Organica 2 inform 2. visto en quimica organica. teoriaco practico PDF

Preview

Summary

OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS: OBTENCIÓN DE ÁCIDOSPOR OXIDACIÓN(PRACTICA #2)DANIELA SOFIA GUZMAN JIMENEZCRISTIAN DAVID PETRO GUERRANATALIA MARGARITA FLORES NEGRETEKATTY MELISSA GALVÁN LÓPEZVANESSA JULIETH ACOSTA VELÁSQUEZORGÁNICA IIJENNIFER JUDITH LAFONT MENDOZA(DOCENTE)UNIVERSIDAD DE CÓRDOBACIEN...

Description

OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS: OBTENCIÓN DE ÁCIDOS POR OXIDACIÓN (PRACTICA #2)

DANIELA SOFIA GUZMAN JIMENEZ CRISTIAN DAVID PETRO GUERRA NATALIA MARGARITA FLORES NEGRETE KATTY MELISSA GALVÁN LÓPEZ VANESSA JULIETH ACOSTA VELÁSQUEZ

ORGÁNICA II JENNIFER JUDITH LAFONT MENDOZA (DOCENTE)

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA CIENCIAS BÁSICAS QUÍMICA 2021

OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS: OBTENCIÓN DE ÁCIDOS POR OXIDACIÓN (PRACTICA #2)

OBJETIVO Objetivo general: Oxidación de aldehídos y cetonas. Objetivo específico: Obtención de ácidos a partir de la oxidación de aldehídos y cetonas, en este caso la síntesis de acido adípico. INTRODUCCIÓN Por oxidación de alcoholes primarios o aldehídos se obtiene un sólo ácido carboxílico con igual número de átomos de carbono. La oxidación de alcoholes alifáticos secundarios, hidrocarburos alifáticos, insaturados o cetonas alifáticas produce varios ácidos con menor número de carbonos que los compuestos iniciales. Los compuestos alicíclicos de cualquiera de los tres últimos grupos por oxidación dan ácidos dicarboxilicos. En todos los casos los oxidantes más usuales son disoluciones acidas de ácido crómico o dicromato de sodio, disoluciones acidas o alcalinas de permanganato de potasio y disoluciones de ácido nítrico. La diferencia de reactividad de las diversas materias primas, tanto por los grupos funcionales como por la longitud y estructura de sus cadenas de carbono, hacen necesario variar las condiciones de las oxidaciones.

OBTENCIÓN DE ÁCIDO ADÍPICO El ácido adípico es un ingrediente utilizado en la industria de alimentos como regulador de acidez (pH de 2.5 – 3.5) y para incrementar la fuerza de gel, similar al ácido cítrico.

Aspectos Técnicos: Nombre Químico y Estructura Ácido hexanodioico

Ácido 1,4-Butano Dicarboxílico

Algunas características fisicoquímicas de relevancia: El ácido adípico se presenta como cristales blancos inodoros. Posee un punto de fusión de 150.85 °C y un punto de ebullición de 337.5 °C. Es ligeramente soluble en agua y muy soluble en etanol, metanol. Este ácido no es constituyente de grasas naturales, pero sí se encuentra como producto de degradación oxidativa de aceites. Y tiene una masa molar de 146,1g. y está constituido por carbono, hidrógeno y oxígeno. Una muestra de 3,276g. de este contiene 1,615g. de carbono y 0,226g de hidrógeno.

PARTE EXPERIMENTAL Procedimiento 1: Acido adípico por oxidación del ciclohexeno. Con precaución, disuelva 10 mL de ácido sulfúrico concentrado en 10 g de hielo picado contenidos en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Añada a esta disolución 2.0 ml (g)(mol) de ciclohexeno, agite la mezcla hasta que se disuelva el hidrocarburo. Introduzca el matraz en un baño de hielo y después añada, gota a gota agitando con un termómetro de 0 a 110 °C y manteniendo siempre la temperatura entre 25 y 60 °C, una disolución de 4.5 g de dicromato de sodio (Na2Cr2O9.2H2O) en 5 ml de agua. Terminada la adición (5 a 10 minutos), la suspensión verdosa se calienta en un baño de maría durante 10 minutos. El contenido del matraz se vierte sobre 15 gramos de hielo contenidos en un vaso de precipitados de 100 ml. La suspensión se deja en un baño de hielo o en el refrigerador durante 10 a 30 minutos. Después se filtra en un Buchner de 4.5 cm; el sólido se lava con 2 ml de agua helada (el ácido adípico es soluble en agua). Recristalícelo en la mínima cantidad de agua caliente. Al concentrar las aguas madres se obtiene una segunda cosecha. Seque los precipitados, péselos y determíneles el punto de fusión.

MECANISMO:

Procedimiento 2: Ácido adípico por oxidación del ciclohexanol. La reacción se efectúa en la campana de humos. USE GUANTES Y ANTEOJOS. En un matraz erlenmeyer de 200 ml colocado sobre un anillo y unido con una pinza a un soporte universal, se ponen 4 ml de agua y 8 ml de ácido nítrico concentrado. Se introduce un termómetro y se calienta la mezcla hasta 80 °C, después añada 2 gotas de ciclohexanol (use un gotero). En menos de un minuto se desprenderán óxidos de nitrógeno y la temperatura se elevará. Déjela descender hasta 80 u 85 °C y añada otras tres gotas de ciclohexanol hasta que haya añadido un total de 4 ml de alcohol. Deje la mezcla de 80 a 90 °C durante 5 minutos, calentando si es necesario, después enfríe a 0 °C el contenido del matraz. Recoja el sólido en un Buchner pequeño, lávelo con 5 ml de agua helada. Recristalice el ácido adípico en la mínima cantidad de agua hirviendo. Concentre las aguas madres para obtener una segunda cosecha. Seque, pese y determine el punto de fusión. Discuta sus observaciones.

MECANISMO:

CONCLUSIÓN Al finalizar la practica se pudieron obtener satisfactoriamente el objetivo propuesto, que consistía en la síntesis de ácido adípico a partir de dos procedimientos distintos, el primero, en la oxidación del ciclohexeno; y el segundo, en la oxidación del ciclohexanol.

BIBLIOGRAFÍA Guía de laboratorio orgánica II...