Práctica 3 Síntesis del paracetamol PDF

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PRÁCTICA 3. SÍNTESIS DEL PARACETAMOL OBJETIVOS ● Sintetizar un compuesto amídico a partir de una amina y anhídrido. ● Realizar un análisis cualitativo del producto obtenido mediante cálculos y punto de fusión. INTRODUCCIÓN La gran mayoría de las drogas y medicamentos disponibles son pequeñas moléculas orgánicas, El paracetamol se produce haciendo reaccionar 4-aminofenol con anhídrido etanoico (más comúnmente llamado anhídrido acético). Esta reacción forma un enlace amida y ácido etanoico como subproducto. Cuando se completa la reacción, el paracetamol se aísla y es purificado.

Figura 1. Síntesis del paracetamol. El paracetamol es un analgésico antipirético de acción central, que disminuye la temperatura corporal. A pesar de un siglo de uso clínico, su mecanismo de acción farmacológica no se ha dilucidado por completo, Aunque el paracetamol generalmente es bastante seguro cuando se toma a la dosis prescrita, las sobredosis pueden ser fatales. El problema radica en un metabolito producido en el cuerpo, llamado N-acetil-p-benzoquinona imina, que es tóxico para el hígado. El paracetamol es soluble en 26 solventes en el rango de temperatura de −5 a +30°C. El paracetamol tiene una solubilidad muy baja en hidrocarburos no polares y clorados como el tolueno y el tetracloruro de carbono, mientras que la solubilidad es muy alta en solventes de polaridad media como N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido y dietilamina. El paracetamol es soluble en alcoholes, pero la solubilidad disminuye con un aumento en la longitud de la cadena de carbono en el n-alcohol serie homóloga (metanol a 1-octanol).

INVESTIGACIÓN PREVIA • •

¿Porque el paracetamol es soluble en agua? Investigue que otros reactivos se podrían utilizar en la preparación del paracetamol. Escriba las reacciones.

SUMINISTROS Tabla 1 Materiales y Reactivos Materiales Cantidad Matraz Erlenmeyer 50 mL 1 Plancha de calentamiento 1 Micro espátula 1 Pipeta graduada de 5 mL 1 Pipeta graduada de 1 mL 1 Vidrio reloj 1 Frasco lavador 1 Gotero 1 Embudo buchner 1 Kitasato 1

Materiales Propipeta Magneto Papel filtro Capilares para p.f. Baño maria

Cantidad 1 1 1 unidad 1 unidad 1

Reactivos 4-aminofenol Anhídrido acético

Cantidad 0.55 g 0.6 mL

PROCEDIMIENTO Pesar en 0.55 g de p-aminofenol en un erlenmeyer y agregar 3 mL de agua, se añade con cuidado gota a gota 0.6 mL de anhídrido acético, agitando constantemente la mezcla. Luego, se calienta en un baño de agua a 60ºC hasta la disolución completa del sólido. Se mantiene la agitación durante 10 minutos adicionales y seguidamente se enfría la disolución en un baño de hielo hasta la aparición de un producto cristalino. Los cristales se filtran en un embudo Büchner y se pesan una vez secos. Se determina el punto de fusión. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS • • •

Calcule el porcentaje teórico de paracetamol obtenido y a partir de esto calcule el porcentaje de rendimiento y de error del mismo. Investigue el punto de fusión del paracetamol y calcule el porcentaje de error en el punto de fusión. Investigue como se produce a nivel industrial este medicamento.

REFERENCIAS • BRUICE, P. Química Orgánica. Pearson. 2008. • WADE, L. G. Química orgánica. Prentice-Hall, 2004. • CAREY, F. A. Química Orgánica. Mc Graw Hill, 1999. • SOLOMON, T. W. Química orgánica, Limusa, 2004. MORRISON, R. T. BOYD, R. N. Química orgánica, Pearson, 1998...