Practica 3 . Efecto de la orientación en bencenos di-sustituidos durante reacciones de SEA: Yodación del ácido salicílico. PDF

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. El propósito de esta práctica fue demostrar experimentalmente el efecto de orientación de bencenos di-sustituidos durante reacciones de sustitución nucleofilica aromática. Para este experimento se utilizó al ácido salicílico y se hizo reaccionar con el Yoduro de sodio e Hipoclorito de sodio, obte...

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ Instituto de Ciencias Biomédicas Departamento de Ciencias Químico-Biológicas Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo Práctica No. 4. Efecto de la orientación en bencenos disustituidos durante reacciones de SEA: Yodación del ácido salicílico. Resumen.

El propósito de esta práctica fue demostrar experimentalmente el

efecto de orientación de bencenos di-sustituidos durante reacciones de sustitución nucleofilica aromática. Para este experimento se utilizó al ácido salicílico y se hizo reaccionar con el Yoduro de sodio e Hipoclorito de sodio, obteniendo como producto final el ácido salicílico yodado, para comprobar si se obtuvo este realmente, se hizo reaccionar con la llama de un mechero y se observó el cambio de coloración de la llama. Abstract. The purpose of this practice was to experimentally demonstrate the orientation effect of di-substituted benzenes during aromatic nucleophilic substitution reactions. Salicylic acid was used for this experiment and it was reacted with sodium iodide and sodium hypochlorite, obtaining as an end product iodized salicylic acid, to check if this was actually obtained, it was reacted with the flame of a lighter and observed the change in flame color. Introducción.

proceso. Si se elige el reactivo

La sustitución electrofílica aromática es la reacción más importante de los compuestos aromáticos. Es posible introducir sustituyentes

al

anillo distintos

muchos por

este

apropiado puede llevarse a cabo reacciones de bromación, cloración, nitración, sulfonación, alquilación y acilación. El yodo por sí mismo no reacciona con los anillos aromáticos, para que esto suceda se necesita un

promotor

para

adecuadamente

que la

efectué

reacción.

Los

Disolvimos aproximadamente 250 mg de ácido salicílico en 5 mL de metanol

son

los

en

peróxido

de

Posteriormente agregamos gota a

hidrogeno, o sales como el cobre.

gota a esta solución 330 mg de

Estos promotores oxidan al yodo,

yoduro de sodio y se enfrió todo a 0

convirtiéndolo en un electrófilo. De

grados centígrados con la ayuda de

esta forma el anillo aromático puede

un baño de hielo.

mejores

promotores

oxidantes,

como

el

atacar al yodo y se llevaría a cabo la yodación del benceno [ CITATION Riv09 \l 22538 ] [ CITATION Tex06 \l 22538 ].

un

matraz

Erlenmeyer.

Una vez que la disolución se enfrió, la pusimos en agitación y después añadimos Cloralex gota a gota en un periodo de 25 min, esto con el

Sabiendo que tipo de sustituyente

propósito

hay dentro del anillo aromático, es

rendimiento. Una vez que termino la

posible saber qué efecto tendrá este

adición del cloro, agitamos la mezcla

en

la

reacción

sustituyentes

se

de

que

aumentara

el

electrofílica.

Los

por 40 min más en un baño de hielo.

dividen

dos

Pasado

en

este

tiempo,

y

la

grupos, los electroatractores y los

agitación

electrodonadores. El primer grupo

agregamos 2.5 mL de una disolución

tiende a orientar en posición meta,

al 10% de tiosulfato de sodio. Fue

mientras que el segundo grupo lo

necesario

hace en posiciones orto y para . Los

clorhídrico, para que de esta manera

halógenos se consideran dentro del

el yoduro de arilo se precipitara.

grupo electroatractor, pero aun así estos orientan en posiciones orto y para [ CITATION Mor90 \l 22538 ].

todavía

con

acidular

presente,

con

ácido

Se presentó un exceso de metanol, así que procedimos a calentar no más

de

10

minutos,

después

enfriamos en un baño de hielo Materiales y métodos.

