Plan de trabajo 7 - Prereporte de laboratorio de química orgánica PDF

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Prereporte de laboratorio de química orgánica...

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LABORATORI ODEI DENTI FI CACI ÓNY CARACTERI ZACI ÓNDECOMPUESTOSORGÁNI COS PLANACADÉMI CODEQUÍ MI COF ARMACÉUTI COBI OL ÓGI CO EQUI PONo . 5 PL ANDELAPRÁCT I CANo. 7 T I TUL O: REACCI ONESDEF ENOL ESYALCOHOL ES. I NTEGRANT ES: Ca r me nZe nó nMa r i e l aEl i z a b e t h. Va l l eMa l d on a d oCa r l o s . F ECHADEELABORADO: 1 5 / 0 4 / 2 0 1 8 F ECHADEENTREGADO: 1 9 / 0 4 / 2 0 1 8

OBSERV ACI ONES 5

5 Pr e s e n t a c i ó n Co n t e n i d o

1

1 Ob j e t i v o

2

2 Hi p ó t e s i s

8

6 F u n d a me n t ot e ó r i c or e f e r e n c i a d o 2 Mo n o g r a f í ad e l p r o d u c t o

8

6 T o x i c o l o g í ad er e a c t i v o s

2

2 Me t o d o l o g í ab l o q u e s

2

2 Ma t e r i a l yr e a c t i v o s 2 Re n d i mi e n t oT e ó r i c o 2 Me c a n i s mod er e a c c i ó n

8

6 Bi b l i o g r a f í a

4

4 Di s p o s i c i ó not r a t a mi e n t od er e s i d u o s

CAL

4 0 4 0

T OT AL

Práctica No. 7 = Análisis de grupo funcionales= Ob j e t i v o

Llevar a cabo un análisis orgánico funcional mediante pruebas específicas y sencillas de realizar, para los grupos funcionales orgánicos más representativos, con el objeto de que el alumno en un futuro aprenda a identificarlos experimentalmente en una molécula. Hi p ó t e s i s

Para la prueba de Hinsberg con dimetilanilina se formará un precipitado que no se disolverá en sulfonamida N, N-disustituida ya que se trata de una amina secundaria. Ma r c ot e ó r i c o

El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee. En la siguiente tabla se muestran algunos de los grupos funcionales más comunes en química orgánica.

T a b l ao b t e n i d ad eWa d e( 2 0 1 1 ) .

Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la presencia de alguno de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más útiles, naturales o sintéticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del comportamiento combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella. Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales posee una molécula, ya que de ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico. A continuación, se explican algunas de las pruebas más comunes que se utilizan en la identificación de grupos funcionales. En general, ante un compuesto desconocido lo primero que debe realizarse es determinar la acidez, es decir, se determina midiendo el pH de una disolución acuosa, pero debido a que la acidez de los compuestos orgánicos es débil, un ensayo más seguro consiste en disolver en agua una pequeña cantidad de sustancia problema y añadirle una disolución saturada de NaHC03 ó KHC03, observando si hay desprendimiento de C02. En caso positivo el compuesto es ácido.

IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 1. REACCIONES COMUNES: a. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas: Ambos se identifican por la formación de 2,4dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4- fenilhidrazina, obteniéndose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un sistema α, β - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído aromático.

b. Combinación bisulfítica: Esta reacción la dan todos los aldehídos y la mayoría de las cetonas a excepción de las impedidas estéricamente

2. REACCIONES DIFERENCIADORAS DE ALDEHÍDOS a. Reactivo de Tollens: El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilización. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren. Ag NO3 + NH4OH Ag(NH3)OH R-CHO + 2Ag(NH3)OH R-COOH + 2NH3 + 2Ag0 (espejo) + H2O Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren. b. Reactivo de Fehling: Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución cúprica) con Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un complejo con el ion cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían al reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu20 RCHO + 2Cu++ + OHRCOOH + CuO2 + H2O 3. REACCIONES DIFERENCIADORAS DE CETONAS: a. Ensayo de yodoformo para metilcetonas: Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación posterior a ácido carboxílico. I2 + NaOH IO3H + INa R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + RCOONa + INa + H2O IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES. a.- Reacción con cloruro de acetilo: se emplea principalmente para identificación de alcoholes ya que estos reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede detectarse con papel indicador. R-OH + CH3COCl R-OOCH3 + HCl

b.- Reactivo de Lucas (ZnCl 2/HCl conc): Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, sin embargo, los primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua. R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O c.- Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4 : Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan. La presencia de otras funciones fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que también reaccionan con este reactivo IDENTIFICACIÓN DE FENOLES a. Ensayo con FeCl3: La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color es amarillo débil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reacción se considera negativa. Algunos fenoles no dan coloración, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción, aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento.

b. Ensayo de agua de bromo: La bromación electrófila en los fenoles es una halogenación que ocurre rápidamente ya que el grupo hidroxilo activa al anillo hasta el punto que esta reacción ocurre sin necesidad de un catalizador. La reacción es positiva si se forma un precipitado de color blanco correspondiente al 2,4,6- Tribromofenol.

c. Reacción de Lieberman: Corresponde a una reacción de sustitución aromática electrófila, en donde el fenol reacciona con el ion nitrosonio (NO+), el cual se forma al mezclar el nitrito de sodio (NaNO2) con ácido sulfúrico (H2SO4).

IDENTIFICACIÓN DE AMINAS. a. Ensayo de Hinsberg: Debe suspenderse la sospechada amina en una disolución de hidróxido sódico. Al añadir cloruro de benceno sulfonilo. o Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolución fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonamida sólida blanca. o Las aminas secundarias forman sulfonamidas que no quedan en la disolución, sino que precipitan directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina, insolubles en agua, álcalis y ácidos diluidos. o Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular.

b. Ensayo con 2-naftol: Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un precipitado rojo del colorante azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante puede ser también naranja.

Propiedades químicas y cantidades de los Sustancia

Peso molecular

Cantidad (g)

mmoles

Punto de fusión (°C)

Punto de ebullición (°C)

Densidad g/cm3

Benzaldehído Fenol α-naftol Acetofenona Ac. Benzoico Resorcinol FeCl3 2,4-dinitrofenilhidracina ZnCl2 Bromo Metilanilina CuSO4 Cloruro de ptoluénsulfonilo NaOH HCl Anilina Nitrito de sodio Dimetil anilina Eter etílico Acido acético Etanol

106.1 94.09 145.72 120.1 122.1 110.1 162.206 198.14

0.5 0.212 0.122 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5

4.71 2.25 0.837 4.16 4.09 4.54 3.08 2.52

-26 40.5 121-123 20 122 110 260 198-200

179 181.7 285 202 249 280 315 -

1.05 1.07 1.22 1.03 1.3 1.28 2,8 0.68

136.6 159.8 107.2 159.6 190.6

0.5 0.5 0.3 2.284 0.2

3.66 3.12 2.560 9.147 1.04

290 -7 -57 69-71

732 58 194-196 650 -

2.9 3,12 0.99 3.6 1.3

39.99713 36.5 93.1 69 121.2 74.1 60.1 46.1

8.52 15.855 0.3 6.81 0.1 8.096 0.2 4,8

208.77 434.86 3.22 98.7 8.25 109.22 3.33 104.18

318 -114 -6 271 2.5 -116 16.7 -117

1390 -85 184 320 192-194 35 118 79

2,1 1.18 1.02 2.17 0.96 0.7 1.05 0.789

T o x i c o l o g í ad er e a c t i v o s

Reactivo

Propiedades físicas

Síntomas

Primeros auxilios

Benzaldehído

Líquido incoloro a amarillo, de olor característico. Punto de ebullición: 179°C Punto de fusión: -26°C Densidad:1,05 Punto de inflamación: 63°C Temperatura de autoignición: 192°C

Por inhalación o ingesta causa dolor de garganta y tos, en contacto con piel u ojos causa enrojecimiento.

En caso de inhalación se requiere aire limpio. En caso de ingestión, contacto con piel u ojos enjuagar con abundante agua.

Cristales de incoloros a

Tóxico por inhalación, por

Si

es

inhalado:

NFPA

amarillos o ligeramente rosados, de olor característico.

Fenol

Solubilidad en agua, g/100 ml: 7. Punto de inflamación: 79°C (c.c.). Temperatura de auto ignición: 715°C.

Sólido de color azul claro con olor fenólico. Punto de inflamación 125 °C. Presión de vapor 1,3 hPa a 94 °C. Densidad 1,28 g/cm3 a 20 °C.

Irritación y corrosión, Tos, parálisis respiratoria, Insuficiencia respiratoria, dolores de estómago, Diarrea, Náusea, Vómitos, Colapso circulatorio, Dolor de cabeza, Convulsiones, efectos sobre el sistema nervioso central Riesgo de lesiones oculares graves.

