Reglas de Cahn-Ingold PDF

Preview

Summary

Apuntes sobre las reglas de Cahn-Ingold...

Description



Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog Cahn-Ingold-Prelog Las reglas reglas de de Cahn-Ingold-Prelog Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituteyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estereoisómeros tales como enantiómeros y diastereoisómeros o en el caso de los alquenos en la notación Z/E. Este sistema fue desarrollado por los químicos Robert S. Cahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog.

Reglas de prioridad Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de prioridad (o reglas de secuencia): • La pr priori ioridad dad se se est establ ablece ece ssegú egúnn el númer númeroo atómico del átomo sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos el de mayor masa atómica tiene prioridad. • Si entre entre dos dos o m más ás su sustit stituye uyente ntess exi existe ste reglas de de Cahn-Ingold-Prelog Cahn-Ingold-Prelog: N Ejemplo Ejemplo de de aplicación aplicación de de las lasreglas coincidencia en el número atómico del átomo R/S S. unido directamente a la posición de la cual se quiere establecer su configuración, se sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder a orden de prioridades. Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH 3) es menor que la del grupo etilo (-CH 2CH3), ya que tiene tiene átomos átomos de de hidrógeno hidrógeno unidos unidos al al primer primer carbono carbono mientras mientras que que el el etilo etilo tiene tiene un un átomo átomo de de carbono carbono co co atómico mayor y por tanto con una prioridad más alta. H

H H

|

| |

-C-H <

-C-C-H -H

|

| |

H

H H

Siempre Siempre se se empieza empieza comparando comparando entre entre los los átomos átomos de de máxima máxima prioridad prioridad que que cuelgan cuelgan del del primer primer átomo átomo que tenga un mayor número atómico. En caso de empate se sigue con los siguientes en número at



Reglas de Cahn-Ingold-Prelog H

H

El etilo (-CH2CH3) tiene menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya que este último tiene un á carbono carbono unido unido al al primero, primero, deshaciendo deshaciendo el el empate empate inicial inicial entre entre átomos átomos de de carbono carbono ya ya que que el el segun segun carbono carbono del del isopropilo isopropilo tiene tiene un un número número atómico atómico más más elevado elevado que que el el siguiente siguiente átomo átomo del del etilo etilo que que es es uu Esto es, el mayor número de sustituyentes de máxima prioridad (con mayor número atómico) ha deci del isopropilo. Del mismo modo, el 2-metilpropilo (-CH2CH(CH ) ) es de mayor prioridad qu 32 (-CH2CH CH ). 2 3 H

CH  3

|

|

-C-CH  < 3

H CH3 | |

-C-CH 

H H | |

-C-C-CH   > >

3

3

-C-C-C-C-CH  3

|

|

| |

| |

H

H

H H

H H

La La prioridad prioridad se se establece en el primer punto de discrepancia que se encuentre, el más cercano al al prim prim sustituyente, siendo intrascendente el resto de estructura. Esto es, en el ejemplo, el grupo (-CH2CH OH), a pesar de contener en su su estructura un átomo de oxígeno con un número atómico más e 2 menor prioridad que el isopropilo (-CH(CH3)2), ya que en éste del primer carbono cuelgan dos átomo mientras que en el 2-hidroxietilo sólo uno. H

CH 3

|

|

-C-CH OH OH 2

< <

-C-C-CH

3

|

|

H

H

En caso de llegar a un punto de ramificación a lo largo de una cadena, se escoge la rama de mayor p seguir, si fuera necesario, con el análisis a lo largo de ésta. • Los dobl dobles es y tri triples ples enlaces enlaces se se consideran consideran de la si siguien guiente te manera: manera: -CH=CHR

se considera considera como

-CH-CHR



|

|



C

C



C C



| |

-C≡CR

se considera considera como

-C-C-R



| |



C C

R

R

|

|

-C=O

se considera considera como

-C-O |



Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

NomenclaturaR/S disposición es Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración, (la disposición sustituyentes), de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Se añadeR o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica. En caso de se el centro estereogénico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido d localizador que identifica su posición. Identificación de la configuraciónR o S 1. Asignar Asignar mediante mediante números números o letr letras as la prio prioridad ridad a los los sustituyentes desde el de mayor prioridad al de menor. 2. El sustit sustituyent uyentee de inferior inferior prio prioridad ridad se sitúa lo más más alejado posible del observador. 3. Observar Observar en qué qué sentido sentido es el movimient movimientoo para ir desde el grupo de más alta prioridad al tercero pasando por el segundo. Si se hace hacia la derecha, en el sentido de las agujas del reloj, la configuración es R (del latín rectus, derecho). Si se hace hacia en el sentido contrario a las agujas del reloj, la configuración es S (del latín sinister, izquierdo). Ejemplos

Ácido (S)-2-aminopropanoico. )-2-aminopropanoico.

(1R,2S)-1-fenil-2-metilamino-1-propanol. )-1-fenil-2-metilamino-1-propanol.

Bibliografía • K. Peter Peter C. Vol Vollha lhardt rdt (1994) (1994).. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-088284-282-0882-



Fuentes y contribuyentes del artículo

Fuentes y contribuyentes del artículo Reglas de Cahn-Ingold-Prelog Fuente:

http://es.wikipedia. http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=64 org/w/index.php?oldid=64616898 616898 Contribuyentes Contribuyentes::Apcpca, Apcpca,Armando-Martin, Armando-Martin,Espilas, Espilas,55ediciones ediciones anónimas

Fuentes de imagen, Licencias y contribuyent Archivo:CIP system example.svg Fuente Fuente: http://es.wikipedia.org/ http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo: w/index.php?title=Archivo:CIP_system_example.svg CIP_system_example.svg Licencia: Public Domain Contribuyentes Contribuyentes: Calve Archivo:Esempio Archivo:Esempio regola regola CIP.PNG CIP.PNGFuente Fuente: http://es.wikipedia.o http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo: rg/w/index.php?title=Archivo:Esempio_regola_CIP.PNG Esempio_regola_CIP.PNG Licencia:: Public Domain Contribuyentes Contribuyentes: Use Archivo:R S configuration.png Fuente Fuente:

http://es.wikipedia. http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archiv org/w/index.php?title=Archivo:R_S_configuration.png o:R_S_configuration.png Licencia:: GNU GNU Free Free Documentation DocumentationLicense License Contrib Contrib

User:Polimerek

Archivo:L-alanine-skeletal.svgFuente Fuente: http://es.wikipedia.o http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo rg/w/index.php?title=Archivo:L-alanine-skeletal.svg :L-alanine-skeletal.svg Licencia Licencia: Public Domain Contribuyentes Contribuyentes: Benjah-bmm

anónimas Archivo:Ephedrine.svg Fuente Fuente: http://es.wikipedia.org http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo: /w/index.php?title=Archivo:Ephedrine.svg Ephedrine.svg Licencia Licencia: Public Domain Contribuyentes Contribuyentes: User:Bryan Derksen

Licencia Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 //creativecommons.org/licenses/by//creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/ sa/3.0/...