Nomenclature - Notes de cours chimie organique PDF

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LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Représentations 1.1 Formule brute Elle indique le nombre et la nature des atomes constituants la molécule. C3H8 1.2 Formule semi-développée Elle donne une indication sur les groupements qui constituent la molécule. H3 C CH 2 CH3

1.3 Formule développée Elle fait apparaître tous les atomes. H H H H C C C H H H H

2. Méthode pour nommer un composé organique Etape 1 : Rechercher les différentes fonctions organiques puis définir la fonction organique principale en respectant les règles de priorités (-) prioritaire

(+) prioritai re

iodure

bromure

chlorure

amine

alcool

cétone

aldéhyde

nitrile

amide

R-I

R-Br

R-Cl

R-NH2

R-OH

R-CO-R’

R-CHO

R-CN

R-CO-NH2

chlorure d’acyle R-COCl

ester

Acide carboxylique

R-CO-O-R’

R-CO-OH

Etape 2 : Donner un nom à chaque fonction organique : fonction principale ou fonction secondaire (substituant) en utilisant les noms du tableau ci-dessous : Fonction Fonction principale substituant

iodure

iodo

bromure

bromo

chlorure

chloro

amine

alcool

cétone

aldéhyde

nitrile

amide

… amine

…ol

…one

…al

…nitrile

…amide

oxo

oxo ou formyl

cyano

carbamoyl

amino hydroxy

chlorure d’acyle chlorure de …oyle

ester

Acide carboxylique

…oate de Acide …oique …yle

chloroformyl …yloxocarbonyl

carboxy

Etape 3 : Rechercher les cycles, les doubles liaisons et les triples liaisons. - sans insaturation (pas de liaisons multiples) ou avec un cycle : le nom fera intervenir –an- avant la terminaison de la fonction principale. - avec une double liaison : le nom fera intervenir –èn- avant la terminaison de la fonction principale. - avec une triple liaison : le nom fera intervenir –yn- avant la terminaison de la fonction principale.

Etape 4 : Rechercher le nombre d’atomes de carbone qui constituent la chaine principale (chaine carbonée la plus longue qui contient la fonction principale et le maximum d’insaturations) Nombre de carbone

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

terme

méth

éth

prop

but

pent

hex

hept

oct

non

déc

undéc

dodéc

Etape 5 : Rechercher les ramifications (radicaux) qui sont considérées comme des substituants. Pour ces ramifications, la terminaison est –yl. Nombre de radicaux terme

1

2

3

4

5

6

di

tri

tétra

penta

hexa

Etape 6 : Numéroter la chaine principale. La numérotation doit commencer par une extrémité et de telle sorte que la fonction principale possède le plus petit numéro possible. Etape 7 : Construire le nom. Substituants (par ordre alphabétique et précédé d’un préfixe enumératif (di, tri …) si plusieurs substituants et d’un indice de position)

Corps du nom (nombre de carbone de la chaine principale) précédé par cyclo en cas de chaine cylclique

Suffixe –an (ou –ène ou –yn précédé d’un préfixe enumératif (di, tri …) si plusieurs insaturations et d’un indice de position)

Fonction principale

Remarque : Une lettre et un chiffre sont séparés par un tiret. Deux chiffres sont séparés par une virgule. 3. Nomenclature des hydrocarbures 3.1 Les alcanes a) Alcanes linéaires C’est la base de la nomenclature Cn H2n+2 1 alcane méthane

2 3 éthane propane

4 5 butane pentane

H3 C CH 2 CH3

6 7 hexane heptane

propane

8 octane

9 nonane

10 décane

11 12 undécane dodécane

b) Alcanes cycliques On utilise pour les nommer le préfixe cyclo- suivi du nom de l’alcane. H2 C

CH2 CH2

CH2 CH 2

cyclopentane

c) Alcanes ramifiés 1 5

4

H3C1

CH 3

CH2 CH3

H2 C 2

3

2

CH2 HC CH3

5

3

4

CH

HC

H3 C

3-méthylpentane

6

CH2 CH 3 CH3

3,4-diméthylhexane 1

H3 C 2

3

CH 2 CH 2 toujours n°1 dans la ramification

CH 4

CH 2 HC

5

CH 2 CH2 CH 3 6

H 3C

7

CH 3

4-(1-méthylpropyl)heptane

3.2 Les alcènes La terminaison –ane est remplacée par –ène. 5

CH3

H3C

3

H3 C

CH2 CH

C

1

4

CH 2

2

CH3

CH

CH3

1

3

4

pent-2-ène

2-méthylbut-2-ène 1

H2 C

CH H2 C

3

CH2

HC

CH

CH2 CH2

cyclohexène

CH

2

CH

CH3

4

5

penta-1,3-diène

3.3 Les alcynes On remplace la terminaison –ane par –yne. H3C

CH3 CH2 C

H3 C HC

C

CH3

pent-2-yne

C

CH

3-méthylbut-1-yne C

C

CH2

H2 C

CH2

CH2

cyclohexyne

HC C

C C

CH3

penta-1,3-diyne

4. Nomenclature des principales fonctions 4.1 Les dérivés monohalogénés On utilise le préfixe i-halogéno suivi du nom de l’alcane. H3 C

H3C CH 2 CH2

H3 C

CH 2 Cl

C

CH3

Cl

1-Chlorobutane

2-chloro-2-méthylpropane Br

1

2

H3 C

CH 2

H3 C HC 1

CH3

2

CH HC 4

3

Br

CH3 5

3-bromo-2-méthylpentane

1-bromo-1-phenyléthane

4.2 Les amines La chaîne la plus longue définit l’amine primaire de base, et on N- devant le(s) substituant(s) alkyl sur l’azote si l’amine est secondaire ou tertiare. CH 2 CH3 H3 C

CH 2

3

H 3C

H 3C

1

2

H2 C 2

1

CH2 CH 2

CH2 CH 2

NH

NH 2

propanamine

N

CH 3 CH3

3

N-méthylpropanamine

N-éthyl-N-méthylpropanamine

4

H3 C

NH 2

2

CH2 HC 3

CH 3 1

butan-2-amine 4.3 Les alcools On remplace la terminaison –ane de l’alcane correspond par –anol. H3 C H 3C

CH 3

CH2 CH2 CH2 CH 2

CH

CH 2 OH

butan-1-ol

HO

pentan-2-ol

CH3

H 3C HC CH 2 OH

2-méthylpropan-1-ol

CH3 3

H 3C HC

2

CH

OH

1

H 2N

1-amino-2-méthylpropan-1-ol (la fonction principale est la fonction alcool, la fonction secondaire est la fonction amine)

4.4 Les aldéhydes On remplace la terminaison –ane de l’alcane correspond par –anal. OH 3

3

H 3C

H

H3C

CH

CH2 C 1

2

H3 C

O

propanal

H 2C

O C

2

3

O

CH

1

H

H3 C

2-méthylpropanal

C

2

1

H

3-hydroxy-2-méthylpropanal

4.5 Les cétones On remplace la terminaison –ane de l’alcane correspond par –anone. 1

H3 C 2

O

5

H 3C

CH 3

CH

C3

5

H 3C

4CH

2

3

CH2 CH 2 4

C O

2

CH3

3

CH

H2 C 5

CH

4

C

CH3

6

1

pentan-2-one

O

2-méthylhexan-3-one

CH 3 2

1

pent-3-èn-2-one

4.6 Les acides carboxyliques On utilise le préfixe acide suivi du nom de l’alcane transformé en –anoïque. 4

H3 C OH

H 3C CH2 C

4

H 2C

3

2

CH

CH2

H3 C

C

CH 3

OH

acide propanoïque

CH 2

HO

C

1

OH

1

O

O

2

CH

O

acide 3-méthylbutanoïque

acide 3-hydroxybut-4-énoïque

4.7 Chlorure d’acyle Le nom dérive de l’acide carboxylique correspondant en remplaçant –oïque par –oyle. H3C

CH3

H3 C CH2 CH 2 C

CH HC Cl

O

chlorure de butanoyle

H3 C

C

Cl

O

chlorure de 2,3-diméthylbutanoyle

4.8 Ester La chaine principale est celle qui porte la fonction dérivée de l’acide. Le nom de l’ester comporte le suffixe –oate. On obtient un alcanoate d’alkyle. 4

3

H3C

CH2

O

O HC

CH 2 C 1

2

1

O

CH2

CH3

butanoate d’éthyle

O

CH 2

CH3

méthanoate d’éthyle

4.9 Anhydride d’acide Son nom se déduit de l’acide carboxylique. Le préfixe acide est remplacé par anhydride. 3

H3C

O CH2 C 1 2

O H3C 2

C 1

anhydride éthanoïque propanoïque

O

4.10 Amide On remplace le suffixe –oïque de l’acide carboxylique correspond par –amide. Toute substitution sur l’atome d’azote est signalée par la lettre N-. 3

H3C

O 2

CH C 1 H3C

NH H3 C

N-méthyl-2-méthylpropanamide

4.11 Nitrile On ajoute le suffixe –nitrile au nom de l’alcane dont le nitrile dérive. 4

H3C

3

CH 2 CH2 C 2

1

N

butanenitrile...