Punto de ebullición: 202°C Punto de fusión: 20°C Densidad: 1.03 Solubilidad en agua: Escasa Punto de inflamación: 82°C Temperatura de autoignición: 571°C

En caso de inhalación puede causar vértigo, somnolencia, dolor de cabeza; en contacto con piel la reseca; en contacto con ojos causa enrojecimiento y dolor. En caso de ingestión puede causar nauseas.

Punto de ebullición: 249°C Punto de fusión: 122°C Densidad r.: 1.3 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.29 Punto de inflamación: 121°C Temperatura de autoignición: 570°C

Por inhalación causa tos, en contacto con piel u ojos se presenta enrojecimiento. En caso de ingesta puede causar dolor abdominal, náuseas y vómitos.

α-naftol

Acetofenona

Ac. Benzoico

ingestión y en contacto con la piel. Provoca quemaduras.

mover a la persona al aire fresco. En caso de contacto con la piel: Eliminar lavando con jabón y mucha agua. En caso de contacto con los ojos: Lávese a fondo con agua abundante durante 15 minutos por lo menos. Si es tragado: NO provocar el vómito. Enjuague la boca con agua. Tras inhalación: aire fresco. En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas. Aclararse la piel con agua/ducharse. Llame inmediatamente al médico. Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. Llamar inmediatamente al oftalmólogo. Tras ingestión: hacer beber agua inmediatamente (máximo 2 vasos). Consultar a un médico Inhalación: Aire limpio, reposo. Contacto en Piel: Quitar las ropas contaminadas. Aclarar y lavar la piel con agua y jabón. Contacto en Ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos. Ingestión: Enjuagar la boca. Dar a beber una papilla de carbón activado y agua. Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. En caso de ingestión: Lavar la boca con agua. No inducir el vómito. En contacto con ojos o piel: Lavar con abundante agua.

1

Resorcinol

Cristales blancos, vira a rosa por exposición al aire, luz o en contacto con el hierro. Punto de ebullición: 280°C Punto de fusión: 110°C Densidad: 1.28 g/cm³ Solubilidad en agua, g/100 ml: 140 Presión de vapor, Pa a 20°C: 0.06

Dolor abdominal. Labios o uñas azulados. Piel azulada. Confusión mental. Convulsiones. Tos. Vértigo. Dolor de cabeza. Náuseas. Dolor de garganta. Pérdida del conocimiento. Enrojecimiento. Dolor.

Inhalación: Aire limpio, reposo. Respiración artificial si estuviera indicada. Contacto en Piel: Quitar las ropas contaminadas. Aclarar y lavar la piel con agua y jabón. Contacto en Ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos. Ingestión: Enjuagar la boca. Dar a beber una papilla de carbón activado y agua.

FeCl3

Cristales amarillos delicuescentes de color marrón. Ligero olor a ácido clorhídrico. Solubilidad: Soluble en agua. Presión de Vapor (mm Hg): 1.1 @ 194C (381F).

Inhalación: Sacar a la víctima al aire fresco. Ingestión: Si se ingiere, NO inducir el vómito. Dé grandes cantidades de agua. Contacto con la piel: Lavar la piel inmediatamente con abundante agua durante 15 minutos. Contacto con los ojos: Lavar los ojos inmediatamente con abundante agua durante 15 minutos.

2,4dinitrofenilhidracina

Masa molar 198,14 Forma: Sólido Color: Rojo Olor: Inodoro· Punto de fusión: 198-200, Zers.°C Densidad a granel a 20°C: 680 kg/m³

Inhalación: sensación de quemazón, tos, sibilancia, laringitis, respiración entrecortada, dolor de cabeza, náuseas y vómitos. Ingestión: quemaduras severas de la boca, la garganta y estómago. Puede causar dolor de garganta, vómitos, diarrea. Contacto con la piel: enrojecimiento, dolor, y quemaduras graves. Contacto con los ojos: visión borrosa, enrojecimiento, dolor y quemaduras severas de tejidos, daño hepático, decoloración. piel: Irrita la piel y las mucosas. Ojo: Clasificado como productor de irritaciones. Ingestión: Nocivo por ingestión. Inhalación: Puede ser nocivo si se inhala.

