Lista 6 - Haletos de alquila (Sn1 e Sn2) PDF

Preview

Summary

Lista de exercícios de química orgânica a respeito das reações de substituição nucleofílica unimolecular (SN1) e substituição nucleofílica bimolecular (SN2) com haletos de alquila....

Description

Universidade Federal de Tocantins – UFT Curso de Química Ambiental Disciplina: Reatividade de Compostos Orgânicos Docente: Rafaela Oliveira Ferreira Discente: Lista de Exercícios 6 – Reações de Haletos de Alquila (SN1 e SN2) 1. Quais são os fatores que favorecem a ocorrência de uma reação entre um haleto de alquila e um nucleófilo via mecanismo SN2? Justifique sua resposta. 2. Considere o diagrama de coordenada de reação a seguir e responda:

a) Que tipo de reação de substituição nucleofílica a haletos de alquila poderia ser representada por este diagrama? b) Proponha uma reação de substituição de haletos de alquila (equação geral) que poderia ser representada por este diagrama. 3. Assinale verdadeiro (V) ou falso (F) para as sentenças a seguir: Sobre as reações SN2: ( ) É uma reação bimolecular; ( ) Ocorre via mecanismo concertado; ( ) Leva a formação de intermediário carbocátion; ( ) Ordem decrescente de reatividade dos haletos de alquila nesta reação: metila > primário > secundário > terciário; ( ) Em caso de haleto ligado a carbono assimétrico, leva a inversão da configuração no produto. Sobre as reações SN1: ( ) É uma reação unimolecular; ( ) Reação de 2° ordem; ( ) Leva a formação de intermédiario carbocátion; ( ) Ordem decrescente de reatividade dos haletos de alquila nesta reação: terciário > secundário > primário > metila ( ) Em caso de haleto ligado a carbono assimétrico, leva a racemização do produto.

4. Para os pares de reações SN2 a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Justifique sua resposta.

5. Que produto seria formado de uma reação SN2 de a) (R)-2-bromobutano e íon acetato? b) (S)-3-clorohexano e íon metóxido? 6. Sugira o(s) produto(s) majoritário(s) formado(s) nas seguintes reações de substituição nucleofílica, especifique a configuração quando necessário. a) +

-

.. :OH ..

?

b) +

.. H2 O ..

?

7. Considere o diagrama de coordenada de reação a seguir e responda:

a) Que tipo de reação de substituição nucleofílica a haletos de alquila poderia ser representada por este diagrama? b) Proponha uma reação de substituição de haletos de alquila (equação geral) que poderia ser representada por este diagrama. Exemplifique com os reagentes e produtos adequados....