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CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ MACROPROCESO MISIONAL PROCESO FORMACIÓN PLANTILLA GUÍA DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

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MFO-RG-014 15/12/2017 1 de 9 2

PROGRAMA NOMBRE DEL CURSO Tecnología en Química Industrial Química Orgánica II Tecnología en Regencia de Farmacia PRACTICA No NOMBRE DE LA PRACTICA DURACIÓN EN HORAS Identificación de grupos funcionales 4 horas 2 (109) orgánicos y aromaticidad. Muestra Problema. 1. INTRODUCCIÓN: Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será necesario aplicar otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de los mismos. El benceno y sus derivados constituyen la que se denomina serie aromática, esta serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta, la característica de dicha serie se denomina aromaticidad. 2. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA: Buscar las reacciones de identificación que caracterizan los grupos funcionales y los resultados que se esperan obtener y las condiciones para que determinar si la reacción da un resultado positivo o negativo. Buscar los tipos de reacciones que se llevarán a cabo, estas se relacionan a continuación: Alcoholes: Reacciones ácido-base, sustitución nucleofílica, eliminación y oxidación. Fenoles: Formación de complejos. Aldehídos y cetonas: Reacciones de adición nucleofílica. Reacciones de oxidación. Aminas: Formación de complejos. Ácidos carboxílicos: Reacción ácido-base. Ésteres: Formación de complejos. Aromáticos: Sustitución electrofílica aromática. 3. OBJETIVOS: 3.1General: Identificación el o los grupos funcionales en un compuesto orgánico desconocido. 3.2Específicos:  Diferenciar los grupos funcionales a través de pruebas sencillas e identificar la aromaticidad de los compuestos aromáticos.

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 Realizar una prueba específica para cada grupo funcional: alcoholes, aldehídos, cetonas, fenoles y aminas.  Afianzar el concepto de sustitución electrofilia a través de la reacción de alquilación de FriedelCrafts. 4. MATERIALES Y REACTIVOS: MATERIALES Tubos de ensayo grandes (10) Mechero Gradilla Trípode y malla Pinzas para tubos de ensayo Pipeta pasteur Vaso de precipitados de 250 mL, 100 mL, 50 mL Vidrio de reloj REACTIVOS Indicador universal CHCl3, CCl4 Metanol, etanol, n-butanol, Benceno, tolueno, Alcohol terbutilico Naftaleno, Fenol, -naftol, resorcinol, Ácido benzoico, ácido oxálico, butanona, acetaldehído, benzaldehído dietilamina Acetato de etilo KMnO4 Tricloruro de aluminio 5. PRECAUCIONES:  Al adicionar las mezclas hacerlo lentamente gota a gota para evitar una reacción violenta.  Antes de realizar el calentamiento de las sustancias es necesario revisar que no existan fugas por ninguna de las conexiones, se recomienda utilizar cinta de enmascarar para asegurar bien las partes. Llevar encendedor o fósforos.  Cada grupo de laboratorio debe consultar las hojas de seguridad de los reactivos a manipular durante la práctica y registrar las precauciones de uso en el preinforme de laboratorio. NOTA: DEBE DE USAR SIEMPRE SUS ELEMENTOS DE PROTECCIÓN PERSONAL, GAFAS, GUANTES, BATA DE LABORATORIO, MÁSCARA. NINGÚN ESTUDIANTE PUEDE ESTAR EN EL LABORATORIO O REALIZANDO LA PRÁCTICA SIN ALGUNO DE ESTOS ELEMENTOS. DE SER ASÍ, EL ESTUDIANTE SERÁ RETIRADO DEL LABORATORIO. 6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: 6.1 CLASIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA Coloque en 10 tubos de ensayo una pequeña muestra de su sustancia problema: Siga el siguiente cuadro, a continuación, también encontrará la descripción para realizar cada una de las pruebas que se observan en la imagen.

