Formulación Orgánica - quimica 2 PDF

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Formulación Química Orgánica 1.- HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Se pueden dividir en tres grandes grupos: hidrocarburos saturados, hidrocarburos no saturados e hidrocarburos aromáticos.

1.1 Hidrocarburos saturados o alcanos Sólo tienen enlaces simples C-C y C-H. Pueden ser acíclicos o cíclicos. Alcanos acíclicos Alcanos formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Su fórmula empírica es: Cn H2n+2

a) Alcanos acíclicos de cadena lineal: Los cuatro primeros términos de la serie reciben el nombre de: CH4

metano

CH3 - CH3

etano

CH3 - CH2 - CH3

propano

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

butano

A partir del de 5 átomos de carbono se nombran mediante un prefijo griego, que indica el número de carbonos, y la terminación ano, que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados: pentano (5C); hexano (6C); heptano (7C); octano (8C); nonano (9C); decano (10C); undecano (11C); dodecano (12C); tridecano (13C)…

b) Alcanos acíclicos ramificados: Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entiende, en nomenclatura, por radicales o grupos. Se llaman así los agregados de átomos que

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proceden de un hidrocarburo que ha perdido un hidrógeno. Los radicales derivados de los alcanos (radicales alquilo) se nombran sustituyendo la terminación ano por ilo (o il si el nombre del radical antecede en el nombre de un compuesto orgánico).

CH3 CH3

CH3

CH3

metilo

CH2

CH3 CH2 CH3

CH3 etilo

CH isopropilo

CH3 C CH3

terc-butilo

n-propilo

CH 3

CH CH2 CH3

CH

CH2 CH2 CH 2

3

sec-butilo

n-butilo Para nombrar los hidrocarburos ramificados se selecciona en la molécula la cadena lineal más larga de átomos de carbono, y la molécula se nombra respecto a ella. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal consecutivamente de un extremo a otro de tal forma que se asignen los números más bajos a aquellos donde aparece la primera de las ramificaciones. Dichos números se conocen como “localizadores”. Si hay dos o más cadenas carbonadas de igual número de átomos de carbono, se elige como principal la que tenga el mayor número de cadenas laterales. Se nombran, en primer lugar, los radicales por orden alfabético, indicando el número del carbono al que están unidos (por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y las palabras se escriben sin separación entre ellas), a continuación se nombra la cadena principal.

3

CH3

CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3

4 – etil – 3 - metilheptano

La presencia de radicales idénticos se indica mediante prefijos di, tri, tetra, etc…

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3

2, 3 - dimetilpentano

Cuando existen dos radicales sobre el mismo átomo de carbono, se repite el número localizador:

CH3

CH3 C CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3

3 – etil – 2, 2 - dimetilpentano

Los radicales ramificados se nombran como procedentes de alcanos ramificados, numerándolos a partir del carbono unido a la cadena principal:

CH3

CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 5 – (1,2 – dimetilpropil) – 2 - metilnonano

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Alcanos cíclicos: Son alcanos de cadena cerrada, se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo acíclico del mismo número de átomos de carbono. Su fórmula empírica es: CnH2n

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2

ó

CH2 CH2

ciclopropano

ó

ciclobutano

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos se nombran como en los alcanos acíclicos, sustituyendo la terminación –ano por –ilo. En los cicloalcanos sustituidos hay a veces dos opciones igualmente válidas para nombrarlos: como derivados de un cicloalcano, o como derivados de una cadena abierta:

CH3 CH CH 3 2 – ciclopropilpropano ó isopropilciclopropano

En otros casos, una de las dos es preferible a la otra:

CH3

CH3 CH3

1,2,2 - trimetilciclopentano

1.2 Hidrocarburos no saturados Hidrocarburos en los que existen enlaces dobles carbono-carbono C = C (alquenos u olefinas) o enlaces triples carbono - carbono C ≡ C (alquinos o acetilenos).

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Alquenos Su fórmula empírica es: CnH2n Se nombran cambiando la terminación ano (del alcano de igual número de átomos de carbono) por la terminación eno: CH2 = CH2

eteno (etileno)

CH2 = CH – CH3

propeno (propileno)

La posición del doble enlace se indica mediante el localizador más bajo posible: CH3 – CH2 – CH = CH2

1 – buteno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

2 – penteno

Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contengan el doble enlace. La cadena principal se numera desde el extremo que dé al doble enlace el número más bajo posible. El doble enlace tiene primacía sobre las cadenas laterales al enumerar.

