CHIMIE ORGANIQUE : L\'EFFET MÉSOMÈRE PDF

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Fiche résumé de chimie organique du professeur Chavignon...

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O. CHAVIGNON

CHIMIE ORGANIQUE

13/10/16

E F F E T MÉ S O M È R E I.

GÉNÉRALITÉS

L’effet inductif est un déplacement d’électrons ou p sur un squelette moléculaire. On passe d’une forme mésomère à l’autre par le seul mouvement des électrons, sans changer la position des atomes et en conservant la charge électrique globale de l’édifice. L’effet mésomère produit une augmentation d’un doublet électronique sur l’atome le plus électroaccepteur. Il ne concerne pas ailleurs que les atomes coplanaires. Toute délocalisation d’électrons au sein d’une molécule lui confère une stabilité particulière. Plus on peut écrire de forme moléculaire pour une molécule, plus celle-ci sera stable. Par ailleurs, en cas de compétition entre un effet inductif et un effet mésomère, c’est l’effet mésomère qui l’emporte.

EFFET MÉSOMÈRE

EFFET MÉSOMÈRE

–M +M

UE1

1

O. CHAVIGNON

CHIMIE ORGANIQUE

13/10/16

Sur le plan de l’écriture, on utilise une double flèche (à ne pas confondre avec la double flèche de l’équilibre) pour relier deux formes mésomères l’une à l’autre ( ↔≠ ⇌ ). On écrit les formes mésomères selon quelques règles simples :    

Respect de la règle de l’octet pour chaque atome. Compatibilité entre charge de l’atome et son électronégativité. Séparation de charge minimale : forme neutre plus stable qu’une forme chargée. Redoublement de charge quasiment exclu entre deux atomes voisins.

EXEMPLES DE SYSTÈMES CONJUGUÉS

UE1

2...