Propiedades fisicas y quimicas del alcohol etilico y metoxietano-Quimica organica 1 PDF

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Propiedades fisicas y quimicas del alcohol etilico y metoxietano-Quimica organica 1...

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Instituto tecnológico de Tapachula Carrera: Ing. Química Materia: Química orgánica 1 Tema: Propiedades físicas y químicas del alcohol etílico y el metoxietano. Alumno: Christopher de Jesús Cruz Villalobos 2do semestre grupo A Docente: Miriel Orellana Méndez Fecha: 22 de abril del 2021 Núm. Control:20510180 Correo: [email protected]

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Índice

Contenido Introducción............................................................................................................................... 3 El alcohol etílico ....................................................................................................................... 4 Estructura del alcohol etílico ............................................................................................ 5 Propiedades físicas ............................................................................................................. 6 Propiedades químicas ........................................................................................................ 7 Metoxietano ............................................................................................................................... 8 Estructura del metoxietano ............................................................................................... 8 Propiedades físicas ............................................................................................................. 9 Propiedades químicas ...................................................................................................... 10 Conclusión ............................................................................................................................... 11 Referencias .............................................................................................................................. 13

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Introducción En este presente reporte nos introduciremos en las propiedades física y las propiedades química y ciertas características de dos compuestos orgánicos, los cuales son el compuesto alcohol etílico o etanol y el metoxietano. El alcohol etílico es un líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante y su fórmula es CH3CH2OH. También se conoce como etanol. Sus vapores son más pesados que el aire. Se obtiene, principalmente, al tratar etileno con ácido sulfúrico concentrado y posterior hidrólisis. El etanol se utiliza industrialmente para la obtención de acetaldehído, vinagre, butadieno, cloruro de etilo y nitrocelulosa, entre otros. Es muy utilizado como disolvente en síntesis de fármacos, plásticos, lacas, perfumes, cosméticos, etc. También se utiliza en mezclas anticongelantes, como combustible, como antiséptico en cirugía, como materia prima en síntesis y en la preservación de especímenes fisiológicos y patológicos. Metoxietano es un compuesto orgánico de la familia de los éteres o alcóxidos. Su fórmula química es CH3OCH2CH3. También es denominado metil etil éter o etil metil éter. Es un compuesto gaseoso a temperatura ambiente y su molécula presenta dos grupos metilo –CH3, uno unido directamente al oxígeno y el otro perteneciente al etilo –CH2CH3. Es un gas incoloro, soluble en agua y miscible con éter y alcohol etílico. Por ser un éter es un compuesto poco reactivo, sin embargo, puede reaccionar a altas temperaturas con algunos ácidos concentrados. Generalmente se obtiene mediante la denominada síntesis de Williamson, que comprende la utilización de un alcóxido de sodio y un yoduro de alquilo. A su vez, su descomposición ha sido estudiada bajo varias condiciones.

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El alcohol etílico El alcohol etílico es un líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante. También se conoce como etanol. Sus vapores son más pesados que el aire. Se obtiene, principalmente, al tratar etileno con ácido sulfúrico concentrado y posterior hidrólisis. Algunas alternativas de síntesis son: hidratación directa de etileno en presencia de ácido fosfórico a temperaturas y presiones altas y por el método Fischer-Tropsch, el cual consiste en la hidrogenación catalítica de monóxido de carbono, también a temperaturas y presiones altas. De manera natural, se obtiene a través de fermentación, por medio de levaduras a partir de frutas, caña de azúcar, maíz, cebada, sorgo, papas y arroz entre otros, generando las variadas bebidas alcohólicas que existen en el mundo. Después de la fermentación puede llevarse a cabo una destilación para obtener un producto con una mayor cantidad de alcohol. Para este propósito se prepara por fermentación de azúcar, contenida en una variedad sorprendente de fuentes vegetales. La bebida específica obtenida depende de lo que se fermente centeno o maíz, uvas o saúco, pulpa de cacto o diente de león, cómo se fermente dejando capar el dióxido de carbono o embotellándolo, por ejemplo) y de lo que se haga después de la fermentación se destile o no. El etanol se utiliza industrialmente para la obtención de acetaldehído, vinagre, butadieno, cloruro de etilo y nitrocelulosa, entre otros. Es muy utilizado como disolvente en síntesis de fármacos, plásticos, lacas, perfumes, cosméticos, etc. También se utiliza en mezclas anticongelantes, como combustible, como antiséptico en cirugía, como materia prima en síntesis y en la preservación de especímenes fisiológicos y patológicos. El llamado alcohol desnaturalizado consiste en etanol al que se le agregan sustancias como metanol, isopropanol o, incluso, piridinas y benceno. Estos compuestos desnaturalizantes son altamente tóxicos por lo que, este tipo de etanol, no debe de ingerirse. El sabor especial de la bebida no se debe al alcohol etílico, sino a otras sustancias características de la fuente especifica o añadidas deliberadamente. Medicinalmente, el alcohol etílico se clasifica como hipnótico que produce sueño; es menos tóxico que otros alcoholes.

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Debido a su posición exclusiva como bebida muy gravada y como reactivo industrial, el alcohol etílico plantea un problema especial: debe estar al alcance de la industria en forma no bebible Este problema se resuelve agregándole un desnaturalizante. una sustancia que le confiere muy mal sabor o, incluso, elevada toxicidad, Por ejemplo, uno o dos de los ochenta y tantos desnaturalizantes legales son el metanol y la gasolina de alto octanaje. Cuando surge la necesidad, se dispone también de alcohol etílico puro, sin desnaturalizantes, para propósitos químicos, pero su empleo es controlado estrictamente

por

los

gobiernos.

Excepto

para

bebidas

alcohólicas,

prácticamente todo el alcohol etílico que se consume es una mezcla de 95 % de alcohol y 5 % de agua, conocida simplemente como alcohol de 95%. ¿Qué tiene de especial esta concentración del 95 %? Cualquiera que sea su método de preparación, primero se obtiene alcohol etílico mezclado con agua, y luego se concentra esta mezcla por destilación fraccionada. Pero sucede que el componente de punto de ebullición más bajo no es alcohol etílico (p.e 78.3 grados C), sino un azeótropo binario que contiene 95 % de alcohol y 5 % de agua (p.e. 78.15 JC), Como azeótropo, da un vapor de igual composición, por supuesto, y no se puede concentrar más por destilación, cualquiera que sea la eficiencia de la columna de fraccionamiento que se utilice. El alcohol etílico puro se conoce como alcohol absoluto. Aunque es más caro que el alcohol de 95 %, es accesible cuando se necesita específicamente. Se obtiene aprovechando la existencia de otro azeótropo, esta vez uno ternario de p.e. 64.9 C' 7.5 % de agua, 18 5 % de alcohol etílico y 74 % de benceno.

Estructura del alcohol etílico

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En la imagen superior tenemos la estructura molecular del etanol, CH3-CH2OH, representada por un modelo de espacio lleno. Es una molecular bastante polar, pues el grupo OH atrae densidad electrónica hacia sí del esqueleto carbonado al cual está enlazado. Como resultado, las moléculas del alcohol etílico interaccionan mediante fuerzas dipolo-dipolo, sobresaliendo las de tipo puentes de hidrógeno, CH3CH2OH—OHCH2CH3. Es por eso que este alcohol presenta un alto punto de ebullición en comparación a otros solventes o líquidos orgánicos.

Propiedades físicas

•

Punto de ebullición: 79°C

•

Masa molecular 46,07 uma

•

Punto de fusión: -117°C

•

Densidad relativa (agua = 1): 0,8

•

Solubilidad en agua: miscible

•

Presión de vapor, kPa a 20°C: 5,8

•

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1,6

•

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1,03

•

Punto de inflamación: 13°C c.c.

•

Temperatura de autoignición: 363°C

•

Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 3.3-19

•

Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -0.32

•

Temperatura critica: 514 K

•

Presión 63 atm

•

Composición: C: 52.24 %; H: 13.13 % y O: 34.73 %.

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Propiedades químicas

•

Nombre químico: Etanol

•

Formula: CH3CH2OH.

