Prácticas del laboratorio de química orgánica 1. PRACTICA 5 PDF

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Estos reportes contienen una detallada explicación de las 12 prácticas del laboratorio de química orgánica 1, útiles para comparar resultados, comprender la práctica y consultar metodología. Este laboratorio fue cursado con la Q. I. Patricia Rodríguez. ...

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS PROGRAMA DE LICENCIATURA EN QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I Q.I. PATRICIA RAMÍREZ RODRÍGUEZ

ALUMNOS: Jonathan Josué Calvillo Solís – 154790 Romina González Enríquez – 154910

PRÁCTICA No. 5 ‘’ ACIDEZ DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y FACTORES ESTRUCTUREALES QUE LA MODIFICAN”

Cd. Juárez, Chihuahua a 01 marzo de 2017.

ACIDEZ DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y FACTORES ESTRUCTUREALES QUE LA MODIFICAN. Jonathan Josué Calvillo Solís, Romina González Enríquez. Universidad Autónoma de Ciudad Juárez, Instituto de Ciencias Biomédicas, Laboratorio de Química Orgánica 1, Programa de Licenciatura en Química. RESUMEN Una de las propiedades químicas de un compuesto orgánico es la acidez, el cual lo define como un ácido capaz de disociarse en agua produciendo iones hidronio [H 3O]+, y dicha acidez varia en cada compuesto; en el caso de los compuestos orgánicos, es relativamente pequeña. Se realizaron los cálculos correspondientes para la preparación de soluciones de ácido benzoico, ácido acético, fenol, catecol, metanol, etanol y ácido tricloroacético, a una concentración 0.01 M, en 50 mL de volumen, para posteriormente determinar su pH con ayuda de un potenciometro. INTRODUCCIÓN La acidez, es una propiedad molecular muy significativa, tanto desde un punto de vista químico como biológico. Los ácidos orgánicos suelen contener grupos funcionales con muy poco carácter ácido, los más importantes son los ácidos carboxílicos, compuestos que contienen el grupo carboxílico (-COOH). Cuando estos compuestos se disuelven en agua, se disocian parcialmente con cesión del protón del carboxilo a una molécula de agua. La pérdida de un protón en el ácido carboxílico origina un ion carboxilato, que es la base conjugada del ácido. (Stermitz, 1998) Las fuerzas de los ácidos se suelen expresar por medio de “pKa” (logaritmo negativo de la constante de acidez Ka), el cual se define como: pKa = -log Ka. Se define como un logaritmo para poder expresar casi cualquier acidez con un número positivo. La constante de acidez se origina del cociente de las concentraciones de los productos (en una disociación de cualquier ácido en agua) entre la concentración del ácido. (Lafuente, 1997) Los fenoles tienen constantes de acidez de alrededor de 10-10, en tanto que los ácidos carboxílicos tienen constantes aproximadas a 10-5. La mayoría de los compuestos orgánicos son ácidos muy débiles, con un Ka menor a 10-4, a diferencia de los compuestos inorgánicos con una constante mayor a 1, además que algunos compuestos orgánicos son exponencialmente no ácidos, con un Ka menor a 10-40, como algunos alcanos, el metano es un ejemplo. (Philip, 2005)

La manera de determinar la acidez en el laboratorio es con el uso de indicadores naturales, como la fenolftaleína, azul de bromotimol, cristal violeta, etc. Sin embargo es mucho más preciso utilizar un potenciómetro; es por eso que la acidez nos ayuda a determinar la solubilidad, como guía para la selección de disolventes. (Pasto, 2003) OBETIVO  Determinar la acidez utilizando un potenciometro de los compuestos orgánicos.  Identificar las diferencias del pH en los compuestos orgánicos de estructura similar.  Relacionar la estructura de los compuestos orgánicos con respecto a su acidez. MATERIALES Y MÉTODO Previo a la práctica, se realizaron los cálculos necesarios para la preparación de 50 ml de solución 0.01 M para el etanol, fenol, metanol, catecol, ácido benzoico, ácido acético y ácido tricloroacético. Se pesaron, en una balanza analítica, 0.06 g de catecol y se colocaron en un matraz aforado de 50 ml, diluyéndose con una pequeña cantidad de agua destilada; una vez disuelto el catecol, se añadió agua destilada hasta completar el aforo. Se depositó la mezcla en un vaso de precipitado de 150 ml y se midió su pH con un potenciometro, previamente “calibrado” con los buffer de pH 4, 7 y 10. Se registró el dato.

