Protokoll 8-4 Dihydroxybenzoesäure PDF

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Protokoll zum Praktikumsversuch 8-4...

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Mareike Gerhardt, Potsdam 6.3.2015

Protokoll für Projekt 8-4 Dihydroxybenzoesäure Übersichtsreaktion:

Ansatzgröße: Chemikalie Resorcin(1) Kaliumhydrogen -carbonat(2) Konz. HCl Wasser

M (g/mol) ρ (g/mL) 110,11 1,28 100,12 2,17 36,46 18,02

1,01 1,00

Äquiv. 1 5 -

n (mol) 0,05 0,25 -

m (g) 5,5 25,0

V (mL) 4,3 11,5

40,4 -

40,0 50,0

Versuchsdurchführung: Resorcin (5,5 g, 0,05 mol) und Kaliumhydrogencarbonat (25 g, 0,25 mol) werden in einem 250 mL Zwei-Halskolben in 50 mL Wasser gelöst und zwei Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem die Lösung abgekühlt ist wird unter Rühren und unter Eiskühlung durch einen Tropftrichter über zehn Minuten konzentrierte Salzsäure zugetropft. Der entstandene weiß/gelbe Niederschlag wird abgesaugt und mit 20 mL Wasser gewaschen. Anschließend wird aus Wasser umkristallisiert. Dazu werden 14 mL Wasser benötigt und man erhält orangene Kristalle. Danach wird das Produkt im Exsikkator getrocknet und anschließend der Schmelzpunkt bestimmt. Dihydroxybenzoesäure (2,2 g, 0,014 mol) wird als orangene Kristalle mit einer Ausbeute von 29% erhalten. Charakterisierung: Schmelzpunkt: Literaturwert: Smp: 211-213°C Experimenteller Wert: Smp: 212°C Ausbeute: m = 2,2 g  29%

Mareike Gerhardt, Potsdam 6.3.2015 Diskussion: Dihydroxybenzoesäure (3) entsteht aus Resorcin (1) und Kaliumhydrogencarbonat (2) in einer elektrophilen Substitution am Aromaten und wird in diesem Fall auch als Kolbe-SchmittReaktion bezeichnet. Dabei wird zunächst das Resorcin (1) durch Kaliumhydrogencarbonat (2) deprotoniert, sodass es zu Kohlenstoffdioxid und Wasser zerfällt. Das Kohlenstoffatom des Kohlenstoffdioxids ist durch die höhere Elektronegativität der Sauerstoffatome partiell positiv geladen und kann deshalb das π-Elektronensystem von dem deprotonierten Resorcin (4) elektrophil angreifen. Dadurch entsteht der π-Komplex (5). Die deprotonierten Hydroxylgruppen von (4) haben dabei durch ihren +M-Effekt eine dirigierende Wirkung, sodass Kohlenstoffdioxid nur in para-Stellung angreifen kann und der σ-Komplex (6) entsteht. Anschließend wird ein Proton abgespalten, welches von einer der deprotonierten Hydroxylguppen aufgenommen wird, sodass es zur Rearomatisierung (7) kommt.Durch Zugabe der konzentrierten Salzsäure kommt es dann zu einer Protonierung, sodass man Dihydroxybenzoesäure (3) erhällt.

Mareike Gerhardt, Potsdam 6.3.2015 Fehlerbetrachtung: Verluste in der Ausbeute sind dadurch zu verzeichnen, dass beim Umfüllen in neue Gefäße oder nach dem absaugen am Filterpapier immer Reste zurückbleiben. Außerdem ist es möglich, dass bei der Umkristallisation zu viel Wasser verwendet wurde, sodass beim Abkühlen nicht alles auskristallisiert ist.

Referenzen: - Prof. Dr. Schmidt, B., Prof. Wessig, P. (Februar 2015) Praktikumsordnung und Skriptum zum Organisch-Chemischen Praktikum für Studierende mit Nebenfach Chemie - Seminar...