Nomenclature des grandes fonctions en chimie organique PDF

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CHAPITRE 1 : CHIMIE ORGANIQUE

Nomenclature I – REPRESENTATIONS DES COMPOSES ORGANIQUES Trois types de représentations : !

- La formule développée plane : fait apparaître tous les atomes et toutes les liaisons formant la molécule considérée."

Exemples :

- La formule semi-développée : seules les liaisons entres les atomes de carbone et les atomes autres que l’hydrogène apparaissent."

Exemples :

- La formule topologique : Les chaînes carbonées sont représentées par des traits obliques disposés en zigzag (angles de 120°), dont chaque extrémité correspond à un atome de carbone." Les hydrogènes sont omis, exceptés ceux liés à un hétéroatome voire un carbone de fonction (telle que CHO pour l’aldéhyde). Les liaisons impliquant des hétéroatomes ainsi que des fonctions multiples sont représentées. !

Exemples :

NB : L’écriture topologique est la plus utilisée. Elle implique de connaitre le nombre d’hydrogènes lié à chaque carbone. RAPPELS : CONFIGURATION ÉLECTRONIQUE DU CARBONE

II – CARACTERISTIQUES DE LA LIAISON CARBONE-CARBONE #

Trois types de liaisons Carbone-Carbone : simple C-C, double C=C, triple C≡C

1. La liaison simple Carbone-Carbone

2. La liaison double Carbone-Carbone

3. La liaison triple Carbone-Carbone

NOTE : le carbone peut également former es liaisons multiples avec d’autres hétéroatomes (oxygène, azote). ! Exemples :

III– REGLES DE NOMENCLATURE → nommer une molécule organique à partir de sa formule développée." → déterminer la structure d’une molécule à partir de son nom." → règles de nomenclature IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquées ). ! Le nom est attribué est fonction de la longueur de la chaîne carbonée, des groupes fonctionnels présents dans la molécule, et des priorités de ces derniers. ! Les différentes fonctions sont classées par ordre de priorité : !

Ether, Alkyl Halogénoalcane

1. Alcène 2. Alcyne

Amine

Alcool

Cétone

Chlorure d'acyle

Nitrile

Aldéhyde

Amide

Acide carboxylique

Ester carboxylique

1. Les alcanes La nomenclature dérive d’une manière générale du nom des hydrocarbures saturés. Leur formule brute correspond à CnH2n+2 Et ensuite… Undécane Dodécane Tridécane Tétredécane Pentadécane Hexadécane Heptadécane Octadécane Nonadécane Icosane …

1.1. ALCANES RAMIFIÉS

→ Repérer la chaîne la plus longue (chaîne principale) ! → Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la chaîne principale en tant que substituant alkyle.! → Numéroter, en commençant par une extrémité, les carbones de la chaîne principale de manière à ce que le substituant soit porté par les carbones de plus petit numéro. ! → Écrire le nom de l’alcane en commençant par les substituants (par ordre alphabétiques) et en terminant par la chaîne principale. ! NOMS USUELS DES SUBSTITUANTS ALKYLES

1.2. ALCANES CYCLIQUES

#

Le nom de l’alcane est précédé du préfixe cyclo. !

1.3. HALOGÉNOALCANES (R-X)

Les alcanes porteurs d’un ou plusieurs halogènes (I, Br, Cl, F) sont nommés halogénoalcanes. Les halogènes sont considérés comme des substituants et suivent les mêmes règles de nomenclature que les substituants alkyles.!

2. Les alcènes # Ce sont des hydrocarbures insaturés qui possèdent au moins un double liaison (soit deux carbones hybridés sp2) Le suffixe -ène est utilisé pour les nommer. ! Exemples : CH3-CH2-CH3 : propane, CH3-CH=CH2 : propène !

Pour les nommer, la chaîne carbonée la plus longue, possédant la double liaison, est numérotée de telle façon que cette dernière soit portée par les carbones de plus petit numéro. !

NOMS USUELS DES SUBSTITUANTS ALKÈNYLES

Lorsque la branche carbonée possédant la double liaison ne fait pas partie de la chaîne principale (présence d’autres groupes fonctionnels prioritaires), elle se nomme comme un substituant. !

3. Les alcynes Ce sont des hydrocarbures insaturés qui possèdent au moins une triple liaison (soit deux carbones hybridés sp) Le suffixe -yne est utilisé pour les nommer." Exemples : CH3-CH2-CH3 : propane, CH3-C≡CH : propyne ! Pour les nommer, la chaîne carbonée la plus longue, possédant la triple liaison, est numérotée de telle façon que cette dernière soit portée par les carbones de plus petit numéro. ! NOTE IMPORTANTE : GEOMETRIE DES ALCYNES

4. Les aromatiques RÈGLE DE HÜCKEL :

Seuls les polyènes conjugués cycliques contenant 4n+2 électrons π sont aromatiques. ! Positions relatives sur le benzène

Exemples :

NOMS USUELS DES DÉRIVÉS DU BENZÈNE :

NOMS DES SUBSTITUANTS DU BENZÈNE :

5. Les éthers R-O-R’ La chaîne la plus longue par rapporte à l’oxygène donne le nom du substrat, la plus courte est nommée comme substituant en utilisant le préfixe alkoxy. !