Con ayuda de una micropipeta, se midieron 0.029 ml de metanol, colocándose en un matraz aforado de 50 mL con una pequeña cantidad de agua destilada; se mezclaron las sustancias por inversión en estadíos y posteriormente se completó el aforo con agua destilada. Se vertió la muestra en un vaso de precipitado de 150 ml y se midió su pH con el potenciometro, registrándose el dato obtenido. Una vez medido el pH de cada sustancia, se realizaron, en la bitácora, los cálculos necesarios para determinar las + concentraciones de H , el par ácido – base conjugado, la Ka y el pKa correspondientes a cada sustancia. RESULTADOS Y DISCUSIÓN Como se describe en la Tabla 1, y se puede apreciar en la explicación de cómo realizar los cálculos de los pares de ácidos y bases conjugadas y de la constante de acidez K a, resulta asequible conseguir dichos valores a partir de la simple medición del pH de una sustancia; la obtención de este valor es básica para poder hacer uso de las ecuaciones posteriormente descritas y calcular la constante de acidez y la fuerza que tienen las moléculas al disociarse. Analizando la Tabla 1, se puede observar como todas las sustancias que empleamos para efectuar esta práctica son ácidas, ya que cuentan con un pH por debajo del 7, y sus grupos funcionales son los alcoholes y los ácidos carboxílicos. Se puede apreciar una relación similar entre los valores correspondientes para cada grupo funcional, obteniendo un pH entre el 1 y 3 para los ácidos carboxílicos (-COOH) y otro con un pH que oscila entre el 4 y el 7 para los alcoholes (-OH). Respectivo a ello se establecen los valores para la pKa. Cabe señalar que las diferencias existentes entre el pH obtenido experimentalmente y el pH teórico de cada sustancia varían a causa de la mala calibración del potenciómetro utilizado para la práctica; supuestamente los buffer de pH debían ser de 4, 7 y 10, pero al hacer su medición nos dieron valores inferiores

a estos de 3.7, 6.7 y 9.6, respectivamente. Un ejemplo claro de esta diferencia sería la medición del pH del agua del laboratorio; teóricamente, sabemos que el agua cuenta con un pH de 7, sin embargo, al medirlo en la primer prueba para la calibración del potenciómetro, dio un valor de 8.7, seguido de una segunda prueba de calibración con un resultado de 8.45, dejándolo “calibrado” en esta última medición. Solución

Grupo Funcional

pH

[H]+

pKa

-COOH

2.85

1.04X10-3

2.85

-COOH

2.95

1.12X10-3

2.95

-OH

6.85

1.41X10-7

6.85

-OH

5.90

1.25X10-6

5.90

-OH

5.60

2.51X10-6

5.60

-OH

4.45

3.54X10-5

4.45

-COOH

1.03

0.09338

1.03

Ácido benzoico

Ácido acético

Fenol

Metanol

Catecol

Etanol

C2HCl3O2 Tabla 1. Resultados obtenidos a partir del pH conseguido experimentalmente para cada sustancia.

Ácidos y bases conjugadas.

BIBLOGRAFÍA

1. Disociación de compuestos orgánicos con el grupo carboxílico (-COOH).

Pasto, J.D. y Johnson, R.C. (2003). Determinación de estructuras orgánicas. (336). Barcelona, España: Editorial Reverté S.A.

+

H2 O

↔

Ácido

H3O+

+ Base conjugada

2. Disociación de compuestos orgánicos con el grupo hidroxilo (-OH). + H3O+

+ H2O ↔ Ácido

Base conjugada

Cálculo de la constante de acidez Ka. +

H2O ↔

M=1.04x10-3

M= 0.01 [ ]Inicial 0.01 [ ]Final (0.01-x) Ka =

Ka =

H3O+

+

-

↔

x

↔ 1.04x10

-3

+

x -3

1.04x10

[ Ion fenilo ] [ H30 ]+ [Acido benzoico]

[ 1.04x 10-3 ] [1.04x 10-3 ] [0.01-1.04x 10-3 ]

Ka(Acido benzoico) = 2.32 x 10-4 CONCLUSIONES A manera de conclusión, podemos inferir en que se cumplió con los objetivos expuestos para esta práctica. En primer lugar, logramos obtener la acidez de los compuestos orgánicos a partir del uso del potenciómetro, mismo que como argumentamos en la discusión sufrió un desperfecto al contar con una mala calibración. De igual manera, logramos comprender cómo es la relación existente entre el pH de los compuestos que cuentan con el mismo grupo funcional y, aunado a ello, la estructura que presentan respecto a la acidez con la que cuentan.

Philip, S. B. y Bailey, A.C. (2005). Química orgánica: conceptos y aplicaciones. (274). Madrid, España: Editorial Pearson Education. Lafuente, L. S., Azcárate, B. M. y Altava, B.B. (1997). Introducción a la química orgánica. (94). Castelló de la Plana, España: Editorial Universitat Jaume. Weininger, S.J y Stermitz, F.R. (1998). Química orgánica. (31 – 32). Barcelona, España: Editorial Reverté S.A....