Title | Química Orgánica. Vol. 1. Wade. 7a Edición |
---|---|
Author | Elisa Quán |
Pages | 749 |
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SA PORT WADE VOL1 CR.pdf 1 6/20/11 2:43 PM C M Y CM MY CY CMY K Compuestos orgánicos y grupos funcionales comunes Clase de compuesto Estructura general Grupo funcional Ejemplo alcanos R 9H ninguno CH 3CH2CH2CH3 butano haluros de alquilo R 9X X ⫽ F, Cl, Br o I CH 3CH2CH2Cl 1-cloropropano alquenos R 9...
SA PORT WADE VOL1 CR.pdf
C
M
Y
CM
MY
CY
CMY
K
1
6/20/11
2:43 PM
Compuestos orgánicos y grupos funcionales comunes Clase de compuesto
Estructura general R 9H
alcanos
Grupo funcional ninguno
Ejemplo CH 3CH2CH2CH3 butano
R 9X
haluros de alquilo
X ⫽ F, Cl, Br o I
CH 3CH2CH2Cl 1-cloropropano
alquenos
R 9CH" CH9R⬘
enlace doble carbono-carbono
CH3CH2 9CH" CH2 but-1-eno
alquinos
R 9C # C9 R⬘
enlace triple carbono-carbono
CH3 9C #C 9CH3 but-2-ino H
compuestos aromáticos
anillo de benceno, también dibujado
H
H
H H
H
benceno
alcoholes
R 9OH
grupo hidroxilo
CH3CH2 9OH etanol
fenoles
Ar 9OH
grupo hidroxilo en un anillo aromático
tioles
R 9SH
grupo sulfhidrilo
éteres
R 9O9 R⬘
OH
fenol
CH3 9SH metanotiol
oxígeno entre dos grupos alquilo
CH 3CH2 9O9 CH2CH3 éter dietílico O
9
O
9
9
epóxidos
9
C 9C 9
éter en un anillo de 3 miembros 1,2-epoxiciclohexano
cetonas
O ' R 9 C 9R⬘
aldehídos
O ' R 9 C 9H
grupo carbonilo
O ' CH3 9 C 9CH3 acetona
grupo carbonilo
O ' CH3CH2 9 C 9H propanal
ácidos carboxílicos
O ' R 9 C 9OH
grupo carbonilo
O ' CH 3 9 C 9OH ácido acético
ésteres
O ' R 9 C 9O9 R⬘
grupo alcoxicarbonilo
O ' CH3 9 C 9O9 CH2CH3 acetato de etilo
O ' H9 C 9 N(CH 3)2
amidas
O ' R 9 C 9NH2
grupo carboxamida
aminas
R9NH2
grupo amino
CH3CH2 9NH2
nitrilos
R9C #N
grupo ciano
CH3CH2 9C #N
N,N-dimetilformamida etilamina propionitrilo
nitroalcanos
R9NO2
grupo nitro
CH3CH2 9NO2 nitroetano
PERIODO
7
6
5
4
3
2
1
47.867 Titanio
44.96 Escandio
39
Y 88.91 Itrio
71
40.08
Calcio
38
Sr
87.62
Estroncio
39.10
37
Rb
85.47
Rubidio
Lutecio
103
Lr (262)
137.327
Bario
88
Ra
(226)
Radio
132.9
Cesio
87
Fr
(223)
Francio
72
140.9
140.1 Cerio
138.9 Lantano
(231)
Torio
Protactinio
232.0
(227) Actinio
91
Pa
90
Th
89
Ac
55.85
144.2
Nd
60
Bohrio
(264)
Bh
107
Renio
186.2
Re
75
Uranio
238.0
U
92
Neptunio
(237)
Np
93
Prometio
(145)
Pm
61
Hassio
(269)
Hs
108
Osmio
190.23
Os
76
101.07 Rutenio
(98)
Ru
44
Hierro
Tecnecio
Praseodimio Neodimio
59
Pr
58
Ce
57
*La
43
Tc
26
Fe
Plutonio
(244)
Pu
94
Samario
150.4
Sm
62
Meitnerio
(268)
Mt
109
Iridio
192.2
Ir
77
Rodio
102.9
Rh
45
Cobalto
58.93
Co
27
8B 28
29
(272)
Rg
111
Oro
197.0
Au
79
Plata
107.9
Ag
47
Cobre
63.546
Cu
Americio
(243)
Am
95
Europio
152.0
Eu
63
Curio
(247)
Cm
96
Gadolinio
157.3
Gd
64
Darmstadio Roentgenio
(281)
Ds
110
Platino
195.1
Pt
78
Paladio
106.4
Pd
46
Níquel
58.70
Ni
1B
Berkelio
(247)
Bk
97
Terbio
158.9
Tb
65
(277)
112
Mercurio
200.6
Hg
80
Cadmio
112.4
Cd
48
Zinc
65.39
Zn
30
2B
C 12.01 Carbono
B 10.81 Boro
Californio
(251)
Cf
98
Disprosio
162.5
Dy
66
(284)
113
Talio
204.4
Tl
81
Indio
114.8
In
49
Galio
69.72
Ga
31
Einstenio
(252)
Es
99
Holmio
164.9
Ho
67
(289)
114
Plomo
207.2
Pb
82
Estaño
118.7
Sn
50
Germanio
72.64
Ge
32
28.09 Silicio
26.98
Si
Aluminio
Al
14
6
5
13
4A
3A
*Entre paréntesis están los números de masa de los isótopos más estables o mejor conocidos de los elementos radiactivos.
Serie de los actínidos:
* Serie de los lantánidos:
(266)
Sg
106
Wolframio
183.84
W
74
Molibdeno
95.94
Mo
42
54.94 Manganeso
52.00
Mn
25
7B
Cromo
Cr
24
6B
Seaborgio
(262)
Db
105
Tantalio
180.9479
Ta
73
Niobio
92.90
Nb
41
Vanadio
50.94
V
23
5B
Número atómico Símbolo del elemento Masa atómica* Nombre del elemento
Dubnio
(261)
Rf
104
Hafnio
178.5
Hf
Lawrencio Rutherfordio
175.0
Lu
56
Ba
55
Cs
Circonio
91.22
Zr
40
Ti
22
Potasio
21
Sc
20
Ca
K
4B
19
3B
24.31
Magnesio
Mg
Na
Sodio
12
11
Carbono
22.99
9.012
Berilio
Be
Li
Litio
4
3
6.941
2A
Hidrógeno
1.008
H
1
1A
12.01
C
6
Tabla periódica de los elementos
Fermio
(257)
Fm
100
Erbio
167.3
Er
68
(288)
115
Bismuto
209.0
Bi
83
Antimonio
121.8
Sb
51
Arsénico
74.92
As
33
Fósforo
30.97
P
15
Nitrógeno
14.01
N
7
5A
Mendelevio
(258.10)
Md
101
Tulio
168.9
Tm
69
(292)
116
Nobelio
(259)
No
102
Iterbio
173.0
Yb
70
(210) Ástato
(209)
At
85
Iodo
126.9
I
53
Bromo
79.90
Br
35
Cloro
35.45
Cl
17
Flúor
19.00
F
9
7A
Polonio
Po
84
Telurio
127.6
Te
52
Selenio
78.96
Se
34
Azufre
32.07
S
16
Oxígeno
16
O
8
6A
(222)
(294)
118
Radón
Rn
86
Xenón
131.3
Xe
54
Kriptón
83.80
Kr
36
Argón
39.95
Ar
18
Neón
20.18
Ne
10
Helio
4.003
He
2
Gases nobles 8A
Grupos comunes en química orgánica
Reactivos y disolventes comunes
Abreviatura de los grupos orgánicos
Abreviatura
Ac
Significado
O ' CH3 9 C9R
acetilo
H2C "CH 9CH2 9R
Boc
ter-butiloxicarbonilo
O ' (CH3)3C 9O 9 C9R
Bn
bencilo
Ph9CH2 9R
n-Bu
n-butilo
CH3 9CH2 9CH2 9CH2 9R
i-Bu
isobutilo
(CH3)2CH 9CH2 9R
s-Bu
sec-butilo
CH3!CH2! C H!R & C H3
t-Bu
ter-butilo
(CH3)3C 9R O ' Ph9 C 9R
benzoílo
Cbz (o Z)
benciloxicarbonilo
Et
etilo
c-Hx
ciclohexilo
Me
metilo
Ph
fenilo
Estructura O O ' ' CH3 9 C9 O9C9 CH3
Estructura
alilo
Bz
Significado
O ' Ph9CH2 9O 9 C9R CH3 9CH2 9R
Ac2O
anhídrido acético
DCC
diciclohexilcarbodiimida
DIBAL o DIBAH
hidruro de diisobutilaluminio
N"C"N
[(CH3)2CHCH2]2AlH CH3 9 O9 CH2CH2 9 O9 CH3
DME, “glima”
1,2-dimetoxietano
diglyme
éter bis(2-metoxietílico)
(CH3 9 O 9 CH2CH2)2O
N,N-dimetilformamida
O ' H 9 C 9 N (CH3)2
DMSO
sulfóxido de dimetilo
O ' CH3 9 S9 CH3
EtOH
etanol
EtO ⫺
ion etóxido
CH3CH2 9 O⫺
Et2O
éter dietílico
CH3CH2 9 O 9 CH2CH3
HMPA, HMPT
hexametiltriamida del ácido fosfórico o hexametilfosforamida
LAH
hidruro de litio y aluminio
LiAlH4
LDA
diisopropilamiduro de litio