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3

CH2 C CH2 CH2 CH3

3 – metil – 1 - buteno

2 – etil – 1 - buteno

Si el alqueno contiene más de un doble enlace se emplean terminaciones: dieno; trieno, … Indicando con los localizadores más bajos posibles las posiciones de los dobles enlaces.

CH2 C CH2

propadieno

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CH2 CH CH CH2

1,3 - butadieno

CH2 CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

3 – propil – 1,4 - hexadieno

Los alquenos cíclicos son aquellos en el que el doble enlace está integrado en una cadena cerrada, se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno:

ciclohexeno

ciclocteno

1,3 - ciclohexadieno

CH3 CH3 3,3 - dimetilciclopenteno Alquinos Se nombran sustituyendo la terminación ano de los alcanos por la terminación ino, que indica el triple enlace. En la formulación de alquinos se aplican las mismas normas indicadas para los alquenos.

CH

CH

CH3 C CH CH

3

CH2 C CH

etino o acetileno propino 1 - butino

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CH3 C C CH C CH CH3

3 – metil – 1,4 - hexadiino

Hidrocarburos con dobles y triples enlaces Cuando existen conjuntamente dobles y triples enlaces se indica la longitud de la cadena con las normas dadas para los alquenos y a continuación se indica la posición de los triples enlaces y se agrega la terminación ino. La numeración de la cadena principal se hace de forma que recaigan los números más bajos posibles en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o triples, en caso de opción en la numeración se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.

CH

C CH CH CH CH2

CH3 CH CH C CH

CH

1,3 – hexadien – 5 - ino 3 – penten – 1 - ino

CH3 C C C CH CH2 CH2 CH2 CH3 4 – metil – 3 – propil – 1,3 – hexadien – 5 - ino

1.3 Hidrocarburos aromáticos Son hidrocarburos que tienen como base de su estructura el benceno: C6H6

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H C

H H

C

C

C

C C

H H

H Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos se nombran como derivados del benceno, aunque muchos conservan nombres vulgares. Los sustituyentes que pueda haber sobre el anillo bencénico se nombran como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno:

CH 3

CH3 CH CH3

metilbenceno (tolueno)

isopropilbenceno (cumeno)

CH CH2

vinilbenceno (estireno)

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2 - ; 1,3 - ; 1,4 - , o mediante los prefijos o – (orto); m – (meta); p – (para) respectivamente:

CH2 CH3 CH3

CH2 CH3

CH2 CH2 CH3 1 – etil – 2 – metilbenceno 1 – etil – 3 - propilbenceno o – etilmetilbenceno

m – etilpropilbenceno

CH3

CH3 1, 4 dimetilbenceno p - dimetilbenceno

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Hidrocarburos aromáticos condensados: Se conocen muchos hidrocarburos policíclicos condensados que contienen el máximo número posible de dobles enlaces alternados. Muchos de ellos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC:

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos aromáticos reciben el nombre general de arilo.

CH2

fenilo

bencilo

2 - naftilo

2.- DERIVADOS HALOGENADOS Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno. Se utilizan dos nomenclaturas: -

Citando el nombre del halógeno precediendo al de la cadena carbonada o citando el nombre del compuesto como un halogenuro de alquilo o arilo (nomenclatura función – radical).

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CH3 CH2 Br CH3

Bromoetano o bromuro de etilo

CH2 CH2 Cl

CH3 CHCl

Cloropropano o cloruro de propilo

CH3

CHCl

2,3 - diclorobutano

Cl Cl

o - diclorobenceno

3.- ALCOHOLES Están definidos por el grupo funcional –OH (hidroxilo). Los alcoholes se denominan mediante el sufijo –ol. La cadena continua más larga a la cual está unido el grupo hidroxilo se toma como principal. La o final del hidrocarburo se remplaza por el sufijo –ol. La cadena principal se numera de forma que el grupo hidroxilo reciba el número más pequeño posible. Se conservan algunos nombres comunes que están muy arraigados.

