Hidrolisis del anhidrido maleico PDF

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INTRODUCCIÓN Una clase particular de isómeros geométricos (cis-trans) son aquellos compuestos que difieren en el ordenamiento espacial de los grupos ligados aun enlace doble. En estos isómeros, los dos grupos unidos al átomo de carbono de un enlace doble son diferentes entre sí; lo mismo es válido para el otro átomo de carbono; sin esta condición, los dos isómeros serían indistinguibles. Normalmente, existirá una rotación libre y una restringida alrededor de un enlace simple y uno doble, respectivamente. Así, los grupos que se unen a átomos de carbono de un enlace doble permanecerán fijos a uno u otro lado del enlace. Al presentar propiedades diferentes, los isómeros cis-trans pueden ser distinguidos uno del otro. Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada por el ácido 2butenodioico, que en condiciones normales es un sólido. En este compuesto el isómero cis-2-butenodioico recibe el nombre de ácido maleico, mientras que eltrans-2-butenodioico se denomina ácido fumárico. Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del anhídrido maleico, ya que este se hidroliza en presencia de agua protonándose un oxígeno y entrando una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formando se el ácido correspondiente (ácido maleico, cis). Luego al adicionar HCl en los licores madre, el ácido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde el doble enlace C-C, repeliéndose mutuamente los grupos carboxilo (-COOH); en consecuencia, el enlace sencillo resultante gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace pi, obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans), más estable .El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconvertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante una hidrólisis ácida.

MARCO TEORICO Derivados de los ácidos carboxílicos. Los anhídridos de ácido son compuestos en los que se ha sustraído una molécula de agua de cada dos moléculas de ácido carboxílico. El anhídrido acético es el único anhídrido acíclico de interés general.

Anhídrido acético

ISOMERÍA La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA O CIS-TRANS Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

Acido maleico

Acido fumárico

Cis-butenodioico

Trasn-butenodioico

No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos. A las dos posibilidades se las denomina: 

forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y



forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas. No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas...