Obtención de ácido benzoico por reactivo de Grignard PDF

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Reporte de “Obtención de ácido benzoico por reactivo de Grignard”Objetivos Obtener el ácido benzoico mediante la carbonatación del reactivo de Grignard.  Preparar el reactivo de Grignard.  Aplicar este reactivo para la obtención de otro ácido carboxílico.  Analizar e interpretar las etapas de la...

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Reporte de “Obtención de ácido benzoico por reactivo de Grignard” Objetivos     

Obtener el ácido benzoico mediante la carbonatación del reactivo de Grignard. Preparar el reactivo de Grignard. Aplicar este reactivo para la obtención de otro ácido carboxílico. Analizar e interpretar las etapas de la reacción de Grignard en el desarrollo de la práctica. Identificar mediante pruebas especificas el producto obtenido.

Actividades previas Ácidos Carboxílicos: A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le conoce como grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente ácidos y se les llama ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxl1icos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo y un ácido aromático tiene un grupo arilo. El ácido más sencillo es el ácido f6nnico, con un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis de las grasas y de los aceites.

Un ácido carboxílico dona protones por medio de la ruptura heterolítica del enlace O-H ácido para dar un protón y un l>n carboxilato.

Síntesis de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos: ♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganato de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp 2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.

♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (Organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sales de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.

c ♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN 2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carboxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de acumulación.

El ácido benzoico se produce industrialmente por la oxidación del tolueno con permanganato de potasio, ácido nítrico u otros oxidantes fuertes CH

COOH

HNO 3

TOLUENO

Acido Benzoico

Carbonatación del reactivo de grignard. Cuando a un reactivo de grignard se le adiciona gas carbónico, se forma una sal de magnesio, la cual finalmente por hidratación se obtiene el ácido respectivo.

Usos del ácido benzoico Existen muchas aplicaciones y usos del ácido benzoico, sin en embargo solamente vamos a mencionar las más importantes y utilizadas: 

El ácido benzoico es un inhibidor de bacterias más eficaz que el benzoato de sodio, no solo bacterias, también elimina gérmenes por lo tanto es utilizado por en la preparación de cremas para la piel y el cuidado del cutis.

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De manera artificial, es utilizado para evitar el florecimiento microbiano en alimentos, cosméticos, jabones tanto líquidos como de tocador, cremas dentales, champús y acondicionadores, crema de baños, mermeladas entre otros.

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En la industria de bebidas energéticas y bebidas gaseosas, juega un papel fundamental evitando el crecimiento de bacterias, levadura y moho.

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En la industria de encurtidos, para la conservación de sus productos también en la conservación de carnes y pescado frescos.

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Protectores solares y lociones que son utilizadas después de afeitarse evitando que los poros sean infectados por bacterias. También en productos de quemaduras o en su defecto, por el uso de la afeitadora al provocar heridas en el momento del afeitado.

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En la industria de los polímeros, algunos ésteres con alcohol de cadenas extensas, es utilizado para ablandar plásticos tales como el PVC, de esta manera hacerlo más maleable al momento de ser utilizado.

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Industria de perfumería, es un precursor inicial en la fabricación de ésteres, los cuales dan inicio a los diferentes aromas que caracteriza a los perfumes.

Reacción:

Diagrama de bloques. Montar el equipo usando un matraz de fondo plano y un condensador previamente secados.

Preparación de reactivos Colocar en un matraz de fondo redondo 1 g de magnesio metálico, un cristal de yodo y 10 ml de éter etílico.

Mezclar el contenido de matraz usando un agitador magnético y una parrilla.

Preparación del reactivo de

Añadir al matraz una solución de bromo-benceno, primeramente la mitad de la solución hasta que la solución pase de un color amarillo a uno blanco, cuando se encuentre café añadir la otra mitad de la

Mantener la agitación hasta la disolución del

Carbonatación del reactivo de

Colocar en un vaso de precipitados 10 g de CO2 solido (hielo seco).

Vaciar el contenido del matraz al vaso de precipitados y mezclar hasta que todo el CO2 haya reaccionado.

Hidrolisis del complejo órgano magnesio

Agregar en un vaso de precipitados 40 g de hielo. Añadir al vaso 4 ml de una solución de HCl 1:1 en volumen y agitar hasta obtener una solución y vaciarla a la solución que contenía el reactivo de

Separación del producto

Transferir el contenido del vaso de precipitados a un embudo de separación y añadir 25 ml de éter

Mezclar bien y depositar la capa liquida a un vaso de precipitados, hacer dos lavados con 2.5 ml de H2O

Bañar la capa etérea que quedo en el embudo con 6.3 ml de una solución de NaOH al 5% peso/volumen

Mezclar bien el contenido del matraz y recibir la capa liquida a un vaso de precipitados en un baño de hielo.

Añadir 2 ml de la solución de HCl 1:1 al vaso en el baño de hielo.

Pasar la solución con los cristales por un papel filtro usando un embudo.

Cálculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso: Mg° = (1 g) (1 mol)/ 24.312g = 0.0411 mol Bromobenceno = (1.50g/ml) (5.5 ml) (1mol) = 8.25 g CO2 = (10 g) (1 mol)/ 44g = 0.2272mol

Reactivo Limitante: Mg° Reactivo en Exceso: Bromobenceno Gr de ácido benzoico Gr= 8.25 gr de bromo benceno*(122.13 gr de ácido benzoico/157.01 gr de bromo benceno) = 6.41 gr de ácido benzoico Gr cristales de ácido benzoico= (gr papel filtro + cristales) - gr papel filtro= gr Cristales de ácido benzoico= 4.83-0.70g= 4.13g Rendimiento: %R= (Gr práctico/Gr teórico) *100 %R= (4.13g) / (6.41g) *100 = 64.43% Conclusión En esta práctica concluimos satisfactoriamente los objetivos planteados que fueron la obtención del ácido benzoico por el método de carbonatación de un reactivo de Gringnard a partir de bromobenceno. Se pudo concluir la importancia del estudio del ácido benzoico dentro de la química Orgánica, respecto a los diferentes métodos que se emplean para su obtención. Se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el ácido benzoico en la Industria, principalmente como conservador de alimentos, de igual manera se conoció que este se encuentra presente también en estado natural, en algunas frutas y verduras. Se estableció la importancia de la síntesis del reactivo Grignard para la obtención del ácido benzoico, pues en esta experimentación se tuvieron que manejar diversas condiciones.

Durante el desarrollo de la práctica se identificaron varias reacciones que se presentaron como la hidrólisis o la carbonatación, esto gracias a los indicios de reacción. También se pudo concluir que en esta practica es muy importante trabajar en condiciones anhidras porque con la presencia de agua afecta en la obtención de los productos dándonos otros productos diferentes a los esperados....