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INSTITUCIÓN EDUCATIVA ANTONIO LENIS GUÍA DE APRENDIZAJE

Versión: Fecha: Página:

DOCENTE:

PERIO DO TERCE RO

LEONARDO BAQUERO NARVAEZ

ÁRE A: CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL

GRADO:

FECHA:

UNDECI MO

AGOSTO 10 – NOVIEMBRE 6

NOMBRE DEL ESTUDIANTE: ESTÁNDAR: RELACIONO LA ESTRUCTURA DE LAS MOLÉCULAS INORGÁNICAS Y ORGÁNICAS CON SUS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS Y SU CAPACIDAD DE CAMBIO QUÍMICO. DBA: 1 Y 2 COMPONENTE: Entorno Físico, Ciencia, Tecnología y Sociedad COMPETENCIA: Uso comprensivo del conocimiento Científico, Explicación de fenómenos e Indagación SABERES: 1. 2. 3. 4. 5.

Introducción y reseña histórica de la Química orgánica

Estructura y Características del carbono. Cadenas Carbonadas Fórmulas empleadas en química orgánica. Compuestos Orgánicos:

RESEÑA HISTÓRICA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA: La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que en su totalidad contienen carbono formando enlaces covalentes: carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros como carbono-nitrógeno, carbono-oxígeno, carbono-halógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. La química orgánica se constituyó o se instituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes, como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban „la fuerza vital‟ , es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En 1856, sir William Henry Pekín, mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido como malva de Pekín. La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica. La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de carbono (hibridación química). La molécula orgánica más sencilla que existe es el metano. En esta molécula, el carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un tetraedro.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos). Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés en medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más.

ESTRUCTURA TETRAHÉDRICA DEL CARBONO La estructura del carbono es tetraédrica, es decir que en su capa electrónica más externa (su órbita de valencia), tiene cuatro electrones de valencia que puede compartir, por lo que tiene la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes con otros átomos de carbono o con átomos de otros elementos.

CARACTERISTICAS DEL CARBONO. Principales características del carbono: Su símbolo químico es la letra “C” El número atómico que le corresponde es el “6” Pertenece al periodo “2” Al grupo “14” (GRUPO IV A) Su densidad es de 2267 kg/m3. Su masa atómica es de 12.0107 unidades. Su radio medio es de 70 pm. El punto de fusión en grafito es 3800 KK. El Carbono puede formar 3 tipos de cadenas: lineales, ramificadas y cíclicas.

NOMENCLATURA: Para nombrar los compuestos orgánicos se utiliza la Nomenclatura IUPAC, aplicando los siguientes pasos: El nombre de un compuesto depende del número de Carbonos en la cadena principal y del tipo de función química, usando prefijos y sufijos para la construcción del nombre. 1. Los prefijos, son: 1 carbono … Met. 2 carbonos…..Et 3 carbonos…..Prop 4 carbonos…. But. 5 carbonos … Penta 6 carbonos … Hexa.

7 carbonos … Hepta 8 carbonos … Octa. 9 carbonos…. Nona 10 carbonos…Dec

ALQUINO

ALCOHOL

ALDEHIDO

CETONA

ETER

ACIDO

ESTER

AMINA

AMIDA

NITRILO

O terminació n

ALQUENO

SUFIJO

ALCANO

COMPUESTO

2. El sufijo o terminación del nombre de un compuesto, dependen de la función química, así:

an o

en o

in o

o l

a l

on a

et er

oi co

A t o D e il o

ami na

ami da

nitri lo

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS: 3. HIDROCARBUROS: Alcanos, Ciclo-alcanos, Alquenos, Ciclo-alquenos, Alquinos, Aromáticos. 4. COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS: Alcoholes, Aldehídos, Cetonas, Éteres, Ácidos Carboxílicos y Esteres. 5. COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS: Aminas, Amidas, Nitrilos y Amino-ácidos. 6. COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS: Haluros de Alquilo y Haluros de Arilo.

HIDROCARBUROS SATURADOS

ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es CnH2n+2 . Los ciclo-alcanos son alcanos en los cuales los átomos de carbono están unidos formando un anillo. 

