Formulación Y Nomenclatura Organica E Inorganica PDF

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Explica las nomenclatura de los compuestos orgánicos y sus nombres...

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 Este documento recoge las enseñanzas de formulación y nomenclatura de Química orgánica, impartidas por el Departamento de Física y Química del IES “Juan de Aréjula” en Lucena (Córdoba). Con él se pretende que los alumnos dispongan de un material que les permita seguir las explicaciones de esta materia en los niveles de 4º de ESO y en 1º y 2º de Bachillerato. Se ha hecho uso de colores para ayudar a comprender tanto la formulación como la nomenclatura. Además se ha utilizado una simbología especial para representar las diferentes nomenclaturas, que esperamos sea de utilidad a nuestros alumnos.

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  1 CONCEPTOS BÁSICOS La Química Orgánica es la rama de la Química que estudia los compuestos orgánicos. Éstos son los que constituyen los tejidos de todos los seres vivos. Su variedad es enorme (actualmente se conocen millones de compuestos orgánicos), lo que hace imprescindible una sistematización en su nomenclatura, que en general el alumno agradece.

1.1

Compuestos orgánicos

Se considera que un compuesto orgánico es aquel cuyo componente fundamental es el carbono. Además de éste, los compuestos orgánicos suelen contener otros elementos como hidrógeno, nitrógeno, oxígeno y otros. El carbono es un átomo con una gran facilidad de combinación, pues es capaz de compartir sus cuatro electrones de valencia y de conseguir hasta tres tipos de hibridación de sus orbitales más externos. Cuenta así, con la posibilidad de enlazarse con otros elementos mediante tres tipos de enlace: simple (hibridación sp3), doble (hibridación sp2) y triple (hibridación sp), según comparta uno, dos o tres pares de electrones, respectivamente, con otro átomo de carbono. El primer tipo de enlace se denomina saturado e insaturados a los dos últimos. El resto de electrones de valencia (hasta cuatro) forman enlace covalente con sendos átomos de hidrógeno. Saturado H3 C CH3

Enlace simple

Insaturados Enlace doble

H2C CH 2

Enlace triple

HC CH

Tabla 1 Tipos de enlaces

Además, el carbono puede unirse formando cadenas de átomos de carbono, que pueden llegar a ser muy grandes (piénsese en la cadena de ADN), en las que cada átomo está unido a uno, dos, tres o cuatro átomos más. Según esto en los compuestos orgánicos existen cuatro tipos de átomos de carbono, según el número de átomos de carbono a los que se enlaza. Primario: el carbono está ligado solamente a otro átomo de carbono, con el resto de enlaces se une a tres átomos de hidrógeno (−CH3) Secundario: cuando el carbono se encuentra unido a otros dos átomos de carbono y dos hidrógenos (−CH2 −) Terciario: cuando se encuentra ligado a tres átomos de carbono y un hidrógeno (

CH

)

Cuaternario: está unido a otros cuatro átomos de carbono y ningún hidrógeno C

(

)

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1.2

Cadenas carbonadas

El conjunto de átomos de carbono que constituyen un compuesto orgánico forman el esqueleto o cadena de la molécula. La cadena puede ser de varios tipos: Acíclicas o abiertas Lineales: son aquellas en que no se sustituye ninguno de los hidrógenos, es decir, no contienen ramificaciones.

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

Ramificadas: Se sustituye uno o varios hidrógenos por otras cadenas carbonadas llamadas ramificaciones.



H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

CH 2 H

H

H

CH 3

Cíclicas o cerradas Homocíclicas: en ellas todos los átomos del anillo son átomos de carbono. H2C

CH2

H2C

CH2

CH HC

CH

HC

CH CH

Heterocíclicas: alguno o algunos de los átomos de carbono del anillo se ha sustituido por un átomo de otro elemento, N, O, S. CH2 H2C

CH2

H2C

CH2 N

Monocíclicas: están formadas por un único anillo. CH2 H2C

CH2

H2C

CH2 CH2

Policíclicas: constituidas por dos o más ciclos unidos.