CH3 OH CH

3

Metanol (alcohol metílico)

CH2OH

Etanol (alcohol etílico)

CH3 CH2 CH2 OH CH

3

CHOH

1 – propanol

CH3

CH2 CH CHOH

2 – propanol

CH3

3 – buten – 2 – ol

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CH3

CHOH CH3

CH3 2 – metil – 2 - propanol

Los compuestos que contienen dos, tres, o más grupos hidroxilo se denominan polioles, como –diol, -triol, etc…

CH2 OH

CH2 OH

CH2 OH

CHOH

1, 2 - etanodiol

CH2 OH

1,2,3 – propanotriol (glicerol o glicerina)

Si un compuesto contiene una función alcohol pero al mismo tiempo contiene otras funciones que gozan de prioridad, el grupo –OH se considera sustituyente y se denomina mediante el prefijo –hidroxi.

CH3

CH2 CHOH

CH3

CO

CHO

2 - hidroxibutanal

CH2 CH2 CH CH2 OH CH3 6 – hidroxi – 5 – metil – 2 - hexanona

4.- FENOLES Se caracterizan por llevar el grupo –OH unido al anillo aromático. Se denominan añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo aromático, sin embargo, se mantienen muchos nombres tradicionales, empezando por el propio fenol.

OH OH

OH OH

OH

OH fenol

1,2 – bencenodiol ó

1,4 – bencenodiol ó

1,2 – dihidroxibenceno

1,4 - dihidroxibenceno

2 - naftol

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5.- ETERES Se caracterizan por poseer el grupo -O- ; (R – O – R´) La mayoría de los éteres sencillos se denominan como dialquil o alquil – alquil éteres (con palabras separadas).

CH3 O CH3 CH

3

dimetil eter

O CH2 CH3

etil metil eter

O difenil eter En algunos casos se utiliza otra nomenclatura. Uno de los grupos alquilo, juntamente con el átomo de oxígeno, puede nombrarse como sustituyente alcoxi de la estructura principal.

O CH3

O CH2 CH3

Metoxibenceno

Etoxibenceno

6.- ALDEHIDOS Su grupo funcional es

C

O H

ó

CHO

;

(R – CHO)

Se nombran añadiendo el sufijo –al al nombre del hidrocarburo de referencia. Cuando un compuesto se nombra como un aldehido, el grupo funcional se encuentra necesariamente al comienzo de la cadena principal, por lo que se omite el número 1. En los ejemplos siguientes se indica, junto al nombre sistemático, el nombre tradicional.

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H CHO

metanal (formaldehido)

CH3 CHO

etanal (acetaldehido)

CH3 CH2 CHO

propanal (propionaldehido)

CHO benzaldehido

OHC CH2 CHO

propanodial

CH2 CH CHO

CH2 OH

CHOH

propenal

CHO

2,3 - dihidroxipropanal

CH2 CH CH CH CH CHO CH3

2 – metil – 3,5 - hexadienal

7.- CETONAS Están caracterizadas por el grupo funcional

O C

ó

CO

; (R – CO - R´)

Para nombrar las cetonas pueden seguirse dos métodos: -

Añadiendo la terminación –ona al hidrocarburo de referencia. Un número indicará la posición del grupo carbonilo en la cadena principal (nomenclatura sustitutiva).

-

Nombrando en primer lugarlos radicales que van unidos al grupo carbonilo y a continuación añadir la palabra cetona (nomenclatura radicofuncional).

CH3 CO CH 3

propanona o dimetilcetona (acetona)

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CH3

CO CH2 CH 3

CH3 CO

CH2 CO

butanona o etilmetilcetona

CH3

2,4 – pentanodiona

CO difenilcetona (benzofenona)

CO

CH3

fenilmetilcetona (acetofenona)

O ciclohexanona

O 3 - ciclopentenona

8.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Su grupo funcional es

O C OH

ó

- COOH;

(R – COOH)

Se nombran añadiendo la terminación oico o ico al hidrocarburo de referencia y anteponiendo siempre la palabra “ácido”. El grupo carboxílico debe encontrarse necesariamente en posición terminal, por lo que el número 1 no se incluye. HCOOH

ácido metanoico (ácido fórmico)

CH3 COOH

ácido etanoico (ácido acético)

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CH3 CH2 COOH

ácido propanoico (ácido propionico)

