Notions de chimie organique de base PDF

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Cours sur les notions de chimie organique de base....

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Notions de chimie organique de base

Ce cours relatera de la nomenclature basique en chimie organique, abordant les sujets tels que les noms des principales fonctions, ou encore la chiralité. Cependant, des notions de base telles que les nomenclatures des alcanes et alcènes sont à connaître avant de procéder à la lecture de ce cours.

Table des matières 1 Nomenclature 1.1 Nom d’une molécule organique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.2 Isomérie Z / E . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.3 Notions de carbone asymétrique et de chiralité . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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2 Notions de stéréoisomérie 2.1 Enantiomères, disastéréoisomères : définitions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2.2 Enantiomères, disastéréoisomères : propriétés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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1

1

Nomenclature

1.1

Nom d’une molécule organique

Afin de nommer convenablement une molécule organique, quatre règles sont à respecter : — Rechercher la chaîne carbonnée la plus longue dans la molécule, contenant la fonction principale (attention à respecter la classification des fonctions, indiquée ci-dessous). — Numéroter les atomes de carbonne, de telle sorte que l’indice associé à la fonction prioritaire soit le plus petit possible. — Respecter le suffixe associé à la fonction principale — Respecter le(s) préfixe(s) associés aux substituants et leurs positions sur la chaîne carbonnée, sans oublier de les énumérer dans l’odre alphabétique.

Nom

Formule

Suffixe

Acide Carboxylique

-oïque

Anhydride d’Acide

-oïque

Ester

alcanoate de R’

Amide

amide

Aldéhyde

-al

Cétone

-one

Alcool (Et Phénol)

-ol (et phénol)

Thiol

thiol

Amine

amino

Principales fonctions classées par ordre de priorité décroissante

2

Prenons l’exemple de cette molécule :

Première étape : Numéroter la chaîne carbonnée la plus longue

Deuxième étape : Repérer les fonctions sur la molécule On en déduit donc le nom de cette molécule : — 9 carbones : -nonane — 3 fonctions : 1. Acide carboxylique : Acide.....-oïque 2. Cétone : -oxo 3. Méthyle : -methyl On constate que la fonction principale de cette molécule est l’acide carboxylique, auquel on attribue la position 1, qui sera prioritaire dans le nom de cette molécule. Il suffira ensuite d’énumérer les différents groupement dans l’ordre alphabétique, en indiquant leurs positions respectives sur la chaîne carbonnée : Le nom de cette molécule est donc : ACIDE - 6- METHYL - 4 - OXONONANOÏQUE

1.2

Isomérie Z / E

Isomère : Deux molécules sont dîtes "isomères", dès lors qu’elles qu’elles possèdent les mêmes formules brutes, mais des structures moléculaires différentes. Plusieurs types d’isomérie existent, telles que isomères de fonction, isomères de position, isomères stériques et isomères optiques. Nous aborderons ici les isomères de configurations différentes Z et E. Afin d’identifier une isomérie Z ou E, on examine dans quelle position relative se trouvent les groupements prioritaires de chaque carbone : — Si ces groupements sont du même coté de la liaison C=C : Isomère Z — Si ces groupements ne sont pas du même coté de la liaison C=C : Isomère E

Le classement des substituants s’effectue selon le numéro atomique Z décroissant NB : Z et E proviennent de l’allemand, et signifient respectivement ZUZAMMEN (ensemble) et ENTGEGEN (opposé). 3

1.3

Notions de carbone asymétrique et de chiralité

Definition : Un carbone est dit "Asymétrique" lorsqu’il est lié à quatre substituants différents. En gérénal, on les symbolise par une astérisque sur une molécule. On définit par la suite deux configurations possibles, R et S (provenant du latin "rectus" et "sinister"), régies par les positions respectives des quatre substituants sur le carbone étudié, ces substituants étant classés suivant les valeurs décroissantes de Z, comme pour la conformation Z ou E.

Afin de "lier" les groupements 1, 2, 3, on doit tourner dans le sens des auguilles d’une montre : Configuration R

Afin de "lier" les groupements 1, 2, 3, on doit tourner dans le sens inverse des auguilles d’une montre : Configuration S

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Notions de stéréoisomérie

2.1

Enantiomères, disastéréoisomères : définitions

Deux molécules sont stéréoisomères dès lors qu’elles ne diffèrent que par leurs caractères géométriques. On détermine donc deux types de stéréoisomères : — Les énantiomères : Deux molécules énantiomères diffèrent par la configuration de TOUS leurs carbones asymétriques — Les diastéréoisomères : Deux molécules sont diastéréoisomères diffèrent par la configuration d’UN SEUL carbone asymétrique

Exemple théorique

Exemple avec cette moléculécule

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2.2

Enantiomères, disastéréoisomères : propriétés

Si une molécule possède N carbones asymétriques, alors elle a au plus 2n diastéréoisomères. — 1 carbone asymétrique : 21 = 2 Diastéréoisomères — 2 carbones asymétriques : 22 = 4 Diastéréoisomères — 3 carbones asymétriques : 23 = 8 Diastéréoisomères Deux énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques. Cependant, leur pouvoir rotatoire diffère, c’est ainsi que l’on est capable de distinguer deux énantiomères. En effet, si l’on envoie de la lumière polarisée sur une molécule disposant d’un énantiomères, deux possibilités s’offrent à nous : — Déviation de la lumière polarisée vers la droite : D(Destrogyre) — Déviation de la lumière polarisée vers la gauche : L(Lévrogyre) Remarque : Le pouvoir rotatoire s’évalue grâce à un polarimètre Cependant, la déviation de la lumière est influencée par de nombreux facteurs, tels que la nature du solvant utilisé, ou encore la température. Deux diastéréoisomères ont des propriétés physiques ET chimiques différentes. Conclusion On peut distinguer aisément le R,R d’un R,S et réciproquement. Cependant, sans étude du pouvoir rotatoire, il est impossible de distinguer un R,R d’un S,S.

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