[(CH3)2CH]2N⫺ Li⫹
DMF
CH3CH2OH
[(CH3)2N]3 P" O
R
CH3 9R
MCPBA
ácido meta-cloroperoxibenzoico
MeOH
metanol
MeO ⫺
ion metóxido
MVK
metilvinilcetona
O ' C9O9O9H Cl
Pr
propilo
i-Pr
isopropilo
Sia
sec-isoamilo
THP
R
CH3 9CH2 9CH2 9R (CH3)2CH 9R (CH3)2CH 9 C H!R & C H3
tetrahidropiranilo O
R
para-toluensulfonilo, “tosilo”
NBS
N-bromosuccinimida
PCC
clorocromato de piridinio
Pyr
piridina
t-BuOH
alcohol ter-butílico
t-BuOK
ter-butóxido de potasio
THF
tetrahidrofurano
TMS
tetrametilsilano
N 9 Br O
S R
CH3
O ' CH3 9 C9 CH " CH2 O
O
Ts
CH3OH CH3 9 O⫺
pyr ⭈ CrO3 ⭈ HCl
O
vinilo
H2C "C 9
H R
No todas estas abreviaturas se emplean en este texto, pero se ofrecen como referencia.
N ••
(CH3)3C 9 OH (CH3)3C 9 O⫺ K⫹
O
(CH3)4Si
QUÍMICA ORGÁNICA Volumen 1 Séptima edición
L.G. Wade, Jr. Whitman College
TRADUCCIÓN Ma. Aurora Lanto Arriola
Laura Fernández Enríquez
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas Instituto Politécnico Nacional
División de Ciencias Básicas e Ingeniería Universidad Autónoma Metropolitana
REVISIÓN
TÉCNICA
Héctor García Ortega José Norberto Farfán García Blas Flores Pérez Fernando León Cedeño José Manuel Méndez Stivalet Alfredo Vázquez Martínez Facultad de Química Universidad Nacional Autónoma de México
Juan Manuel Juárez Ruiz
Socorro Leyva Ramos
Departamento de Química Universidad de Guanajuato
Facultad de Ciencias Químicas Universidad Autónoma de San Luis Potosí
María del Rocío Ramírez Salgado José Guillermo Penieres Carrillo Facultad de Estudios Superiores, Cuautitlán Universidad Nacional Autónoma de México
Gonzalo Trujillo Chávez Escuela Nacional de Ciencias Biológicas Instituto Politécnico Nacional
Datos de catalogación bibliográfica WADE, LEROY Química orgánica. Volumen 1 Séptima edición PEARSON EDUCACIÓN, México, 2011 ISBN: 978-607-32-0790-4 Área: Ciencias Formato: 21 3 27 cm
Páginas: 744
Authorized translation from the English language edition, entitled ORGANIC CHEMISTRY, 7th Edition, by LEROY WADE, published by Pearson Education, Inc., publishing as Prentice Hall, Copyright © 2010. All rights reserved. ISBN 9780321592316 Traducción autorizada de la edición en idioma inglés, titulada ORGANIC CHEMISTRY, 7a. edición, por LEROY WADE, publicada por Pearson Education, Inc., publicada como Prentice Hall, Copyright © 2010. Todos los derechos reservados. Esta edición en español es la única autorizada. Edición en español Editora:
Gabriela López Ballesteros e-mail: [email protected] Editor de desarrollo: Bernardino Gutiérrez Hernández Supervisor de producción: José D. Hernández Garduño
SÉPTIMA EDICIÓN, 2012 D.R. © 2012 por Pearson Educación de México, S.A. de C.V. Atlacomulco 500-5o. piso Col. Industrial Atoto 53519, Naucalpan de Juárez, Estado de México
Cámara Nacional de la Industria Editorial Mexicana. Reg. núm. 1031.