ZnCl2

Punto de ebullición: 732°C Punto de fusión: 290°C Densidad: 2.9 g/cm³ Solubilidad en agua, g/100 ml a 25°C: 432 (muy elevada)

Bromo

Bromo Fórmula: Br2

1-5%

Inhalación: sensación de quemazón, tos, sibilancia, laringitis, respiración entrecortada, dolor de cabeza, náuseas y vómitos. Ingestión: quemaduras severas de la boca, la garganta y estómago. Puede causar dolor de garganta, vómitos, diarrea. Contacto con la piel: enrojecimiento, dolor, y quemaduras graves. Contacto con los ojos: visión borrosa, enrojecimiento, dolor. Irritaciones en mucosas. Puede provocar edema

Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración artificial. En caso de ingestión: Lavar la boca con agua. No inducir el vómito. En contacto con ojos o piel: Lavar con abundante agua. En caso de inhalación tomar aire fresco. Por contacto con piel u ojos lavar con abundante agua. En caso de ingestión beber agua y no inducir el vómito.

En caso de pérdida del conocimiento

Metilanilina

CuSO4

Cloruro de ptoluénsulfonil o

M.=159,82 Líquido rojizo o café de olor pungente.

pulmonar, neumonía, dificultades respiratorias. Produce quemaduras en la piel. La penetración del producto origina heridas de difícil curación. Después de un periodo de latencia: Por inhalación de vapores: cianosis, paro cardiovascular, parálisis respiratoria.

Punto de ebullición: 194196°C Punto de fusión: -57°C Densidad: 0,99 Punto de inflamación: 79,.5°C c.c.

Por inhalación causa sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta. Por contacto con ojos o piel provoca quemaduras.

Se descompone por debajo del punto de ebullición a 650°C Densidad: 3.6g/cm3 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 20.3

El aerosol irrita severamente los ojos y la piel, e irrita el tracto respiratorio. Corrosivo por ingestión. Si se ingiere, la sustancia puede causar efectos en sangre, riñón e hígado, dando lugar a anemia hemolítica, y a alteración en riñones e hígado. Puede alcanzarse rápidamente una concentración nociva de partículas suspendidas en el aire cuando se dispersa, especialmente si está en forma de polvo.

Punto de fusión: 69-71 °C Densidad: 1.3 g/cm3 Solubilidad en agua: reacciona. Punto de inflamación: 128°C c.c. Temperatura de autoignición: 492°C

NaOH

Sólido blanco. Es soluble en agua, desprendiéndose calor. Absorbe humedad y dióxido de carbono del aire y es corrosivo de metales y tejidos. Presión de vapor: 1mm (739 ºC). Densidad: 2.13 g/ml (25 ºC). Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque reacciona con ella) y éter. pH de disoluciones acuosas (peso/peso): 0.05 %:12; 0.5 %: 13 y 5 %: 14

Inhalación: ulceración nasal, quemaduras en la nariz y tracto, daños graves en el tracto respiratorio. Contacto con ojos: gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración, ceguera permanente. Contacto con la piel: edema, destrucción total de la epidermis en 60 minutos, disolución total de cabello, calvicie reversible y quemaduras del cuero cabelludo, necrosis. Ingestión: causa quemaduras severas en la boca, vómito y colapso.

HCl

Gas licuado comprimido incoloro, de olor acre. Reacciona violentamente con bases y es corrosiva.

Por inhalación causa sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta.

nunca dar a beber ni provocar el vómito. Trasladar al aire libre. En caso de asfixia proceder a la respiración artificial. Lavar con abundante agua los ojos y piel. Quitarse la ropa contaminada. Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de perforación). En caso de inhalación tomar aire fresco. Por contacto con piel u ojos lavar con abundante agua. En caso de ingestión beber agua y no inducir el vómito. En caso de inhalación tomar aire fresco. Por contacto con piel u ojos lavar con abundante agua. En caso de ingestión beber agua y no inducir el vómito.

En caso de inhalación tomar aire fresco. Por contacto con piel u ojos lavar con abundante agua. En caso de ingestión beber agua y no inducir el vómito. Inhalación: Retirar a un lugar ventilado. Ojos: Lavar con abundante agua corriente. Piel: Lavar el área afectada con abundante agua corriente. Ingestión: No provocar vómito. Dar a beber UNA CUCHARADA de agua inmediatamente y después, cada 10 minutos.

En caso de inhalación se requiere aire limpio, en contacto con piel

Anilina

PM: 36.5 g/mol Punto de ebullición: -85°C Punto de fusión: -114°C Densi...