Previo Ácido Bencílico PDF

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMADE MÉXICOFacultad de Estudios Superiores Cuautitlán Licenciatura en Farmacia Laboratorio de Química Orgánica IINombre: Meza Soto Michel Equipo: 7 Nombre: Figueiras Plancarte Mayreth Alejandra Grupo: 1251ÁCIDO BRNCÍLICO.Objetivo: Obtener ácido bencílico efectuando una rea...

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Licenciatura en Farmacia Laboratorio de Química Orgánica II Nombre: Meza Soto Michel Nombre: Figueiras Plancarte Mayreth Alejandra

Equipo: 7 Grupo: 1251

ÁCIDO BRNCÍLICO. Objetivo: Obtener ácido bencílico efectuando una reacción de transposición de una α-dicetona. Introducción. Se preparará ácido bencílico por una transposición de una α- dicetona (bencilo), la fuerza principal de la reacción es suministrada por la formación de un carboxilato estable. Una vez que ésta sal es obtenida, por acidificación precipita al ácido bencílico. Esta reacción generalmente se usa para convertir α-dicetonas aromáticas a hidroxiácidos aromáticos. 1.- Mecanismo de Reacción.

2.- REACCIÓN DE CANNIZZARO. Es una reacción que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno alfa catalizado por una base. En esta reacción se desproporcionarían una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.

3.- Explique la reacción de Cannizzaro en función de la reacción efectuada. Se observa que la transposición bencílica es una reacción de Cannizzaro interna, debido a que en la misma molécula de bencilo se está llevando a cabo una reacción de óxido reducción en la que un grupo carbonilo se oxida hasta ácido y el otro se reduce hasta ser un alcohol. En la transposición bencílica migra un grupo arilo y en la reacción de Cannizzaro un hidrogeno ambos con su par de electrones. 4.- Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción. Como se observa al final de la propuesta de mecanismo de reacción cuando la sal de potasio del ácido bencílico se trata con ácido clorhídrico, provoca que se precipite el ácido bencílico. 5.- Diagrama de Flujo. 6.- Propiedades de los productos y reactivos. Etanol C2H5OH

Ácido Clorhídrico HCl

Estructura

N° Cas

Hidróxido de Potasio KOH

Ácido Bencílico. C₁₄H₁₂O₃

Bencilo C14H10O2

H--Cl

64-17-5

7647-01-0

1310-58-3

76-93-7

46.7g/mol

36,47 g/mol

56.1 g/mol

228.25 g/mol

210.23 g/mol

Fase

Líquido

Líquido

Sólido

Sólido Cristalino.

Sólido

Color

Incoloro

Amarillo claro

Blanco

Blanco

Peso molecular

Olor

pH

Característic o

Irritante y Penetrante

15.9 pKa

inferior a 1

134-81-6

Blanco Aromático Débil

Punto de fusión

-114°C

-66° C

380°C

150°C

95°C

Punto de ebullición

78°

50 a 760 mm Hg a 20°C

1324°C

180°C

346 - 348°C

Miscible

Soluble

Miscible

1.41 g/L

Solubilidad en agua (20°C)

0.5 g/L

Peligrosida d

NFPA 1

Referencias.   

Wingrove, A. (2003). Química Orgánica. Oxford University: México. Wade, L. G. (1993). Química Orgánica, 2da Edición, Prentice Hall Hispanoameriana: México. Carey, F. A. (1999). Química Orgánica, 3ra Edición, McGraw-Hill: México....