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Pruebas con Indicador universal  Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezcla perfectamente y se agrega una gota del indicador universal. Recuérdese que:  Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente.  Si la disolución se torna azul- verdosa, hay una sustancia básica presente, muy probablemente una amina.  Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolución es neutra y puede tratarse de un alcano, alqueno, aldehído, cetona o un alcohol. Si éste es el caso, proceda a la siguiente etapa. Prueba con KMnO4

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 Se agregan 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolución 0.02 M de KMnO 4 a los tubos 4 y 5. se agita suavemente cada tubo por aproximadamente un minuto.  Si después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color café (MnO 2), se trata de un aldehído o de un alqueno.  Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro, ello indica que no ocurrió reacción y que se trata de un alcano, un alcohol o una cetona. Pruebas con Tollens  Se agregan 2 mL de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agita suavemente por dos minutos y se deja reposar por otros 5 minutos.  Si se observa la formación de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata de un aldehído.  Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno. Pruebas con 2,4 Dinitro Fenilhidrazina  Se agregan 2 mL de disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina (precaución: es tóxica) al tubo 8, se agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma de inmediato un precipitado, deberá dejarse reposar hasta 15 minutos.  Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado, la reacción ha ocurrido y se trata de una cetona.  Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha ocurrido y se trata de un alcano o un alcohol. NOTA: a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehído o la cetona que se va a estudiar a 2 mL de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 mL de la disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina. b) Si se hace reaccionar un aldehído con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, puede producir una coloración amarillo anaranjada y confundirse con una cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos mediante la reacción del permanganato de potasio.

Pruebas con Sodio metálico  Se agrega a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de sodio metálico (precaución: el sodio metálico debe manejarse con cuidado y alejarse del agua). Agítese suavemente por unos 15 segundos y obsérvese si ocurre alguna reacción.  Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.  Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano.

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En su informe de laboratorio debe indicar la clase de reacción que corresponde a cada reacción realizada. 6.2 VERIFICACIÓN POR GRUPO FUNCIONAL Realice estos ensayos para verificar su grupo funcional. Además, debe tener en cuenta la clasificación por solubilidad realizada la practica anterior.  ALCOHOLES: Realice el ensayo simultáneamente con un alcohol y en otro tubo su muestra problema. 1. Reacción con sodio metálico: En un tubo de ensayo, pequeño limpio y seco, verter 5 gotas de la muestra a probar y adicionar sodio metálico (un trozo pequeño, evitar un exceso). Observar la reacción y el desprendimiento de un gas. Repetir el mismo procedimiento utilizando los otros alcoholes. Trabajar simultáneamente y comparar las velocidades de reacción. 2. Reactivo de Lucas (ZnCl2 / HCl conc): (Si no está preparado el reactivo de Lucas, se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 mL de HCl concentrado y se enfría la mezcla para evitar la pérdida de cloruro de hidrógeno). Para el ensayo tomar 0,5 mL de la muestra que va a probar (trabajar simultáneamente con uno primario, secundario y terciario) y añadir 0,5 mL del reactivo de Lucas, agitar durante 15 segundos. Este ensayo sirve para diferenciar las clases de alcoholes, de acuerdo a la velocidad de las reacciones. 3. Oxidación con K2Cr2O7 / H2SO4 (10%): (si no está preparado disolver 5 g de dicromato de potasio en agua y añadir 5 mL de ácido sulfúrico concentrado). Para el ensayo tomar 0,5 mL de la solución de dicromato, añadir unas gotas de la muestra que se va a probar, agitar la mezcla. Evidenciar la velocidad de reacción.  FENOLES Realice el ensayo simultáneamente con un fenol y en otro tubo su muestra problema. 1. Ensayo del cloruro férrico: Disolver la muestra en 0,5 mL de agua destilada o etanol. Adicionar 3 gotas de FeCl 3 y observar los cambios en la coloración. Trabajar con varios fenoles. 2. Ensayo con KOH: Colocar en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra, agregar 0,5 mL de cloroformo y adicionar una lenteja de KOH. Dejar reposar y observar la coloración que adquiere la lenteja de KOH y el cloroformo.