•

Acidez (pKa) 15,9

•

Solubilidad en agua miscible

•

KPS n/d

•

Momento dipolar n/d D

•

Termoquímica

•

H0 gas -235.3 kJ/mol

•

H0 líquido -277.6 kJ/mol

•

S0 líquido, 1 bar 161.21 J•mol-1•K-1

•

Valores en el SI y en condiciones normales

•

(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

•

Exenciones y referencias

•

Hidrocarburo Alifático.

•

Diluyente Universal.

•

Líquido Inflamable.

•

Incoloro.

•

Olor etéreo.

•

Sabor acre.

•

Soluble en agua, Cloroformo y Alcohol Metílico.

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Metoxietano

Es un compuesto orgánico de la familia de los éteres o alcóxidos. Su fórmula química es CH3OCH2CH3. También es denominado metil etil éter o etil metil éter. Es un compuesto gaseoso a temperatura ambiente y su molécula presenta dos grupos metilo –CH3, uno unido directamente al oxígeno y el otro perteneciente al etilo –CH2CH3. El metoxietano es un gas incoloro, soluble en agua y miscible con éter y alcohol etílico. Por ser un éter es un compuesto poco reactivo, sin embargo, puede reaccionar a altas temperaturas con algunos ácidos concentrados. Generalmente se obtiene mediante la denominada síntesis de Williamson, que comprende la utilización de un alcóxido de sodio y un yoduro de alquilo. A su vez, su descomposición ha sido estudiada bajo varias condiciones. El metoxietano es empleado en laboratorios de investigación con diversos objetivos, por ejemplo, en el estudio de nanomateriales semiconductores o en la observación de la materia interestelar en constelaciones y grandes nubes moleculares del universo. Por ser un éter no-simétrico el metoxietano se puede obtener por la reacción entre el metóxido de sodio CH3ONa y el yoduro de etilo CH3CH2I. Este tipo de reacciones se llama síntesis de Williamson. También puede obtenerse utilizando el etóxido de sodio CH3CH2ONa y el sulfato de metilo (CH3)2SO4.

Estructura del metoxietano

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El compuesto metoxietano posee un grupo metilo –CH3 y un grupo etilo – CH2CH3 ambos unidos a un oxígeno. Como puede observarse, en esta molécula hay dos grupos metilo, uno unido al oxígeno CH3-O y el otro perteneciente al etilo –CH2–CH3. En el estado fundamental o de menor energía el grupo metilo del –CH2–CH3 se encuentra en posición trans con respecto al metilo unido al oxígeno, es decir, en un lugar diametralmente opuesto, tomando como referencia el enlace CH2–O. Por esto a veces se le denomina trans-etil metil éter. Esta molécula puede experimentar torsión en el enlace CH2–O, lo que ubica al metilo en posición espacial diferente a la trans, los grupos metilo -CH3 quedan muy cercanos el uno del otro y esta torsión genera una transición de energía detectable por instrumentos sensibles. Por ser un éter no-simétrico el metoxietano se puede obtener por la reacción entre el metóxido de sodio CH3ONa y el yoduro de etilo CH3CH2I. Este tipo de reacciones se llama síntesis de Williamson. También puede obtenerse utilizando el etóxido de sodio CH3CH2ONa y el sulfato de metilo (CH3)2SO4.

Propiedades físicas

•

Estado físico: Gas incoloro

•

Peso molecular: 60,096 g/mol

•

Punto de fusión: -113,0 ºC

•

Punto de ebullición:7,4 ºC

•

Punto de inflamación: 1,7 ºC (método de copa cerrada).

•

Temperatura de auto-ignición 190 ºC

•

Peso específico 0,7251 a 0 ºC/0 ºC (Es menos denso que el agua pero más pesado que el aire).

•

Índice de refracción 1,3420 a 4 ºC

•

Solubilidad Soluble en agua: 0,83 moles/L

•

Soluble en acetona. Miscible con alcohol etílico y éter etílico.

