Reacciones orgánicas PDF

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Apuntes con ejercicios resueltos de cata tipo de reacciones organicas de 2 de bachillerato...

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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Las reacciones orgánicas son más lentas porque son moleculares, es necesario romper los enlaces en reactivos y formarlos en los compuestos. La inorgánicas son iónicas, los reactivos están en forma de iones listos para reaccionar. Tipos de factores que entran en juego en el proceso Si representamos una reacción orgánica como: reactivo Sustrato

Producto

1º- Tendremos en cuenta las propiedades químicas de sustrato y reactivos: Grupo funcional, presencia de insaturaciones. 2º- Los reactivos pueden ser nucleófilos o electrófilos. 3º- En el sustrato se pueden presentar factores inductivos o resonantes que determinan su reactividad.

Reactivos nucleófilos: Tienen carga negativa o pares de electrones libre, por lo que atacan sustratos de baja densidad electrónica: carbonilos C=O, carbocationes R 3C+ Pueden ser: Aniones: H-, Br -,F-, Cl-, OH- , CN-, RCOO-…. Moléculas: ROH, H2O, R3N Reactivos electrófilos: Tienen carga positiva u orbitales vacíos, lo que pueden alojar pares de electrones por lo que preferirán sustratos con alta densidad electrónica (dobles y triples enlaces). Pueden ser: Cationes: H+, NO+, R3C+.. Moléculas: AlCl3, SO3….

TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

1-Reacciones de sustitución. Un átomo o grupos de átomos son sustituidos por otro. R–X + Y → R—Y + X Sustrato reactivo → producto ppal

a) Halogenación de hidrocarburos En presencia de luz que aporta la energía de activación necesaria. Pueden dar productos monosustituido pero también subproductos no deseados por lo que no es buen método de obtención de haloalcanos. CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 luz → CH3-CH2-CH2-CH2Br + HBr

b) Sustitución aromática (en benceno y derivados) En la sustitución aromática el catalizador suele ser un ácido de Lewis (H 2SO4, AlCl3, SO3, Fe Cl3…) Halogenación

NITRACIÓN

c) Sustitución nucleófila en haluros, alcoholes y aminas. CH3CH2CH2OH

+ HBr →

CH3CH2CH2Br + H2O

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

2.Reacciones de adición a) Adición a un doble o triple enlace.

Hidrogenación (adición de hidrógeno, con catalizadores como: Ni, Pt, Pd) CH3-CH=CH-CH3 + H2 ---> CH3-CH2-CH2-CH3 Halogenación (adición de halógeno) CH3-CH=CH + Cl2 --> CH3-CHCl-CH2Cl Formación de alcoholes (adición de agua). CH3-CH=CH2 + H2O --> CH3-CH2-CH2OH (minoritario) + CH3-CHOH-CH3 (mayoritario) Regla de Markovnikov: el H se une mayoritariamente al carbono que tiene más H (“se le da al que más tiene”) Hidrohalogenación (adición de haluros de hidrógeno). CH3-CH=CH2 + HCl --> CH3-CH2-CH2Cl (minoritario) + CH3-CHCl-CH3 (mayoritario) Se cumple también Markovnikov Formación de alcoholes a partir de aldehídos y cetonas. CH3CH2-CHO + H2 --> CH3CH2- CH2OH CH3-CO-CH3 + H2 --> CH3-CHOH-CH3

3. Reacciones de eliminación. (se forma doble enlace) Deshidratación de alcoholes (en presencia de ácido fuerte y calor, Δ) CH3-CHOH-CH2-CH3 + H2O --H2SO4, Δ --> CH2=CH-CH2-CH3 (minoritario) + CH3-CH=CH-CH3 (mayoritario) Regla de Saytzeff: el H se elimina mayoritariamente del carbono que tiene menos H

(“se le quita al que menos tiene”) Deshidrohalogenación de haluros de alquilo (en presencia de base fuerte y calor)( Δ + KCl) CH3-CHCl-CH2-CH3 + KOH ---> CH2=CH-CH2-CH3 (minorita)+CH3-CH=CH-CH3(mayoritario) Se cumple también Saytzeff

4.Reacciones de condensación Tiene lugar cuando dos moléculas orgánicas se unen por eliminación de otra molécula simple entre ellas. Las más importantes son: -

Formación de ésteres.

-Formación de amidas

CH3- COOH + CH3NH2 --> CH3CONHCH3 + H2O

5. Reacciones de hidrólisis. Saponificación Reacción de un éster con base para dar un polialcohol y éster metálico (jabón)

6. Reacciones redox. Son aquellas en las que se produce un aumento o disminución en el número deoxidación del carbono

-4

-3

+2

+3

+4

Ejemplo de reacciones de oxidación: Alqueno con KMnO4(diluido)---> Diol. CH3-CH2-CH=CH2 + KMnO4(diluido) ---> CH3- CH2-CHOH-CH2OH

Alqueno con KMnO4 (concentrado) ---> Ácidos carboxólicos CH3-CH2-CH=CH2 + KMnO4(concentrado) ----> CH3-CH2COOH + HOOC-H

Alcohol primario + K2Cr2O7----> aldehido

K2Cr2O7

ácido

CH3-CH2-CH2OH ---> CH3-CH2-CHO ---> CH3-CH2-COOH

Alcohol secundario ---> cetona ---> ácidos CH3-CH2-CHOH-CH3

K2Cr2O7

CH3-CH2-CO-CH3

K2Cr2O7

CH3-CH2-COOH + HOOC-CH3

Los alcoholes terciarios no se oxidan. Ejemplo de reacciones de reducción Alqueno + H2 ---> alcano Se utiliza un catalizador metálico (Ni, Pd)...