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 ALDEHÍDOS Y CETONAS Realice el ensayo simultáneamente con un aldehído y en otro tubo su muestra problema. Prueba para la identificación del grupo carbonilo 1. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas (Ensayo de Brady): (si no está preparado disolver 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 mL de ácido sulfúrico concentrado. Añadir esta solución sobre otra constituida por 20 mL de agua y 70 mL de etanol del 95%. Mezclar ambas soluciones y filtrar). Para el ensayo tomar 0,5 mL del reactivo y añadir una gota de la muestra problema. Agitar vigorosamente la mezcla y la formación de un precipitado denota la presencia del grupo carbonilo. Dicha formación puede que no sea inmediata. Prueba para la identificación de aldehídos 1. Ensayo de Tollens: (si no está preparado; Solución A: Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua, Solución B: Hidróxido sódico al 10%. Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 mL de cada una de las soluciones y añadir gota a gota una solución de amoniaco hasta disolución del óxido de plata). Para el ensayo tomar 0,5 mL del reactivo de Tollens y añadir unas gotas de la muestra a probar. Calentar en baño de maría y la formación en frío de un espejo de plata depositado en las paredes del tubo es prueba positiva. Para lavar el tubo, hacerlo con ácido nítrico diluido. 2. Ensayo de Fehling: (si no está preparado; Solución A: Disolver 34,64 g de sulfato de cobre en 500 mL de agua, Solución B: 17,6 g de tartrato de sodio y potasio y 7,7 g de hidróxido de sodio disueltos en 50 mL de agua). Para el ensayo mezclar en un tubo de ensayo 0,5 mL de cada una de las disoluciones A y B. Añadir sobre esta mezcla unas gotas de la muestra que se va a probar, calentar dos minutos en baño de maría. La aparición de un precipitado rojo indica que el ensayo es positivo. Para la identificación de cetonas, si los ensayos anteriores dan negativos, probablemente puede ser una cetona excepto la acetona.  ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Realice el ensayo simultáneamente con un ácido y en otro tubo su muestra problema.

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1. Ensayo del bicarbonato: Colocar una pequeña cantidad de la muestra en un vidrio de reloj. Adicionar sobre este gota a gota la solución de bicarbonato de sodio al 10%. Observar el resultado y concluir.  AMINAS Realice el ensayo simultáneamente con una amina y en otro tubo su muestra problema. 1. Ensayo de la lignina: Llevar papel periódico al laboratorio para realizar este ensayo. Humedecer un trozo de papel periódico con unas gotas de la muestra a probar. Adicionar 2 gotas de HCl 6N en el papel húmedo. La aparición inmediata de una coloración amarilla o anaranjada es prueba positiva para aminas primarias o secundarias. 2. Cloranil en dioxano: En una caja de Petri colocar 3 gotas de la solución saturada del cloranil en dioxano y adicionar 30 mg del compuesto o muestra problema. La formación rápida de un color (azul, rojo, verde o café), es prueba positiva para aminas.  ÉSTERES Realice el ensayo simultáneamente con un éster y en otro tubo su muestra problema. 1. Ensayo del hidroxamato: Antes de proceder con el ensayo del hidroxamato, realizar un blanco de reactivos, el cual debe compararse con el obtenido en el siguiente ensayo de hidroxamato (hacer un blanco para todos los grupos). En un tubo de ensayo con 0,5 mL de solución de clorhidrato de hidroxilamina 1N en etanol y 2 gotas de timolftaleína, adicionar 0,3 mg o 0,2 mL (2-3 gotas) de la muestra a analizar. Añadir gota a gota una solución de KOH 2N en metanol hasta que la mezcla tenga pH 9-10 (coloración azul) y luego adicionar 4 gotas más de KOH 2N. Calentar la mezcla hasta ebullición, enfriar y adicionar gota a gota y con agitación HCl 2N hasta pH 3 aproximado (desaparición del color azul). Finalmente adicionar 1 gota de solución de FeCl 3 al 10% y observar el color, comparando con el blanco. Una coloración café- rojiza anaranjada es indicativo de la presencia de ésteres.  NITRO 1. Reducción con Zinc en polvo y ácido acético: Disuelva o suspenda 50 mg del compuesto en 1-2 mL de etanol al 50%, añada 3 gotas de ácido acético glacial y 10 mg de zinc en polvo. Caliente la mezcla a ebullición y déjela reposar por 5 minutos. Filtre por un papel húmedo y divida el filtrado en 2 porciones.

