Quimica organica - apuntes PDF

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REGLAS DE RESONANCIA Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de electrones (no de átomos) desde posiciones adyacentes. Las estructuras resonantes en las que todos los átomos del 2º período poseen octetos completos son más importantes (contribuyen más al híbrido de resonancia) que las estructuras que tienen los octetos incompletos. Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima separación de carga. En los casos en que una estructura de Lewis con octetos completos no pueda representarse sin separación de cargas, la estructura más importante será aquella en la que la carga negativa se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la carga positiva en el más electropositivo. Hay 3 excepciones a la regla del octeto: 1. Moléculas con nº de e- impar 2. Moléculas en las cuales un átomo tiene menos de un octeto 3. Moléculas en las cuales un átomo tiene más de un octeto FORMALISMO DE LAS FLECHAS Las flechas curvas se utilizan ara mostrar el movimiento de electrones en estructuras de resonancia y en reacciones. Cada flecha curva tiene una cola y una cabeza. Solo se moverán electrones de dobles y triples enlaces, y de pares electrónicos sin compartir. Al mover los electrones, nunca podemos exceder un octeto para los elementos del segundo periodo (C, N, O, F) porque solo tienen cuatro orbitales en su capa de valencia, sin embargo, si podemos dejar a un elemento con menos de un octeto de electrones.

GEOMETRIA MOLECULAR (HIBRIDACIÓN DE ORBITALES)  Orbitales híbridos sp3 El solapamiento frontal de dos orbitales atómicos dan lugar a un enlace que se caracteriza porque se localiza sobre el eje de enlace. 

Orbitales híbridos sp2 El solapamiento lateral de dos orbitales atómicos dan lugar a un enlace pi, mucho más débil que un enlace omega. Un doble enlace está formado por un enlace omega y un enlace pi.



Orbitales híbridos sp Un triple enlace está formado por un enlace omega y dos enlaces pi.

ISOMERIA La formula molecular de una sustancia indica el número de átomos diferentes que están presentes, pero es la fórmula estructural la que indica cómo se disponen estos átomos. Por ejemplo, H2O es la formula molecular del agua. Esto significa que cada molécula de agua contiene dos átomos de hidrogeno y un átomo de oxigeno. Pero la formula estructural H-O-H proporciona más información. Muestra que los hidrógenos están unidos al oxigeno. En algunas ocasiones es posible acomodar los mismos átomos en más de una forma. Las moléculas que tienen el mismo tipo y número de átomos, pero ordenamientos diferentes reciben el nombre de isómeros. Los isómeros estructurales son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes formas estructurales.

PASOS QUE SEGUIR PARA ESCRIBIR ISOMEROS 1. Se empieza escribiendo los átomos en una cadena continua. 2. Completamos la valencia 4 de los carbonos con hidrógenos y tenemos nuestro primer isómero.

3. Para encontrar las fórmulas estructurales de los otros isómeros, hay que considerar las ramificaciones de cadena. Por ejemplo, podemos reducir la cadena más larga a sólo cuatro carbonos y unir el quinto carbono a uno de los carbonos intermedios como la formula estructural siguiente:

4. Si se completa la valencia 4 de los carbonos con hidrógenos, tenemos nuestro segundo isómero.

5. Suponga que se mantiene la cadena de cuatro carbonos y se intenta unir el quinto carbono en otra parte.

6. El tercer isomero se puede encontrar reduciendo la cadena más larfa a sólo tres carbonos y uniendo dos ramificaciones, de un carbono cada una, al carbono intermedio.

FORMULAS ESTRUCTURALES ABREVIADAS Las formulas estructurales como se han escrito hasta ahora son útiles, pero también son algo incomodas. Por consiguiente, a menudo se utilizan fórmulas más cortas como las que vemos en el siguiente esquema. De todas ellas, los diagramas de línea o estructuras de línea de enlace son más

utilizadas por los químicos orgánicos porque simplifican la lectura y escritura de moléculas complejas. ¿COMO SE LEEN LAS ESTRUCTURAS DE LAS LINEAS DE ENLACE? Las estructuras de las líneas de enlace se dibujan en zigzag, donde cada esquina o vértice representa un átomo de carbono. Los enlaces dobles se dibujan con dos líneas y los triples, con tres líneas. Los dos carbonos de un triple enlace y los dos carbonos conectados a ellos se dibujan en una línea recta. Todos los demás enlaces se dibujan en zigzag. Los átomos de hidrogeno unidos a los carbonos tampoco se muestran en las estructuras de las líneas de enlace, ya que se supone que cada átomo de carbono poseerá suficientes hidrógenos para completar un total de cuatro enlaces....