CH3 CH2 CH2 COOH

ácido butanoico (ácido butírico)

COOH

COOH

COOH

CH2 COOH

CH

2

ácido etanodioico (ácido oxálico) ácido propanodioico (ácido malónico)

CH COOH

ácido propenoico (ácido acrilico)

COOH ácido benzoico

COOH COOH

ácido 1,2 – bencenodioico (ácido ftálico)

Las sales son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los que un catión reemplaza al H del ácido. Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la terminación ato, seguido del nombre del catión. CH3 – COONa

acetato de sodio o etanoato de sodio

9.- ANHÍDRIDOS Provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre dos grupos carboxilo. Se nombran anteponiendo la palabra anhídrido en lugar de ácido.

CH3

C

CH3 C

O OH OH O

CH3 C

CH3 C

O + H2O

(CH3 – CO)2O

O O

anhídrido acético

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O

CH3 CH2 C

CH 3 C

OH OH O

CH3 CH2 C

CH 3

C

O + H2O

O O

anhídrido acético - propiónico

10.- ESTERES Provienen de la sustitución del H del grupo carboxilo por un radical, es decir, por una cadena carbonada. Se nombran cambiando el sufijo oico del ácido por ato, seguido del nombre del radical. CH3 – COO – CH2 – CH3

COO

acetato de etilo o etanoato de etilo

CH2 CH3 benzoato de etilo

11.- HALUROS DE ACILO Son derivados del grupo carboxílico por la sustitución del grupo –OH por un halógeno (X) = F, Cl, Br, I

O C X Al grupo R – CO, procedente de R – COOH, se le llama genéricamente radical acilo. Se nombran sustituyendo la palabra ácido por el halogenuro y la terminación ico por ilo.

CH

3

CO

Cl

cloruro de acetilo

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CH3 CH2 CO

CO

Cl

cloruro de propanoilo

Br bromuro de benzoilo

12.- AMINAS Pueden considerarse como derivados alquílicos o arílicos, del amoníaco. Los H del amoniaco pueden reemplazarse por uno, dos o tres radicales, dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Se nombran añadiendo el término amino al nombre del radical (o radicales).

CH3 – CH2 – NH2

etilamina (amina primaria)

(CH3)2 – NH

dimetilamina (amina secundaria)

(CH3)3 – N

trimetilamina (amina terciaria)

NH2 fenilamina (anilina) En las aminas secundarias o terciarias, si los radicales unidos al nitrógeno son distintos, se toma como radical base el más complejo y los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el N. CH3 – CH2 – CH2 –NH – CH3

CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3 CH3

N – metilpropilamina

N – etil – N - metilpropilamina

13.- AMIDAS Se consideran procedentes de la sustitución del grupo –OH del carboxilo por el grupo amino – NH2 (-NHR o –NRR´)

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Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido por la terminación amida.

CH3 C

O

C

NH2

etanamida (acetamida)

CH3 C

O NH2

benzamida

CH3 C

O NH CH3

N – metilacetamida

O N

CH3 CH3

N, N - dimetilacetamida

14.- NITRILOS O CIANUROS Son los cianuros orgánicos. Provienen de sustituir el H del cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico (H – C ≡ N) por una cadena carbonada; R – C≡ N Se pueden nombrar añadiendo el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono, o bien como cianuros de alquilo o de arilo. CH3 – CN

etanonitrilo (acetonitrilo) o cianuro de metilo

CH3 CH CH2 C CH3

N 3 – metilbutanonitrilo

CN benzonitrilo o cianuro de fenilo 15.- NITRODERIVADOS Se caracterizan por el grupo nitro –NO2. Se nombran anteponiendo el prefijo nitroal nombre del hidrocarburo correspondiente. CH3 – NO2

nitrometano

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NO2

NO2

CH3

NO2

nitrobenceno

NO2

2,4,6 – trinitrotolueno (TNT)

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ORDEN DE PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES 1.

Ácidos carboxílicos

Grupo principal

Sustituyente

Ácido -oico

Carboxi-

-ato de -ilo

Carboxialquil-

-amida

Carbamoil-

-nitrilo

Ciano-

-al

Formil-

-ona

Oxo-

-ol

Hidroxi-

-ol

Fenoxi-

-amina

amino-

eter

alcoxi-

-uro de –ilo<...