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Una parte ensáyela con el reactivo de Tollens. A la otra porción agréguele 1 gota de cloruro de benzoilo, 1 de HCl concentrado y 1 de FeCl 3 al 10%. Un color azul-rojizo es un ensayo positivo (hidroxamato férrico). Si son positivos ambos ensayos, la sustancia original era un nitro o un nitroso compuesto, si el ensayo de Tollens es positivo y el de hidroxamato no, la sustancia es azo o azoxi. 2. Diferenciación entre Mononitro, Dinitro Y Trinitro Hidrocarburos: (Ensayo AcetonaHidróxido de sodio) Coloque 2 mL de acetona en un tubo de ensayo y agregue 50 mg del compuesto; luego añada agitando, 1 mL de NaOH al 5%. Los mononitro no producen coloración; los dinitro dan coloración azul o purpura y los trinitro un rojo suave.  COMPUESTOS HALOGENADOS 1. Ensayo de la anilinia: Coloque 2 gotas de anilina en un tubo de ensayo y agregue, con cuidado, 30-40 mg del compuesto (muestra problema). Si no ocurre reacción caliente cuidadosamente. Añada 3 mL de agua, acidifique con HCl y agite vigorosamente. 2. Ensayo bencilamina: Agregue 2 gotas del compuesto a 3 gotas de bencilamina. Después de que la reacción ha cesado, añada 2 mL de agua fría. Un precipitado blanco es prueba positiva. 6.3 ENSAYO GENERAL Este ensayo lo deben realizar todos los grupos para descartar si es o no aromático. Realice el ensayo simultáneamente con tolueno y en otro tubo su muestra problema.  Reacción de Friedel-Crafts En un tubo limpio y seco (tubo 1) colocar 10 gotas de cloroformo y disolver 10 gotas del compuesto aromático, líquido o unos cuantos miligramos si es sólido. Antes de iniciar el ensayo verificar que el cloruro de aluminio se encuentre seco (polvo), si no es así seguir las instrucciones del docente. Una vez realizado esto, tomar un tubo de ensayo limpio y SECO (tubo 2) colocar una pequeña cantidad de cloruro de aluminio anhidro, inclinar el tubo casi horizontalmente esparciendo el sólido en las paredes y calentar a llama directa desde el fondo hacia la boca del tubo, agitando levemente hasta que el AlCl 3 quede en las paredes del tubo. Tapar el mismo con cinta de enmascarar. Dejar enfriar un poco el tubo de ensayo y con una pipeta Pasteur tomar una pequeña cantidad de la solución en cloroformo (Tubo 1) y dejar caer de 2 a 4 gotas del tubo 1 (No chorro, sólo gotas) por las paredes del tubo 2 que contiene el AlCl 3 (No utilizar el tubo 2 tan caliente porque la muestra a analizar se quema). Anotar los cambios de coloración que se van desarrollando.

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 Ensayo de formaldehido-ácido sulfúrico Prepare una solución de 30 mg de la muestra problema en 1 ml de un solvente no aromático (hexano, ciclohexano, CCl 4). En otro tubo de ensayo coloque 1 mL de H 2SO4 concentrado y añádale una gota de formaldehído (al 37 o 40%); a este reactivo agréguele 1 o 2 gotas de de la solución de la muestra problema y agite suavemente. Note el color de la capa superior cuando añada la muestra y después de haber agitado. 7. SEGÚN EL DESARROLLO EXPERIMENTAL REALICE LAS SIGUIENTES ACTIVIDADES Escribir las estructuras de las sustancias analizadas. Escribir las reacciones correspondientes para cada ensayo. Analizar y concluir. 8. BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA: Libros de química orgánica universitaria. (Química de Jhon McMurry, Química Orgánica de Morrison y Boyd, Química Orgánica de Vogel, Química Organica de Carey, Química orgánica de Clayden, Libros de química orgánica experimental (el más recomendado Vogel's TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 5th ED, o Practical Organic Chemistry de Frederick George Mann) Libros de identificación de compuestos orgánicos (Rappaport Zvi CRC HANDBOOK of tables for organic compounds identification 3rd Ed, CRC o Handbook’s en general) Gómez Díaz, J.J., Rodríguez Moreno, N.G., Vázquez Saldivar, J.C., Prácticas de Laboratorio de Química II, Dirección General de Institutos Tecnológicos, México, D.F. Dominguez Xorge . Ed. Noriega. Mexica Vogel, A. I. 1961 A textbook of practical organic chemistry 3a Ed. London, Longman Brewster, Ray. ;Vanderwerf Calvin. Curso práctico de Química Orgánica Ed. Alambra Madrid....