nuevamente y fue llevado hacia el filtro al vacío el sólido formado. Una vez que se completó este proceso,

lavamos

los

cristales

con

agua

Rendimiento

Practico

del

ácido

helada.

salicílico yodado: 0.3208 g

Para la prueba de identificación, se

Porcentaje de rendimiento: 66.83 %

dobló la punta de un alambre de unos 8 cm, de manera que quedara una

Discusión

superficie plana de un lado, y del otro

Para calcular el peso del producto

lado quedara enterrado en un corcho

obtenido se restaron los siguientes

para que pueda ser utilizado como

pesos: 1.4894 g – 1.1686 g; el primer

agarradera. Calentamos el extremo

peso corresponde al papel filtro con el

plano del alambre en la llama de un

producto y el segundo al del papel

mechero hasta que la coloración fue

filtro sin nada. Esta operación nos dio

imperceptible, lo retiramos del fuego y

un resultado de 0.3208 g, los cuales

lo

unos

pertenecen al peso del ácido salicílico

segundos. Una vez que estuvo frio,

yodado formado. Para calcular el

colocamos un poco de muestra del

rendimiento se dividió el peso del

derivado yodado con la ayuda del

producto obtenido, entre el peso

extremo plano del alambre, y fue

teórico del producto y multiplicando

llevado nuevamente al mechero hasta

por 100. Se obtuvo como rendimiento

que se presentaron cambios de color

un porcentaje de 66.83 %, el cual fue

en la flama.

muy bueno. Parte del producto pudo

dejamos

enfriar

por

haberse perdido durante la filtración al vacío, pues al pasar el producto Resultados.

final de la evaporación del metanol, al papel filtro, se veía dentro del matraz sato una pequeña cantidad del cipitado que se formó al adicionar

Imagen 1. Reacción del ácido salicílico con Yoduro de

a la mezcla el tiosulfato.

sodio e Hipoclorito de sodio.

En la comprobación, al poner una Rendimiento

teórico

del

salicílico yodado: 0.48227 g

ácido

pequeña muestra del producto, se pudo observar por un breve periodo

de tiempo, como la llama se tornaba

contiene el anillo aromático unido a

luminosa, como la reacción sucedió

él, ya que esto nos indicará la

muy rápido, se apreció como unas

posición final en la que se sustituirá el

chispas que salían de la llama

anillo, y poder usar esto a nuestro favor y así obtener un producto más

Mecanismo de reacción

fácil, y tener conocimiento previo de

Como ya sabemos, dentro de este

lo que va a ocurrir, también hay que

tipo de reacciones, existen tres pasos

tener en cuenta la manera en que

principales, en las reacciones SEA,

adicionamos los reactivos, ya que

en este caso la formación del catión

esto nos dará un peor o mejor

fue el ion yodonio, posteriormente, el

rendimiento según el caso, en este

segundo paso es el ataque del

caso el adicionarlos lentamente nos

benceno con sus sustituyentes acido

dio un rendimiento un poco más alto.

carboxílicos y OH, ya que es buen electrófilo, dando lugar al mecanismo de sustitución electrófila aromática, y el

tercer

y

recuperación

último

paso

de

aromaticidad,

la

es

la

después de que ocurrieron todas la formas

resonantes

el

mismo

catalizador junto con el anión de yodo restante extra a quitar un hidrogeno al

benceno

y

así

recuperar su

aromaticidad, dando lugar al producto yodado, el ácido salicílico yodado. Conclusión. Dentro

de

sustitución

estas

reacciones

electrofílica

de

aromática

(SEA) en la cloración/ yodación es de suma importancia el sustituyente que

Bibliografía

Morrison, R., & Boyd, R. (1990). Química Organica. New York: PEARSON Education. Rivera Muñoz, W. (18 de Marzo de 2009). Síntesis y reactividad de compuestos aromáticos. Obtenido de alipso.com: https://www.alipso.com/monografias4/Sintesis_y_reactividad_de_compuest os_aromaticos/#_ Textos Cientificos.com. (18 de Marzo de 2006). Sustitución Electrofílica Aromática. Obtenido de Textos Cientificos.com: https://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica...