Lista exercícios 04 Funções e reações orgânicas PDF

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Lista de exercícios para estudo de Funções e reações orgânicas...

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NH- 3601 – Funções e Reações Orgânicas Exercícios 04 1. Em cada par seguinte diga qual o alceno mais estável: a) 2-metil-2-penteno ou 2,3-dimetil-2-buteno; b) -3-hexeno ou -3-hexeno c) 1-hexeno ou -3-hexeno 2. Discutir a estabilidade relativa de carbocátions primários, secundários, terciários, alílicos e benzílicos. Explicar como a estabilidade destes carbocátions explica a formação preferencial do produto Markovnikov na maioria das reações de adição eletrofílica. 3. Discutir a estabilidade relativa de radicais primários, secundários, terciários, alílicos e benzílicos. Explicar como a estabilidade destes radicais explica a formação preferencial do produto anti-Markovnikov nas reações de adição radicalar de HBr à alcenos. 4. Escreva as etapas de iniciação, propagação e terminação que ocorrem na adição de HBr ao 1-metilcicloexeno em presença de peróxidos. Compare esta reação radicalar com a adição iônica de HBr à alcenos e explique por produtos diferentes são formados nos dois casos. 5. Mostre o produto majoritário formado na reação do 2-metil-2-buteno com cada um dos seguintes reagentes abaixo demonstrando o mecanismo de reação para cada uma deles. Faça as mesmas reações agora utilizando o 3metil-1-buteno como reagente. a) HCl; b) Br2; c) HBr + peróxido; d) Cl 2/H2O; e) H2 O com traços de HCl; f) H2 /Pd. 6. Como você prepararia cada um dos seguintes compostos abaixo? Faça uso de qualquer alqueno e outros reagentes necessários:

7. A adição de bromo e cloro a cicloalcanos é estéreo-específica anti. Mostre o produto formado em cada reação. a) cicloexeno + Br2 ; b) 1,2-dimetilcicloexeno + Cl2.

8. Dê as estruturas dos produtos que se esperam na reação do 1-butino com: a) um equivalente de Br2 ; b) dois equivalentes de HBr. 9. O farneseno é um composto que se encontra na serosidade da casca da maçã. Dê a estrutura e a denominação da IUPAC do produto formado quando este reage com hidrogênio em excesso na presença de catalisador de platina.

10. A polimerização do cloroeteno (cloreto de vinila) produz um polímero chamado de poli(cloreto de vinila), também conhecido como PVC. Mostre o mecanismo da reação usando um peróxido como iniciador. 11. Mostre o mecanismo da polimerização catiônica de estireno (vinilbenzeno) para a obtenção de poliestireno, chamado “isopor”....