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 CH HC

CH C

HC

C CH

1.3

CH CH CH

Función orgánica o grupo funcional

Se denomina función orgánica o grupo funcional a todo agregado de uno o más átomos que forman parte de una molécula y que le confiere propiedades y comportamiento químico característicos. Ejemplo de grupos funcionales son: O C

1.4

OH

NO 2

OH

Grupo carboxilo

Grupo nitro

Grupo hidroxi

Función ácido carboxílico

Función nitroderivado

Función alcohol

Serie homóloga

Todos los compuestos que poseen uno o más grupos funcionales iguales y sólo se diferencian en el número de carbonos, constituyen una serie homóloga. Cada uno de estos compuestos se denomina homólogo, y responden a la misma fórmula general. Ejemplos: H3C

OH

Metanol

H3 C CH 2 OH

H3C CH 2 CH2 OH

Etanol

Propanol

Tabla 2 Ejemplos de compuestos de una serie homóloga

1.5

Nomenclatura

La nomenclatura es el conjunto de reglas que permiten asociar unívocamente un nombre a cada compuesto orgánico.

1.5.1

Tipos de nomenclaturas Existen dos tipos de nomenclatura en la Química Orgánica:

Sistemática: utiliza prefijos, sufijos, números y vocablos o sílabas específicos según ciertas reglas. H3 C CH2 CH2

CH2

Butanol

OH

H3 C

CH

CH2

propeno

Para designar los átomos de la cadena principal en los que existe un sustituyente o un enlace múltiple, se utilizan caracteres denominados localizadores, que son números (1, 2, 3,...) para el carbono y la letra N para el nitrógeno. En los compuestos derivados del benceno también se emplean las letras o (orto), p (para) y m (meta), para determinar las posiciones relativas de dos sustituyentes.

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 ! CH 3

O

OH H3 C

CH

H3C

CH2 CH 3

2-butanol

CH

CH

C NH

CH 2 CH3

CH3

N-metil-2-butenamida

m-etilmetilbenceno

Cuando los sustituyentes contienen a su vez otros sustituyentes se emplean números o letras primados como localizadores, o bien dichos sustituyentes aparecen entre paréntesis. CH 3 CH3 C

CH3

CH2 CH 3 CH2

CH2

CH 2 CH2 CH

CH

CH2

CH 2 CH3

5-(2,2-dimetilpropil)-4-propildecano

CH2 CH2 CH3

Los prefijos de cantidad nos indican el número de sustituyentes (ramificaciones) de un mismo tipo que contiene la cadena. Si los sustituyentes son lineales se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta,... y si son ramificados (tienen a su vez sustituyentes) los prefijos bis, tris, tetraquis o tetrakis, pentaquis o pentakis,... CH 3 H3 C C CH3 CH 3

H2C

H2 C CH 2 CH 2

C

CH2

CH 2 H3C C CH3

CH2

CH 2 CH 2 CH 3

CH 3

5,5-bis(2,2-dimetilpropil)-decano En cuanto a los sufijos, nos indicarán la función principal que caracteriza al compuesto. O H2C H3C CH 2

CH2

CH 2

Butanol

OH

CH C NH 2

2-propenamida

Vulgar o común: utiliza nombres que no se ajustan a ninguna norma, sino que están arraigados en el lenguaje químico convencional. En muchos casos están aceptados por la IUPAC.

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 CH 3

H2C

CH 2

Etileno

1.5.2

Tolueno

Sistemas de nomenclatura

Los nombres sistemáticos de un compuesto orgánico pueden obtenerse mediante diferentes sistemas de nomenclatura, según la complejidad del compuesto: Sistema sustitutivo: Se considera al compuesto como derivado de un hidrocarburo, con lo que se cambia la terminación al nombre de éste por la correspondiente a la función principal que contenga. OH H3 C CH 2 CH 2

CH2

CH2

CH3

H3C HC

Pentano

CH2

CH2

CH2

CH 3

pentan-2-ol

Sistema función-radical (o radicofuncional): El nombre del compuesto se forma mediante dos palabras, un vocablo genérico que indica la función de que se trata, y otro específico, que señala el radical ligado a esa función. H3C CH 2Br

H3 C CH 2OH

Bromuro de etilo

Alcohol etílico

Sistema aditivo: Se usa cuando un átomo o grupo de átomos se considera unido a un hidrocarburo. H2C

CH2 O

óxido de etileno Sistema conjuntivo: Se usa preferentemente en el caso de que un grupo funcional principal esté ligado a un componente acíclico unido directamente a un ciclo o anillo. Se considera que se trata de un derivado del compuesto acíclico. CH2 OH

Ciclohexanometanol Sistema de reemplazamiento: Usado en las moléculas heteroatómicas, en las que el heteroátomo sustituye a un grupo metileno (carbono de la cadena con sus hidrógenos). Cuando el heteroátomo es el oxígeno se usa el prefijo oxa, si es el nitrógeno, aza, si es azufre, tia.

