Practica obtención de alcanos PDF

Preview

Summary

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICACARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICALABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICAPRÁCTICA NºnullOBTENCIÓN DE ALCANOSnullGRUPO: 6INTEGRANTES:nullMafla Laguna Samira Madelein Márquez Granja Mercedes de los Angeles Morales Pilco Fátima Camila Mullo Endara Melany Fernanda Obando Reina Paula Ale...

Description

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

PRÁCTICA Nº2 OBTENCIÓN DE ALCANOS GRUPO: 6 INTEGRANTES: Mafla Laguna Samira Madelein Márquez Granja Mercedes de los Angeles Morales Pilco Fátima Camila Mullo Endara Melany Fernanda Obando Reina Paula Alejandra Orbe Encarnación Jael Dayanara DOCENTE: PhD. Elvia Cabrera AYUDANTE DE CÁTEDRA: Sebastián Rodríguez Lippe Mojarrango Paralelo1 Quito – Ecuador 2021

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

RESUMEN Obtención de un hidrocarburo simple mediante diferentes reacciones químicas. Para el desarrollo de la presente práctica se sometió a calentamiento dos sustancias, de las cuales, por pirolisis una de ellas se descompuso, desprendiendo una sustancia gaseosa, la misma que fue almacenada en varios tubos de ensayo para posteriormente ser sometida a diferentes tipos de pruebas, con varios reactivos químicos, tales como: compuestos oxigenados, mezclas entres hidróxidos de metales, compuestos inorgánicos y compuestos halogenados. Como resultado de estas reacciones se pudo observar diferentes tipos de productos uno de ellos fue el uso de luz como catalizador que permitió analizar las diferentes tonalidades en presencia y ausencia de esta. Cada sustancia cuenta con sus propiedades fisicoquímicas que al reaccionar con el alcano pueden existir o no algún producto. Como resultado los alcanos son compuestos de reactividad relativamente estable y no sufren extremas transformaciones en presencia de ácidos o bases.

DESCRIPTORES ALCANOS/HALOGENACIÓN/PIROLISIS/SÍNTESIS

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

1.

OBJETIVOS

1.1.

Obtener en forma experimental un alcano y evaluar sus propiedades mediante sus diferentes reacciones

1.2.

Verificar mediante la combustión y la reacción de hidróxido de bario, el permanganato de potasio y el yodo en cloroformo la obtención del metano.

2.

MARCO TEÓRICO

2.1.

Alcanos

Los alcanos son moléculas de cadena abierta o cerrada unidas por enlaces simples, y estos compuestos se clasifican como hidrocarburos alifáticos. El término "alifático" deriva de la palabra griega "aleiphar", que significa "grasa", y se clasifica como "hidrocarburo saturado" porque está compuesto por enlaces simples (Barrios, 2015). Los alcanos también se denominan "queroseno", que en latín significa "baja afinidad", debido a su baja reactividad química a temperatura ambiente. Los alcanos no se ven afectados por los ácidos y las bases fuertes debido a la naturaleza de sus enlaces covalentes no polares. (MORA, 2017)

Los hidrocarburos de los alcanos están hibridados en sp3, con un ángulo de enlace de 109°, formando un único enlace σ (sigma). La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2. Con CnH2n+2, podemos conocer la estructura condensada de los alcanos. (Barrios, 2015)

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

2.2.

PROPIEDADES FÍSICAS

2.2.1. Punto de Ebullición

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de Van der Waals y al presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples (Guerra, 2019).

Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de Van der Waals: •

El número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano.

•

El área superficial de la molécula.

Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas (Guerra, 2019).

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

2.2.2. Punto de Fusión

El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición. Esto significa que (si todas las demás características se mantienen iguales), la molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión, entonces, las estructuras sólidas mejor alineadas requerirán mayor energía para la fusión. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par, esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse (Castillo, 2018).

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos

2.2.3. Conductividad Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico (Autino, Romanelli, & Ruiz, 2013).

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

2.2.4. Solubilidad en Agua

No forman puentes de hidrógeno y son insolubles en disolventes polares como el agua, puesto que los puentes de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía) (Guerra, 2019).

Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).

2.2.5. Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcanoagua (Autino, Romanelli, & Ruiz, 2013).

2.3.

Propiedades Químicas

2.3.1. Reactividad Los alcanos tienen una reactividad baja comparándolas con otros hidrocarburos debido a que sus moléculas están formadas por enlaces sigma difícil de romper, sim

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

embargo la reactividad depende de la elección del reactivo y de las siguientes condiciones:

•

En la fase gaseosa a temperaturas y presiones altas pueden reaccionar.

•

En la fase liquida a temperaturas y presiones moderadas son relativamente inertes (Klein, 2014).

2.3.2. Combustión

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2(g) → (n+1)H2O(l) + nCO2(g)

Ec.2.3.2.1

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:

CnH(2n+2) + ½ nO2(g) → (n+1)H2O(l) + nCO(g)

Ec.2.3.2.2

Los alcanos arden con desprendimiento de grandes cantidades de calor y formación de CO2 y H2O (Garcia & Olmo, 2016).

2 CH3CH3(g) + 5O2(g) → 4 CO2(g) + 6H2O(l) + Energía

Ec.2.3.2.3

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

El gas natural, la gasolina y los aceites combustibles se emplean como combustibles porque desprenden grandes cantidades de calor. El calor que se libera cuando se quema un mol de hidrocarburo a CO2 y H2O se llama calor de combustión y se representa por ∆H (Garcia & Olmo, 2016).

2.3.3. Pirolisis

Los alcanos se descomponen por el calor (pirolisis), generando mezclas de alquenos, hidrógeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos circular propano por un tubo metálico calentado a 600°C se produce la reacción de pirolisis siguiente: CH3-CH2-CH3(g) →CH2=CH2(g) + CH4(g) + CH3-CH=CH2(g) + H2(g) Ec.2.3.3 Propano → Etileno + Metano + Propileno + Hidrógeno La pirolisis de alcanos que concierne principalmente al petróleo se conoce como cracking.

La cadena carbonada se rompe y da una mezcla de hidrocarburos más pequeños, los cuales se pueden separar y purificar para utilizarlos como materia prima para sintetizar otros productos (Aguilar, 2019).

En el cracking catalítico las fracciones más pesadas del petróleo generan moléculas más pequeñas de alcanos y alquenos con estructuras muy ramificadas que se desean para

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

aumentar el rendimiento en gasolina y mejorar su calidad. Esta reacción se hace en presencia de un catalizador de silice-alumina y bajo una ligera presión (Aguilar, 2019)

2.3.4. Halogenación

Esta reacción es de sustitución no polar y las lleva acabo por radicales libres. La reacción general es: R ─ H + X2 →R ─ X + HX

Ec.2.3.4

CH3 ─ CH2 ─ CH3(g) + CL2(g) →CH3 ─ CH2 ─ CH2CL(g) + HCL(l) 2.3.5. Otras Reacciones Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para producir hidrógeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácidos carboxílicos es de importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz (Weissermel, 2000). 3.

PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Materiales y Equipos 3.1.1. Tubo de pirólisis 3.1.2. Soporte Universal 3.1.3. Aro Metálico 3.1.4. Termómetro

R:(0-233)°C

Ap±1°C

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

3.1.5. Mechero Bunsen 3.1.6. Pinza Universal 3.1.7. Vaso de precipitación

R:(0-50)mL

Ap±10mL

3.1.8. Tubo de Ensayo 3.1.9. Balanza Electrónica

R:(0-500)g

Ap±0,01g

3.2. Sustancias y Reactivos 3.2.1. Acetato de sodio anhidro CH3COONa(s) 3.2.2. Cal Sodada

CaO(s)+NaOH(s)

3.2.3. Hidróxido de Bario

Ba(OH)2(l)

3.2.4. Permanganato de potasio KMnO4(ac) 3.2.5. Yodo en cloroformo

I2(l)+CCl4(l)

3.3.Procedimiento 3.3.1. Armar el equipo 3.3.2. En un tubo de pirólisis limpio y seco, colocar 5 g de acetato de sodio anhidro y 5 g de cal sodada. 3.3.3. Acoplar en un tapón, un tubo de desprendimiento y colocarlo en el tubo que contiene la mezcla. 3.3.4. Armar el equipo de tal manera que el tubo de pirólisis forme un ángulo de 20º con el mechero. 3.3.5. Llenar los tubos de ensayo con agua y voltearlos en una cuba, misma que debe contener cierta cantidad de agua y colocar la conexión del tubo de desprendimiento en uno de los tubos que están llenos de agua.

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

3.3.6. Iniciar el calentamiento del tubo que contiene la mezcla de una manera uniforme y recoger el gas que se forma, en cada uno de los tubos de ensayo por desplazamiento de agua. 3.3.7. Conforme se recoge el gas en los tubos, taparlos y realizar las diferentes pruebas. 3.4. PRUEBAS 3.4.1. A un tubo que contenga metano, acercar una astilla encendida, con lo cual se formará una llama en el interior del tubo. Cuando empiece a apagarse la llama, colocar 2 ml de agua de bario y observar la formación de un precipitado. 3.4.2. Destapar uno de los tubos que contiene metano por un lapso de 15 segundos, acercar una astilla encendida a una distancia de 2 cm del tubo y observar. 3.4.3. En dos tubos de ensayo que contienen metano, se adiciona 4 gotas de solución de yodo en tetracloruro de carbono y se tapan. A un tubo colocarlo en un lugar oscuro y al otro dejarlo expuesto a la luz. Se dejan los tubos unos 30 segundos y se destapan. Observar. 3.4.4. En un tubo que contenga metano, adicionar 1 ml de KMnO4, agitar y observar. 3.4.5. En un tubo que contiene metano, adicionar 2 ml de ácido sulfúrico concentrado. Observar 3.4.6. En un tubo de ensayo limpio y seco, colocar 1 ml de Hexano y 1 ml de Ácido sulfúrico concentrado. Observar

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

3.4.7. En un vidrio de reloj, colocar 4 cristales de yodo, adicionar 3 gotas de hexano y observar. OJO: Tener precaución con el metano porque es explosivo 4. DATOS EXPERIMENTALES 4.1.DATOS Tabla 4.1. Observaciones en las diferentes pruebas  Observaciones 

Pruebas Realizadas  Llama + Ba(OH)2 Oxígeno + Llama

Yodo en CCl4

KMnO4

H2SO4 con metano  H2SO4 con hexano  Yodo 

Se formó un precipitado de carbonato de bario, color blanquecino  Mediante la combustión se observa un cambio en la llama se torna de color anaranjada, además la reacción formó CO2 y H2O  La reacción produjo un color marrón, al estar expuesto a la luz, pero al estar sin luz no sufre ningún cambio de coloración.  No sufre ningún tipo de cambio, queda con el mismo color de permanganato de sodio (violeta), debido a que los alcanos son bastantes inertes con ácidos fuertes por su poca reactividad.   No se produjo ninguna reacción   No se produjo ninguna reacción  En esta reacción el tiempo es fundamental debido a que al estar expuesto a la luz no se tornara rosado tan rápidamente.

4.1.REACCIONES QUÍMICAS 4.1.1. Acetato de Sodio anhidro con sal sodada CH3COONa(s)+NaOH(s)—CaOΔ— Na2CO3(s)+CH4(g)

Ec.4.2.1

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

4.1.2. Combustión completa del metano Ec.4.2.2

CH4(g)+2O2(g)—CO2(g)+H2O(l)+energía 4.1.3. Metano e Hidróxido de Bario

Ec.4.2.3

CH4(g)+Ba(OH)2(l)—BaCO3(ac)+H2O(l) 4.1.4. Metano y Permanganato de Potasio

Ec.4.2.4

CH4(g)+KMnO4(ac)—CH3-K(ac)+HMnO4(ac) 4.1.5. Metano y Yodo en CCl4(presencia de luz)

Ec.4.2.5

CH4(g)+I2(l)+CCl4(l)—CH3Cl(g)+H3O(g) 4.1.6. Metano y Yodo en CCl4(ausencia de luz)

Ec.4.2.6

CH4(g)+I2(l)+CCl4(l)—CH4(g)+I2(l)+CCl4(l)

5.

DISCUSIÓN El método utilizado en la práctica fue el adecuado, ya que de manera cualitativa se

logró observar la reacción de cada compuesto en la solución preparada. Para obtener el gas metano mediante el acetato de sodio, se ha utilizado un proceso térmico denominado pirólisis, según Díaz (2020), menciona que “la pirólisis es un proceso que implica romper la estructura molecular de compuestos en condiciones de presión, temperatura moderada y en un ambiente privado de oxígeno para evitar la combustión”, al aplicar el método antes mencionado se logró comprobar que efectivamente se obtiene metano, debido a que al ubicar la llama de fuego junto al tubo de pirólisis donde se encontraba el gas, este se tornó de color azul. En la actualidad se han realizado experimentos con otro tipo de catalizadores, uno de

ellos

es la

Alúmina, según Ibañez (2012), manifiesta

que “la

utilización

del

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

catalizador alúmina aplicando luz durante la reacción podría ser un nuevo modelo energético eficaz, rentable y sostenible para producir metano. Para establecer las condiciones óptimas de funcionamiento se trabajó a velocidad espacial constante, y así se determinaron la influencia de la temperatura y de la luz. Por un lado, el rango óptimo de temperatura durante el desarrollo de la reacción fue entre 400 y 450 º C dado que se observó que el catalizador no era activo a bajas temperaturas. Por otro lado, se determinó que la aplicación de luz durante la reacción mejoraba la actividad del catalizador, obteniendo así mejores resultados.” Se recomienda realizar el método de pirólisis, debido a que podemos obtener mejores resultados, pues en el segundo método empleando la Alúmina se debe tomar en cuenta que, para obtener una experimentación exitosa, es necesario contar con los siguientes factores: velocidad espacial constante, temperatura y la luz. Es importante tomar en cuenta las propiedades de cada sustancia, y el cómo reaccionarían al ser combinados con otro compuesto, pues los alcanos tienen como característica propia, la deficiencia de reactividad, y por ende debemos conocer las características de cada uno, para obtener un buen producto resultante. 6.

CONCLUSIONES

6.1.Mediante las pruebas cualitativas se comprobó que el producto obtenido es un alcano debido a que no sufrió ningún tipo de cambio en su coloración cuando reacciono con el permanganato de sodio, esto es ocasionado a que la oxidación no es una propiedad característica de los alcanos y por lo tanto se mantiene en su naturaleza.

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

6.2.La obtención de un alcano y específicamente del metano es provocada por la descomposición de la sal combinada con ácido acético además de la participación de la cal sodada como un catalizador en presencia de energía. 7.

APLICACIONES INDUSTRIALES

7.1.

Solventes Dado que el momento dipolar entre el carbono y el oxígeno es muy bajo, los

alcanos no presentan polaridad de enlace por lo que sirven a la perfección como solventes apolares. Los químicos tienen una máxima que dice “semejante disuelve semejante”, esto quiere decir que solventes polares disuelven sustancias polares y solvente no polares o apolares disuelven sustancias apolares. Compuestos como el pentano, el hexano, el isohexano y el heptano son usados en el laboratorio y en la industria como solvente para reacciones en un medio no polar. El nonano es el principal componente del keroseno. (Diaz, 2019) 7.2.

Combustibles El principal uso de los alcanos es el de combustible. Su reacción de oxidación

libera energía que puede ser aprovechada para generar electricidad, mover vehículos o inclusive cocinar. Los alcanos de cadena corta, tales como el metano, el etano, el propano y el butano se encuentran en estado gaseoso y los podemos extraer de yacimientos de gas natural.

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

El metano es usado como combustible para vehículos mientras que el propano y el butano se usan como gas ...