Explicación de las propiedades del acido fumarico-maleico PDF

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propiedades del acido fumarico y maleico y diferencias ...

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Propiedades fisicoquímicas del ácido fumárico y del ácido maleico.

Propi edad fisicoquímica Isómero

Ácido Maleico Ácido Fumárico

Calor de combustión (Kcal/mol) 326 320

Punto de Fusión (°C) 130 287

Solubilidad en agua Si No

El calor de combustión de una molécula es una medida de la energía intrínseca de la misma. A mayor calor de combustión, mayor energía intrínseca de la molécula. Esto implica que la molécula resulta menos estable que otro isómero con menor calor de combustión. Cómo se ve en la tabla la diferencia en el calor de combustión entre ambos isómeros es de 6 kcal/mol siendo mayor el del ácido maleico ( isómero menos estable) ¿A qué puede deberse esta diferencia?

En el isómero cis hay una tensión estérica entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace. Mientras que en el isómero trans esto no ocurre.

Por otro lado, en cuanto al punto de fusión tenemos que tener en cuenta que el empaquetamiento de las moléculas del ácido maleico en el retículo cristalino resultan menos efectivas que en el caso del ácido fumárico. Por lo tanto en el caso del isómero cis, deberá entregarse menos energía en forma de calor para que la molécula pase del estado sólido a líquido. (Menor punto de fusión)

Por último en cuanto a la solubilidad, el ácido fumárico resulta insoluble en agua debido a las fuerzas puente de hidrogeno que puede formar entre las moléculas, aumentando de alguna manera la superficie “no polar” a la vez que se disminuye la posibilidad de puentes de H con el agua....