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 ! H3 C O

CH2 O

CH2OH

2,4-dioxapentan-1-ol

1.6

Tipos de fórmulas

Por un lado, las fórmulas se pueden clasificar (como ya dijimos en la formulación inorgánica) en empíricas y moleculares: Empíricas: Indican la proporción más sencilla de los elementos que forman parte del compuesto. Moleculares: Expresan el número real de átomos de cada elemento que forman parte del compuesto. Compuesto Fórmula molecular Fórmula empírica Benceno C6 H6 CH Ácido acético C2 H4O2 CH 2 O Tabla 3 Ejemplos de fórmulas moleculares y empíricas

Según el grado de explicitación de la estructura molecular, las fórmulas moleculares pueden ser: Condensadas: C 2 H4 O 2, C 2H4 Semidesarrolladas: Son las más utilizadas. Se especifican los enlaces entre los carbonos y el resto de los átomos se agrupan en el carbono que le corresponde. CH3 -COOH, CH2-CH 2 También se puede esquematizar la cadena utilizando líneas quebradas, cada vértice representa un carbono saturado (con los hidrógenos necesarios para completar sus cuatro enlaces). CH2 H3 C

Desarrolladas: Se representan en el plano todos los enlaces de la molécula. Cuando se emplea no se suelen indicar los enlaces de hidrógeno, convirtiéndose en una mezcla entre este tipo de fórmula y el anterior. H H

O C

H

H

C O

H C

H

C

H

H

Eteno

Ácido acético

Geométricas: Es una representación tridimensional (o espacial) de la molécula. Se utilizan tipos de líneas diferentes según el enlace salga, entre

en el papel. H C

H

H H



esté

o

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1.7

Radicales

Son agrupaciones de átomos resultantes de la eliminación de algún elemento (normalmente un hidrógeno) de un compuesto orgánico, y que disponen, por tanto, de un enlace libre (valencia libre) para sustituir a un átomo (normalmente otro hidrógeno) de otro compuesto orgánico (o a veces inorgánico). CH CH 3

CH3

Metilo

1.8

CH 3 CH2

CH3

Etilo

Isopropilo

Isomería

La isomería es un fenómeno propio de los compuestos orgánicos. Dos o más compuestos orgánicos se dice que son isómeros cuando poseen la misma fórmula empírica, el mismo peso molecular y la misma fórmula condensada, pero diferente fórmula estructural o desarrollada, y en consecuencia, diferentes propiedades químicas.

1.8.1

Tipos de isomería

De esqueleto o cadena: Se presenta en compuestos que se diferencian en la cadena. H3C H3 C CH2

CH2

CH2

CH 3

Pentano

H3 C

CH

CH2

CH 3

2-metilbutano

Fórmula molecular: C5H12. De posición: Se da en compuestos con iguales grupos funcionales, pero situados en diferente posición en la cadena carbonada. OH H3 C

CH

CH 3

2-propanol

HO CH 2 CH 2 CH3

1-propanol

Fórmula molecular: C3H8O. De función: Presentan este tipo de isomería los compuestos que tienen diferentes grupos funcionales pero que coinciden en su fórmula molecular. Se da entre tipos de compuestos orgánicos como son los alcoholes y los éteres o los aldehidos y cetonas. H3C CH 2 CH2 OH

H3 C O

CH2 CH3

1-propanol

Etilmetil éter

(función alcohol)

(función éter)

Estereoisomería: Se da en compuestos que tienen igual fórmula desarrollada plana, pero distinta disposición de los sustituyentes en el espacio tridimensional.

