña y a que a estas sustancias los disolventes polares como el agua no pueden solvatarlos. La separación de una de estas pudo lograrse mediante una extracción selectiva usando las propiedades acida del ácido benzoico, al agitar estos disolventes se produce una reacción acido-base. Esta reacción pudo lograse porque el ácido benzoico tiene un hidrogeno acido por su grupo carboxilo, este hidrogeno puede reaccionar con el hidróxido de sodio en una reacción acido-base para formar benzoato de sodio y agua. Si bien el ácido benzoico es insoluble en agua; la sal que resulta luego de la adición y reacción con NaOH(ac) dada por la ecuación 1.1 es muy soluble en el medio acuoso (~63g/100ml) proporcionado por la misma disolución de NaOH(ac). El producto ya no era soluble en fase orgánica y se trasladó a la acuosa, la sal se solvata y se separa en iones. Por medio de decantación de la fase acuosa la cual es más densa, se recogió la sal formada. Esta reacción es reversible, por lo que la adición de HCl 37% tiene como consecuencia la precipitación de ácido benzoico y NaCl, puesto que se intercambia el par ácido-base precipitó al ser insoluble en agua.

Dentro de la fase orgánica se encontraba el naftaleno, el cual pudo ser extraído mediante la destilación y del disolvente puesto que el acetato de etilo al tener un bajo punto de ebullición se evapora fácilmente dejando dentro del matraz de bola una solución cada vez mas concentrada con naftaleno. La cola de la destilación contiene solo una pequeña cantidad de disolvente el cual se evapora dejando solo naftaleno solido sobre el vidrio de reloj. Como se puede ver en la tabla 1, el rendimiento total de reacción fue de 53%, el bajo rendimiento pudo deberse en mayor proporción a la recristalización del acido benzoico, al ser recristalizado en el matraz Erlenmeyer mucho del compuesto quedo adherido al matraz y al ser secado parte de este también paso al matraz Kitasato. En rendimiento del naftaleno, la diferencia de masa se pudo deber a que parte del disolvente en la destilación arrastro parte del solido cuando se evaporaba. Finalmente, ambos compuestos tienen puntos de fusión cercanos a los reportados en la teoría por lo que son más puros que al inicio de la práctica, si alguno tuviera un gran numero de impurezas el punto de fusión seria mas bajo y con un intervalo grande de temperatura. La cromatografía no pudo revelarse eficientemente por lo que no se mostraron signos de la elución de los compuestos puesto que no se mostraron manchas dentro de la cámara de luz uv y la cámara de yodo. Conclusiones La mezcla contenía 2 acido benzoico y naftaleno y el rendimiento total fue de 53.3%. En el caso de la extracción selectiva, esta es útil para separar compuestos con características acido/base/neutras, pero no para purificarlas al 100% ya que estos compuestos quedan en disolución los cuales necesitan un segundo método para ser purificados. El punto de fusión proporciona un primer criterio para saber si una sustancia presenta, o no, impurezas; no obstante, dentro de la practica el criterio mas importante fue la cromatografía la cual revelaría si dentro de los productos había mas de una sustancia, esta ultima no se pudo llevar a cabo puesto que no se pudo revelar Cuestionario 1. diseñe un diagrama para separar una mezcla de ácido bencílico y p-toluina indicando en el mismo los procesos de separación, purificación e identificación de cada uno de los componentes. *Ver ultima pagina 2. ¿Por qué en la separación que realizo en el laboratorio se utilizó acetato de etilo y una solución básica acuosa? El acetato de etilo puede disolver ambos compuestos con facilidad y el NaOH reacciona con el compuesto acido sin afectar al compuesto neutro al realizar la extracción. 3. En el embudo se separación, ¿Cómo puede identificar cual es la fase orgánica y cual es la fase acuosa? El agua tiene una mayor densidad que muchos disolventes orgánicos usados en el laboratorio, la fase orgánica tiende a estar en la parte de arriba, mientras que el agua en la parte inferior puesto que esta es mas densa. 4. ¿Por qué para obtener el compuesto neutro se realizó una destilación simple y no una cristalización?

El compuesto es muy soluble en la fase orgánica al ser no polar; la recristalización implicaría destilar el disolvente por lo que es mas sencillo simplemente destilarlo casi por completo. 5. Después de la extracción, ¿Por qué es necesario adicionar a la fase acuosa HCl concentrado? ¿Qué reacciones se llevan a cabo? Se necesita realizar la reacción inversa para obtener el precipitado de acido benzoico y poder purificarlo. 6. ¿Qué información nos proporciona el punto de fusión? Nos dice si el compuesto fue purificado, un bajo punto de fusión indica que existen impurezas 7. ¿Cuál es la finalidad de usar la cromatografía en capa fina? Ver con mas claridad si existen restos de algún componente en las sustancias purificadas y compararlo con la mezcla inicial. *diagrama Mezcla: Acido bencílico p-toluina

fase organica

Disolver en 10 mL de AcOet

Fase acuosa Agregar 10 mL de NaOH 10 %

Agregar 10mL de HCl 10%

Fase orgánica

Agregar HCl concentrado

fase acuosa

desechar

Agregar NaOH 40 %

Referencias http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn 0103.pdf http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/601a700/nspn 0667.pdf Lamarque A. (2008). fundamentos teórico-prácticos de química orgánica. Argentina: Córdoba....