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Propiedades químicas

El metoxietano es un éter por lo que es relativamente poco reactivo. La unión carbono-oxígeno-carbono C–O–C es muy estable frente a las bases, agentes oxidantes y reductores. Solamente se produce su degradación por ácidos, pero esta solo procede en condiciones vigorosas, esto es, con ácidos concentrados y temperaturas elevadas. Sin embargo, tiende a oxidarse en presencia de aire formando peróxidos inestables. Si se exponen los recipientes que lo contienen al calor o fuego, los contenedores explotan violentamente.

•

Descomposición por calor

Cuando se somete el metoxietano a calentamiento entre 450 y 550 ºC se descompone a acetaldehído, etano y metano. Esta reacción está catalizada por la presencia de yoduro de etilo, el cual generalmente está presente en las muestras de metoxietano de laboratorio debido a que se emplea en su obtención. •

Descomposición fotosensibilizada

El metoxietano irradiado con una lámpara de vapor de mercurio (longitud de onda de 2537 Å) se descompone generando una amplia variedad de compuestos entre los que destacan: hidrógeno, 2,3-dimetoxibutano, 1-etoxi-2-metoxipropano y metil vinil éter. Los productos finales dependen del tiempo de irradiación de la muestra, pues al continuar la irradiación los que se forman inicialmente luego originan nuevos compuestos. Al prolongar el tiempo de irradiación también se pueden formar: propano, metanol, etanol, acetona, 2-butanona, monóxido de carbono, etil-n-propil éter y metil-sec-butil éter.

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Conclusión En conclusión, puedo argumentar que alcohol etílico o etanol y el metoxietano son compuestos orgánicos, pero ambos son muy distintos por que el alcohol etílico, su consistencia es líquida y la del metoxietano es un compuesto gaseoso. El alcohol etílico se puede obtener de dos formas distintas: de la forma de fermentación y por medio de la síntesis química. La síntesis del alcohol mediante la fermentación, fomenta principalmente la economía ya que se crea como bebida para el consumo humano. Y la síntesis del alcohol por métodos químicos en un laboratorio, favorece la industria, ya que se usa como combustible reduciendo el gasto de combustibles como es el petróleo. En los grupos funcionales Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) como grupo funcional que determina las propiedades características de esta familia y que puede sustituir a uno de los hidrógenos unidos al carbono: R-CH2OH. Las variaciones en la estructura del grupo alquilo pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol, y llegaran a tener aplicaciones diferentes. Para nombrar un alcohol se utiliza el sufijo –ol derivado de la palabra alcohol. Fórmula general R-OH. Alcohol de vino preparación de diferentes bebidas alcohólicas, brandy, ron, tequila, vodka, etc. Y los elementos que lo constituyen son 2 átomos de C, 5 átomos de H, grupo funcional –OH hidroxilo Por otra parte, el metoxietano generalmente se obtiene mediante la denominada síntesis de Williamson, que comprende la utilización de un alcóxido de sodio y un yoduro de alquilo. A su vez, su descomposición ha sido estudiada bajo varias 11

condiciones. También puede obtenerse utilizando el etóxido de sodio CH3CH2ONa y el sulfato de metilo (CH3)2SO4. Es empleado en laboratorios de investigación con diversos objetivos, por ejemplo, en el estudio de nanomateriales semiconductores o en la observación de la materia interestelar en constelaciones y grandes nubes moleculares del universo. Perteneciente al grupo funcional de los éteres y formado por un grupo etilo unido a un radical metoxilo. su molécula presenta dos grupos metilo –CH3, uno unido directamente al oxígeno y el otro perteneciente al etilo –CH2CH3.

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Referencias

Cortejo, M. d. (3 de Marzo de 2002). Aplicacion del alcohol etilico. Obtenido de https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n5/m7.html#:~:text=El%2 0etanol%20es%20un%20tipo,ebullici%C3%B3n%20de%2078%C2%B0 %20C. Morrison, R. T. (1990). Quimica Organica. Xochimilco, Mexico. Pine, S. H. (Julio de 1992). Quimica Organica. Mexico. Stea, M. (6 de octubre de 2019). Obtenido de https://www.lifeder.com/metoxietano/

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