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 ! Puede ser geométrica u óptica. Geométrica o cis-trans: Se produce cuando en un doble enlace hay dos posibles disposiciones de los sustituyentes de los carbonos, debido a la imposibilidad de rotación de dicho enlace. Cl

Cl C

C H

H

Cl

H

C

C

Cl

cis-1,2-dicloroeteno

H

trans-1,2-dicloroeteno

Óptica o enantiomería: Se produce cuando un átomo de carbono tiene cuatro átomos o grupos de átomos diferentes en sus cuatro enlaces (carbono asimétrico o quiral). Los enantiómeros disponen sus cuatro sustituyentes de manera que uno resulta ser la imagen especular del otro, y no es posible, mediante ningún giro, hacer que coincidan. CH3

CH 3

C

C HOOC

COOH

H

H

OH

OH

Ilustración 2 Isomería óptica

2 TIPOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 2.1

Hidrocarburos Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Son HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS

CÍCLICOS

LINEALES

SATURADOS

ALCANOS

H3 C

CH 3

etano

SATURADOS

INSATURADOS

ALQUENOS

H2 C

AROMÁTICOS

CH2

eteno

ALQUINOS

HC

INSATURADOS

CICLOALCANOS CICLOALQUENOS CICLOALQUINOS

MONOCÍCLICOS

POLICÍCLICOS

CH

etino ciclohexano

ciclohexeno

ciclohexino

Ilustración 1 Tipos de hidrocarburos

benceno

naftaleno

 compuestos constituidos por carbono e hidrógeno que forman cadenas de diverso tamaño y forma. El resto de compuestos orgánicos proceden de la sustitución de hidrógenos y carbonos de los hidrocarburos por otros átomos o grupos de átomos (grupos funcionales). Los hidrocarburos se pueden clasificar en: Hidrocarburos aromáticos: Contienen anillos bencénicos. Hidrocarburos alifáticos: No contienen anillos bencénicos. A su vez, la clasificación dentro de estos grupos es la que se muestra en el esquema de la Ilustración 1

2.2

Compuestos oxigenados

Los compuestos oxigenados provienen de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos funcionales que contienen oxígeno. La clasificación es la que se puede ver en la Ilustración 3:  

 

H3 C



H3 C

CH 2 OH

O



O

CH3

dimetiléter o metoximetano

etanol



H3 C

C H

C



O

O

O H3C

etanal o acetaldehído



propanona o dimetilcetona

HC

HC

CH 3

O

OH

ácido metanoico o ácido fórmico

CH3

metanoato de metilo o formiato de metilo

Ilustración 3 Tipos de compuestos oxigenados

2.3

Compuestos nitrogenados COM PUE STOS NITROG ENADOS

AM INAS

H 3C

AM IDAS

CH2 NH 2

etanamina o etilamina

O H3 C

C N H2

NITRILOS

HC

N

metanonitrilo o ácido cianhídrico

NITRODERIVADOS

H 3C

NO 2

nitrometano

etanamida o acetamida

Ilustración 4 Tipos de compuestos nitrogenados



 ! Los compuestos nitrogenados provienen de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos funcionales que contienen nitrógeno. La clasificación es la que se puede ver en el esquema de la Ilustración 4

3 REGLAS GENERALES NOMENCLATURA

DE

FORMULACIÓN

Y

REGLA 1 La cadena principal da nombre al compuesto, y es la que cumple las siguientes condiciones, por este orden:  Incluye al grupo funcional principal según se indica en la Tabla 4 y si está repetido, la que lo contenga mayor número de veces.  Es la más larga que contenga mayor número de grupos funcionales no principales, siguiendo el orden de la misma Tabla.  La que tenga mayor número de dobles y triples enlaces.  La que tenga mayor número de dobles enlaces.  La cadena principal se numera de forma que los localizadores más bajos correspondan al grupo funcional principal, y en segundo término, a los grupos funcionales no principales, a los enlaces múltiples en conjunto y a los dobles enlaces. REGLA 2 Mediante prefijo se indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. Mediante sufijo se indica el grupo funcional principal. REGLA 3 Los grupos funcionales no principales y las ramificaciones se nombran como sustituyentes, ordenados alfabéticamente1. Si hay varios iguales se usan prefijos numerales di, tri, tetra, etc. separados por comas entre sí y por un guión del nombre. Preferencia 1 2 3 4 5 6 7

1

Grupo funcional Ácidos carboxílicos Ésteres Amidas Nitrilos Aldehídos Cetonas Alcoholes

Fórmula grupo funcional 1