Reservados todos los derechos. Ni la totalidad ni parte de esta publicación pueden reproducirse, registrarse o transmitirse, por un sistema de recuperación de información, en ninguna forma ni por ningún medio, sea electrónico, mecánico, fotoquímico, magnético o electroóptico, por fotocopia, grabación o cualquier otro, sin permiso previo por escrito del editor. El préstamo, alquiler o cualquier otra forma de cesión de uso de este ejemplar requerirá también la autorización del editor o de sus representantes.
ISBN VERSIÓN IMPRESA: 978-607-32-0790-4 ISBN VERSIÓN E-BOOK: 978-607-32-0791-1 ISBN E-CHAPTER: 978-607-32-0792-8
PRIMERA IMPRESIÓN Impreso en México. Printed in Mexico. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 - 15 14 13 12
ACERCA DEL AUTOR L. G. “Skip” Wade
decidió especializarse en química durante su segundo año de estudiante en la Rice University, mientras tomaba clases de química orgánica con el profesor Ronald M. Magid. Después de titularse en la Rice University, en 1969, Wade ingresó a la Harvard University, donde realizó investigaciones con el profesor James D. White. Mientras estudiaba en Harvard fungió como Director de los Laboratorios orgánicos y fue influenciado en gran medida por los métodos técnicos de dos educadores de maestría, los profesores Leonard K. Nash y Frank H. Westheimer. Después de completar su doctorado en Harvard en 1974, el Dr. Wade se unió a la Facultad de química en la Colorado State University. En el transcurso de quince años, el Dr. Wade enseñó química orgánica a miles de estudiantes dirigida hacia las carreras de todas las áreas de biología, química, medicina humana, medicina veterinaria y estudios ambientales. También realizó ensayos de investigación en las síntesis orgánicas y en la educación química, y escribió once libros que revisan la investigación actual en las síntesis orgánicas. Desde 1989, el Dr. Wade ha sido profesor de química en el Whitman College, donde enseña química orgánica y realiza investigaciones sobre síntesis orgánica y química forense. El Dr. Wade recibió el premio A. E. Lange por el Distinguished Science Teaching en Whitman en 1993. El interés del Dr. Wade en la ciencia forense lo ha llevado a testificar como perito en casos de la corte que involucran drogas y armas de fuego; ha trabajado como instructor de armas de fuego en la policía, como consultor de drogas y oficial de seguridad de navegación en bote. También disfruta reparar y restaurar violines y arcos antiguos, lo cual ha realizado de manera profesional por muchos años.
A mis estudiantes y colegas en el Whitman College
RESUMEN DE CONTENIDO Prefacio xxiv Volumen 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Introducción y repaso 1 Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas 40 Estructura y estereoquímica de los alcanos 83 El estudio de las reacciones químicas 127 Estereoquímica 169 Haluros de alquilo: sustitución nucleofílica y eliminación 215 Estructura y síntesis de los alquenos 281 Reacciones de los alquenos 323 Alquinos 388 Estructura y síntesis de los alcoholes 421 Reacciones de los alcoholes 464 Espectroscopia infrarroja y espectrometría de masas 510 Espectroscopia de resonan...