6. Les amines Il existe 3 classes d’amines : !

primaire

secondaire

R NH2

H N

R

tertiaire R'' N R R'

R'

La plus longue chaîne carbonée donne le nom principal suivi du suffixe amine. Le nom des autres groupements sont placés avant le nom principal. On indique qu’ils sont portés par l’amine avec un N." Dans le cas où l’amine n’est pas la fonction principale, elle est indiquée avec le préfixe amino-. !

7. Les alcools R-OH

primaire

secondaire

R CH2 OH

R CH OH R'

Il existe 3 classes d’alcool : !

tertiaire R'

R C OH R''

La manière systématique de nommer les alcools consiste à les considérer comme des dérivés d’alcanes. La terminaison –e des alcanes est remplacée par –ol! La chaîne carbonée contenant l’alcool est considéré pour donner le nom de la molécule. Celle-ci est numérotée de façon à ce que l’alcool soit sur le carbone de plus petit numéro. La position de l’alcool est donnée avant le suffixe –ol. ! Si l’alcool n’est pas le groupement fonctionnel prioritaire, il est indiqué avec le préfixe hydroxy-!

8. Les aldéhydes et les cétones O R

O R

H

Aldéhyde

R'

Cétone

La manière systématique de nommer les aldéhydes et les cétones consiste à les considérer comme des dérivés d’alcanes. La terminaison –e des alcanes est remplacée par –al pour les aldéhydes, -one pour les cétones. ! Dans les cas des aldéhydes, le carbone portant la fonction est numéroté 1. Dans le cas des cétones, la position du carbonyle est donnée avant le suffixe –one. Si ces fonctions ne sont pas les groupements fonctionnels prioritaires, ils sont indiqués avec le préfixe oxo. !

9. Les nitriles

GEOMETRIE DES NITRILES.

Les nitriles sont nommés comme des alcanenitriles." Lorsque le nitrile est la fonction principale, le C≡N est numéroté C-1, la chaîne carbonée la plus longue à partir de ce carbone donne le nom de la molécule. Le substituant -C≡N est nommé cyano. !

10. Les amides

Il existe 3 classes d’amides : !

O

O N H H amide primaire R

N R' H amide secondaire R

O N R' R'' amide tertiaire R

Les amides sont nommés comme des alcanamides." Lorsque l’amide est la fonction principale, le carbonyle est numéroté C-1, la chaîne carbonée la plus longue à partir de ce carbone donne le nom de la molécule. Le nom des autres groupements portés par l’azote sont placés avant le nom principal. On indique qu’ils sont portés par l’azote avec un N. !

11. Les esters carboxyliques O R

OR'

ester carboxylique

Les esters sont nommés en tant qu’alcanoates d’alkyle." Lorsque l’ester est la fonction principale, le carbonyle est numéroté C-1. La chaîne carbonée la plus longue déterminée à partir du carbone C-1 donne le nom de la molécule. !

12. Les acides carboxyliques et les chlorures d’acyles O R

O OH

acide carboxylique

R

Cl

chlorure d'acyle

Pour les 2 fonctions, le carbonyle est numéroté C-1, la chaîne carbonée la plus longue déterminée à partir de ce carbone donne le nom de la molécule. La terminaison –e sera remplacée par –oïque pour les acides, -oyle pour les chlorures d’acyles. Les mots acide ou chlorure précèdent le nom de la molécule. ! Les acides carboxyliques, pour information ! Les acides carboxyliques ont reçu divers noms courants, pour la plupart indiquant les sources naturelles à partir desquelles les acides ont été isolés à l’origine. Dans la littérature, certains sont employés préférentiellement par rapport à leur nom issu de la nomenclature IUPAC. ! Structure

Nom IUPAC

Nom courant

Source Naturelle

HCOOH

Acide méthanoïque

Acide formique

Distillation des fourmis (formica : fourmi)

CH3COOH

Acide éthanoïque

Acide acétique

Vinaigre (acetum : vinaigre)

CH3CH2COOH

Acide propanoïque

Acide propionique

Produits laitiers (pion : graisse)

CH3CH2CH2COOH

Acide butanoïque

Acide butyrique

Beurre (butyrum : beurre)

CH3(CH2)3COOH

Acide pentanoïque

Acide valérique

Racine de valériane

CH3(CH2)4COOH

Acide hexanoïque

Acide caproïque

Odeur de bouc (caper : bouc)

13. Marche à suivre pour nommer une molécule organique: → Identifier la fonction principale (suffixe)" → Identifier la chaîne principale : la chaîne carbonée la plus longue contenant la fonction principale (nom issu de l’alcane correspondant) ! → Numéroter la chaîne de manière à ce que la fonction principale ait le numéro le plus petit. ! → Nommer les fonctions secondaires en préfixe en indiquant leur position. ! → Placer les insaturations entre le nom de la chaîne principale et le suffixe de la fonction principale. ! Le nom de la molécule sera sous la forme : Préfixes – Chaîne principale – Insaturations - Suffixe...