Diferencias entre reacciones SN1 y SN2 PDF

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Diferencias entre sustitución nucleofilica unimolecular y bimolecular...

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Facultad de química, UNAM Laboratorio de Química Orgánica ll (1411) Semestre 2022-1 Peña Palomar David Josue Clave: G11-15 Grupo: 11

Seminario: MECANISMOS SN1 Y SN2 DE LA SUSTITUCION NUCLEOFILA SN1 SN2 Características del mecanismo. Cinética y ecuaciónde velocidad. Tipos de nucleófilos

Efecto del nucleófilo sobre lavelocidad.

Efecto del disolvente sobre lavelocidad.

Estereoespecifica y estereoselectiva Transposiciones

Reacciones de competencia

Tipos de sustratos

Se da por pasos (formación de carbocationes)

Es concertada

Primer orden: Velocidad = k sustrato

Segundo orden: Velocidad = k sustrato  nucleófilo Son bases débiles con pares de Son bases fuertes electrones libres o con carga negativa - haluros - El disolvente actúa como -alcóxidos nucleófilo (solvolisis) Los nucleófilos no participan hasta Para el mecanismo SN2 la velocidad de después de que se forma un carbocatión. reacción depende de la cantidad de En el caso del mecanismo SN1 la sustrato y de la cantidad del nucleófilo. velocidad de reacción solo depende de la concentración del sustrato La velocidad aumenta con el incremento Los disolventes polares apróticos son de la polaridad del disolvente medida por idóneos para el mecanismo SN2; la solvatación del nucleófilo es mínima y la su constante dieléctrica . nucleofílica es mayor. - H2 O - Acetona - Etanol - Dimetilsulfóxido - Acido acético - Acetonitrilo - metanol El mecanismo SN1 no es El mecanismo SN2 es estereoespecifica estereoespecífica: Cuando el grupo ya que el nucleófilo ataca al carbono saliente se localiza en un centro desde la cara opuesta al enlace con el estereogénico. grupo saliente. Debido a la formación de carbocationes No hay carbocatión intermedio por lo intermediarios es posible las tanto no son posibles transposiciones transposiciones para generar debido a que son reacciones concertadas carbocationes más estables Las reacciones que se pueden llevar a Las reacciones de competencia son: cabo además de una sustitución - Eliminación (E2) - SN1 depende de la sustitución del nucleofílica unimolecular son: carbono central - Eliminación (E1) - Transposiciones - SN2 depende de la sustitución del carbono central Los sustratos para este tipo de Los sustratos son de tipo primario reacciones son sustratos terciarios y secundarios...