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Derivados de ácidos carboxílicos

SABRINA NICHOLE CARABALLO MARIANO 100572971 SECC.: Y42

Ésteres I. Conteste las siguientes preguntas: 1. ¿Qué son los ésteres? Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales, el grupo oxhidrilo (-OH) del ácido carboxílico, es sustituido por un grupo alcoxi (-OR) de un alcohol.

2. ¿Cuál es su grupo funcional y fórmula general? Grupo funcional carboxílico R - CO - O – R 3. Propiedades físicas. PROPIEDADES FISICAS: Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas más representativas son: -Aislantes eléctricos en fusión y en disolución. -Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua. -Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…) -A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilizarse en la reacción de esteri1cación, se han preparado y estudiado miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula. 4. Propiedades químicas. -En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. -La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esteri1cación: Los ésteres se

hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas. 5. Menciones 4 aplicaciones de los ésteres. Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumería. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de ésteres volátiles en ellas. Sin embargo, los ésteres de masa molecular elevada presentan olores desagradables.

Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en perfumería, dulces, chicles y vinos, son mezclas de ésteres selectos que se eligen para imitar lo más fielmente posible el sabor y el aroma de las frutas naturales.

6. ¿Cómo obtenemos ésteres? Obtención de Ésteres: Veremos algunos de los métodos más usados. Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Combinando anhídridos con alcoholes.

7. Hable de cómo obtener ésteres, mediante la reacción de esterificación. La Esterificación de Fisher es la reacción directa entre el ácido carboxílico y un alcohol, en donde se obtiene un éster con eliminación de agua. Esta reacción se da por medio de una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo. Para esta reacción se necesita exceso de alcohol y un ácido mineral como catalizador. (Durst & Gokel, 1985) (Wade, 2004) Reacción General H+ R – COOH

+

R’ – OH

R – COOR’

+

H2O (Griffin, 1981)

1. Adición catalizada por un ácido del alcohol al grupo carbonilo.

2. Deshidratación catalizada por ácido.

La Esterificación de Fisher es una reacción reversible, por lo que se necesita un exceso de alcohol para favorecer el desplazamiento hacia la formación del éster. Además, el ácido mineral en la reacción actúa como un catalizador.

II. Ejercicios: Escriba la estructura y que olor tienen los siguientes ésteres: a) formiato de etilo (metanoato de etilo) b) acetato de pentilo (etanoato de pentilo) c) acetato de octilo (etanoato de octilo) d) butirato de pentilo (butanoato de pentilo) e) butirato de metilo (butanoato de metilo) f) nonilato de etilo (nonanoato de etilo)

A) B) C) D) E) F) G) H)

propionato de isobutilo etanoato de terbutilo hexaonato de pentilo Acetato de amilo Rutirato de etilo Propanoato de propio Butanoato de propilo Propanoato de butilo

IV. Realice las siguientes reacciones: 1. CH3 – COOH + CH3 – OH

CH3-COOCH3(aq)+ H2O (1)

2. CH3 – CH2 – CH2 – CH2COOH + CH3 – CH2OH 3. CH3 – CH2COOH + CH3 – CH2OH

2CH3CH2COO-CH2-CH3+ H2O

CH3-CH2COO CH2-CH3+ H2O

4. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2COOH + CH3 – CH2 – CH2OH 5. CH3 – CH2 – CH2COOH + CH3 – OH

CH3-CH2-CH2-COOCH3+H2O

SABRINA NICHOLE CARABALLO MARIANO 100572971 SECC.: Y42

CH3-CH2-COO-CH3+H2O...