Propiedades físicas



Síntesis



Reacciones

Propiedades físicas. Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

SÍNTESIS. El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos. El catalizador puede ser: Pt, Pd, Ni

SÍNTESIS DE LOS ALCANOS Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero solo algunos de ellos por su sencillez e importancia son considerados fundamentales. a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) con el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo. 1. CH3-

OH Metanol

+ HI ácido

H2O agu a

+ CH3I yodo metano

yodhídrico 2. CH3I Yodo

+

HI ácido

CH4 + I2 Metano Yodo

Metano

yodihidrico

b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos.

1. 2 CH3I + Yodometano

2 Na

CH3-CH3 +

sódio

2. 2 CH3-CH-Cl + 2 Na Sodio CH3 2-cloro propano

Etano

2 NaI yoduro de sódio

CH3-CH - CH-CH3 + 2 NaCl Cloruro de sodio CH3 CH3 2,3-dimetil butano

c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal sodada (CaO + NaOH). El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se rompa:

CH3-COONa + NaOH (CaO ) CH4 + Na2CO3 Acetato de sodio

Metano

d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales sódicas de ácidos grasos monobásicos.

2 CH3COONa

(Electrólisis )

Acetato de sodio

CH3-CH3 + 2 CO2 Etano

e.-) Por hidrogenación de Alquenos.- Consiste en agregar hidrogeno al doble enlace de un alqueno, esta reacción es catalizada por metales como el níquel, el platino o el paladio.

CH3-CH=CH-CH3 + H2 2 – buteno

hidrógeno

Ni

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 n – butano

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS: Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis, la combustión, la halogenación, la nitración y la isomerización.

PIRÓLISIS 

Pirólisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de menor y/o mayor número de C.

COMBUSTIÓN.

EJEMPLO:

2 CH3 - CH2 - CH3 + 10 O2

6 CO2 + 8 H2O +

HALOGENACIÓN: 

Consiste en agregar halógenos a cadena cortas.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, qué será La aquel que resulte de la adición del Bromo al Carbono más sustituido. El halogenación de alcanos con Yodo no se lleva a cabo.

El Flúor reacciona violentamente, puede causar explosiones.

NITRACIÓN. CH3 –CH2 –CH2 –NO2 1 - nitro propano + 2 CH3 – CH2 – CH3 + 2 HNO3

CH3 –CH – CH3

2 - nitro propano

NO2 +

2 H2O

agua

Consiste en agregar ácido nítrico a cualquier alcano. Generalmente los nitro-alcanos no se obtienen puros sino una mezcla de ellos. Por ejemplo el propano produce 2 nitro-alcanos, los cuales se pueden separar por destilación. El etano produce nitro metano y nitro etano. . Isomerización: AlCl3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH – CH3 HCl

n.b utano

/

CH3 2 – metil propano

Este proceso se lleva a cabo utilizando ácidos de Lewis. AlCl3 ( HCl ) La isomerización produce compuestos con la misma cantidad de carbonos del reactivo original.

ACTIVIDAD N° 1: 1. Consulta la aplicación de los ALCANOS a nivel Industrial, a nivel doméstico, a nivel medicinal.

HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos átomos de carbono vecinos poseen un doble enlace, o puede tener dos, tres o más, son llamados hidrocarburos etilénicos u oleofinas Los alquenos se producen por destilación destructiva (pirólisis o cracking) del carbón de piedra y del petróleo. Se representan por la fórmula general CnH2n ya que la presencia del doble enlace entre dos átomos de carbono implica, forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos.

ACTIVIDAD N° 2 Consulta y elabora un trabajo sobre Los Alquenos: 1. Propiedades físicas. 2. Propiedades químicas. 3. Obtención de los Alquenos.

ALQUINOS: Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen un triple enlace carbono-carbono. APLICACIONES DE LOS ALQUINOS Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno). Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno). En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxiacetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortal láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor. El acetileno actua como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxígeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla explosiva). Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido en acetona (la cual lo disuelve), ya que al estado líquido (presión) es muy peligroso, pues fácilmente se descompone con explosión. El Acetileno o Etino se obtiene por hidratación del Carburo de calcio, según la siguiente ecuación:

CaC2 + H2O Carburo de calcio

Agua

C2H2 ETINO

+

CaO Oxido de calcio

ACTIVIDAD N° 3. Realiza un trabajo de consulta acerca del acetileno o etino: 1. Propiedades físicas del Acetileno. 2. Propiedades químicas del Acetileno 3. Obtención industrial del Acetileno

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: ¿Qué son? Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. ¿Cómo se nombran? Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:



Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno"....